甲基橙的制备实验报告(4)沈杰
有 机 化 学 实 验 报 告
实 验 名 称: 甲基橙的制备
学 院: 化学工程学院 专 业: 化学工程与工艺 班 级: 化工11-4班 姓 名:沈杰 学 号 11402010417 指 导 教 师: 肖勋文、何炎军 日 期: 2012年10月29日
一、 实验目的
1. 通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作;
2. 巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、 实验原理
甲基橙为具有,,,,,,,,,,,结构的有色偶氮化合物。采用重氮化,偶联反应制备。 ,,,,
CHNNNHNHNN32...
有 机 化 学 实 验 报 告
实 验 名 称: 甲基橙的制备
学 院: 化学工程学院 专 业: 化学工程与工艺 班 级: 化工11-4班 姓 名:沈杰 学 号 11402010417 指 导 教 师: 肖勋文、何炎军 日 期: 2012年10月29日
一、 实验目的
1. 通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作;
2. 巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、 实验原理
甲基橙为具有,,,,,,,,,,,结构的有色偶氮化合物。采用重氮化,偶联反应制备。 ,,,,
CHNNNHNHNN322NCHNaOHNaNO32AcClHClHAc
SOHNH(CH)SOHSONaSOH332333
NaOHNaOS)NNN(CH332 三、 主要试剂及物理性质
溶解度 沸点 化合物 分子量 性 状 熔点(?) (?) 水 乙醇
对氨基苯磺酸 173.84 白色或灰白色晶体 280?时分解炭化 , 微溶 不溶
亚硝酸钠 69.05 白色或微带浅黄色晶体 271 320? 易溶 微溶
N,N-二甲基苯胺 121.18 淡黄色油状液体 2.45 194 微溶 易溶
甲基橙 327.34 橙黄色鳞片状结晶 , , 微溶 不溶 四、 试剂用量规格
实验 对氨10% 饱和乙醇N,N-二甲
基苯5%NaOH NaNO 浓盐酸 冰醋酸2 试剂 基苯胺 NaCl 乙醚 NaOH 磺酸
试剂10.00 0.80 2.50 1.30 1.00 15.00 20.00 2.00
少量 用量 g ml g ml ml ml ml ml 五、 仪器装置
(一)实验仪器
仪器名称 烧杯 量筒 玻璃棒 滴管 电磁炉 抽滤装置 表面皿
仪器规格 100/250ml 10/100ml —— —— —— —— —— 仪器数量(个/组) 2 2 1 1 1 1 1
(二)实验装置图
溶解搅拌 抽滤装置 成品
六、 实验步骤及现象
步 骤 现 象 将2.00g对氨基苯磺酸晶体倒入100ml烧杯中，再搅拌可见晶体逐渐溶解 加入10.00ml5%NaOH，热水浴温热溶解。
溶液冷却至室温，一边搅拌一边加入0.80g NaNO溶液颜色由无色变橙色，随2
将其溶解;将13.00ml水和2.50ml浓盐酸加入着逐渐加深，底部有白色浑250ml烧杯中，然后再搅拌把原溶液分批滴入该烧浊，继续搅拌，溶液浑浊变杯中。再用KI淀粉试纸检验 成奶白色
保持液体温度在5?以下，反应结束后把烧杯在冰溶液呈现奶黄色 浴里放置15min
在一支试管中加入1.30mlN,N-二甲基苯胺和1ml随着混合液的加入，搅拌，冰醋酸，振荡混合;在搅拌下将此液慢慢加到上述溶液由红色逐渐加深，最终冷却重氮盐中，搅拌10min 变成黑棕色
随着NaOH的加入，慢慢搅拌，烧杯一直浸在冰水中，一边慢慢加入溶液逐渐变成糊状物，并呈15.00ml10%NaOH，一边搅拌 现橙色
糊状物逐渐溶解，随之颜色将烧杯加热，沸腾，溶解，再冷却至室温后置于冰由橙色逐渐变成黑棕色;随水浴中，使甲基橙结晶出来，然后抽滤收集晶体。着温度的降低，有颗粒状物抽滤时用饱和NaCl冲洗烧杯两次，每次10ml 质析出
滤渣放入烧杯后，随着加热将滤渣和滤纸移至250ml加有75ml左右热水的烧搅拌，颗粒逐渐溶解，颜色杯中，把滤纸上的物质洗入烧杯中并将其移出，加有橙色逐渐加深，加热溶解热是固体物质全部溶解，再冷却至室温后冰水浴冷后，液体呈暗红色，冷却结却结晶，最后抽滤，并用10.00ml乙醇洗涤产品，晶颜色呈橙色，抽滤出的晶干燥，称重，计算产率 体表面有银光色
七、 实验结果
表面皿+产品 表面皿 产品 质量/g 41.54 39.69 1.85 已知对氨基苯磺酸的相对分子质量:M=173.83g/mol; 1
甲基橙的相对分子质量:M=327.33g/mol。 2
则理论上2.00g的对氨基苯磺酸可得到甲基橙的质量:
m=(2.00g×M)?M,(2.00g×327.33g/mol)?173.83g/mol=3.77g; 121
所以实验的产率:ω=(实际上甲基橙的质量?理论上甲基橙的质量)×100%
=(1.85g?3.77g)×100%=49%
八、 实验讨论
1、实验结果分析:甲基橙产率较低。
可能的原因有:
a.冷却结晶时间恰当短，晶体未完全析出;
b.结晶出得晶体较小，抽滤时浪费较多;
c.重氮化过程严格控制温度在5? 以下，产率较高;
2、实验过程注意事项:
a 重氮化过程中，应严格控制温度在5?以下，若高于5?，生成的重氮盐水解为酚，会降低产
率;
b N,-N-二甲基苯胺有毒，实验时应小心使用，接触后马上洗手;
c 重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色会变深(用乙醇和乙醚的
目的是使其迅速干燥;
d 对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐; e 若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。
3、课后思考
问:在本实验中，制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐,本实验如改成下列操作步
骤:先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化的应，可以吗,为什么,
答:因为对氨基苯磺酸是酸性内盐，用碱把内盐转化为芳香伯胺才能与NaNO,HCl形成重氮2
盐，不行。因对氨基苯磺酸与盐酸混合仍得到对氨基苯磺酸内盐而不能产生芳香伯胺，不能制
备重氮盐
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