苯的结构和性质

苯的结构和性质 ： 本节内容是高级中学化学（必修）课本第二册第四章第五节的第 一部分。包括苯的物理性质、分子结构、苯跟溴的取代反应。教材首 先介绍苯的物理性质再提出苯的的分子结构，再从苯的分子式，写出 苯的结构式（凯库勒式）和苯的结构简式，配合苯跟高锰酸钾溶液和 溴水不起反应的演示实验，说明苯的结构式里的双键是跟烯烃有区别 的，再提出苯的键角、键长等物理常数，并C－C单键和C＝C双键作 比较， 总结 初级经济法重点总结下载党员个人总结TXt高中句型全总结.doc高中句型全总结.doc理论力学知识点总结pdf 出苯环上碳碳间的键是一种独特的键，接下来介绍苯的化 学性质。这样编排是以验证的方法进行。 本节课为第一课时，以“苯的分子结构如何”这一问题为中心进行探究，学生先讨论苯的分子式，再进行实验，通过实验和思维获得 苯的分子结构，以再现近代化学家探讨苯分子结构的过程。 苯是重要的有机化合物，是芳香烃的典型代表物，又是一种重要 的有机化工原料。学习初步掌握苯的性质，能为学习苯的用途和芳香 烃的知识打下基础。所以苯分子的结构和它的化学性质是本部分的教 学重点。 从苯的分子式来看，苯应该具有不饱和烃的性质，但苯的性质与 不饱和烃的性质相差很大，这就使学生在学习中产生疑问，苯的分子 结构，课本又沿用苯的凯库勒式，这对学习苯分子的结构带来困难。 苯的化学性质，教学内容多，难度较大，学生不容易理解。所以，苯 分子的结构和苯的化学性质又是本部分的教学难点。 ? 知识目标：知道苯的物理性质，初步掌握苯跟溴的取代反应，记 住苯分子的组成和结构，知道苯分子中的键既不同于一般的碳碳单 键，也不同于一般的碳碳双键，是一种介于单键和双键之间的独特的 键。 ?能力培养： 通过苯与溴水或高锰酸钾的反应，培养学生通过实验检验假设， 发现问题的能力，了解研究事物所应遵循的科学方法，并培养学生自己动手能力和观察能力。 通过印发针学案让学生自学，培养学生自学能力、发现问题和解 决问题的探究能力。通过苯分子结构的推断，培养A类学生逻辑思维 能力和创新能力。 ?德育目标： 对学生进行科学方法教育。通过凯库勒的故事对B类学生进行刻苦 学习教育。 苯的分子式是CH，从分子式来看，苯是不饱和烃，它结构和性质如66 何呢？ 教 师 活 动 学 生 活 动 上几节课我们已学过了CH、【倾听】 4 CH、CH分子以及它们的结构，知道每个2422 碳原子都表现出四价。1925年英国物理学 家、化学家法拉第首先发现了液态烃，并 测得它分子式为CH，后来人们把它叫66 “苯”。从分子式来看，苯是不饱和烃， 它结构和性质如何呢？ 请大家按学案中 的1～6步的提示进行研究。 及时给出学案中有关问题的【分组实验】探讨苯的物理性质。检验苯 答案。 是否含有C=C或C?C键。 A类学生还要对苯跟溴的取代反应进行假 设推理。 苯分子中不含不饱和的碳碳双键【倾听、理解】 或碳碳叁键。但从苯的分子式来看，苯又 是不饱和的。那么，那么苯是否具有饱和 烃的性质呢？ 注意观察，得出结论，苯具有饱和烃的发 溴跟苯在铁催化剂的作用下反应生可以发生取代反应。 的实验。 思考 进一步对苯的溴代产物进行进一 步研究，发现苯的一溴代物只有一种，若 苯是链状一溴代物应该不只一种，那么苯 应该是什么结构呢？请大家按学案中步骤 8以后的提示进行研究。 及时给出学案中有关问题的A类学生通过讨论继续探讨苯分子结构，答案。 发展思维能力。 B类学生阅读材料和课本得出苯分子的结 构。 从碳最外层的四个电子入手，分回忆、总结、解决问题 析6个碳原子共用6个电子，形成“大团结”的局势。“这种键叫大Л键，苯中的 这种大Л键是介于双键和单键的一种独 特的键，使得苯的性质很稳定，不能使溴 水和酸性高锰酸钾溶液褪色。它既具有饱 和烃的性质可以发生取代反应，又具有不 饱和烃，在特殊条件下可发生加成反应。” 一、苯的物理性质： 请用实验桌上的仪器及药品研究苯的 物理性质： 苯 是 色、 味、 态、 溶 于水、密度比水 。 二、苯的分子结构： C，是不饱和的烃。我们知道，66经实验测得苯的分子式为C 碳原子必须满足四价，那么，苯分子的结构如何呢？假设苯的结构是链状的，且没有支链，请根据分子式写出苯可能的结构简式：（写两 种即可） 如何检验苯中是否含碳碳双键或碳碳叁键呢？ 苯与溴水和高锰酸钾的反应： 往溴水中滴入苯，观察到的现象 是 ， 往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯现象 是 可以得出下列结论：苯不能与溴水发生 反应，也不能被酸性 高锰酸钾溶液所 。苯与不饱和链烃的性质差别很 大。 苯分子中（含/不含）不饱和的碳碳双键或碳碳叁键，那么 苯是否具有饱和性的性质呢？请同学继续思考下面的问题。 如右图所示， 如果苯与液溴在铁粉催化下在烧瓶中发生取 代反应（试剂瓶装的是四氯化碳），则反应的化学方程式应为： C+Br ? CCBr+HBr C66265 反应如果发生，则锥形瓶发生的现象 是 往该溶液中滴入硝酸银溶液现象 是 从老师演示的实验现象能否说明苯可以发生取代反应，具有 饱和烃的性质？（能/不能） 从苯的分子式看，苯是一个不饱和烃，但实验结果却具有饱 和烃的性质，那么，苯的结构到底怎样呢？十九世纪科学家做了许多 关于苯的性质实验，力图从性质出发推导出苯的的结构，当时科学家 做了以下几个实验（其中实验1和实验2我们也已经做过了）： 实验1、苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 实验2、苯在铁的催化下跟溴反应，并且只生成一种一溴代物。 实验3、在一定的条件下跟溴反应，生成三种二溴代物。 实验4、苯在特殊条件下可与足量H发生加成反应：CC+3H?CC 2662612 根据上述实验判断下列说法是否正确，并说明理由： （1）实验1和2说明苯具有饱和烃的性质，不含有C=C或C=C键。 你判断的理由 是： （2）实验2说明苯是环状结构，不是链状结构。 你判断的理由 是： （3）实验4说明苯具有不饱和烃的性质，含有C=C或C=C键。 你判断的理由 是： 下列结构式是某些科学家推断出的苯的结构简式，请判断 该简式是否违反了“碳四价学说”；符合了上面哪一实验事实，违反 了上面哪一实验事实。 CH=CH－C?C－2 CH=CH 2 图(1) 图（2） 图（3） 图（4） 图（5） 图（6） 其中（6）式的二溴代物有 种，请画出来 根据以上实验事实，并根据“碳四价学说”，大胆发挥您的想象力，试写出您想象出来的苯的结构简式： 凯库勒首先提出了苯的环状结构，他提出的苯第一张结构 简图如上图(2)式所示， 以后为了解决碳四价问题，又提出了图(6)所示的结构并简写成 作 为苯的结构简式，称为凯库 勒式，为了解释这一结构与与某些实验事实的矛盾，凯库勒又提出了 补充假说：苯分子中碳碳单键与双键位置不是固定，而是可以以很快 速度往返移动，用以解释苯的邻位取代物无异构体的事实及苯的特殊 性，这就是著名的“振荡假说”。就这样，化学家们经过了艰辛的探 索和大量的实验，结果总觉得苯分子又象有真正的双键，又象没有真 正的双键，处于一种很为难的境地。到了本世纪三十年代，由于理论 物理和物理方法的进步，人们对苯分子结构的认识才有了新的飞跃。 倒数第三段至课本P第二段。 课本P103104 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面 正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 o D、苯分子中各个键角都为120 2、实验室制取溴苯，用上图所示，用结构简式表示苯与液溴在铁的 催化条件下的化学反应方程式： 烧瓶上方的长导管的作用是 试剂中装的四氯化碳的作用是 反应完毕后，将烧瓶中液体倒入盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯 底部有 这是溶解有 的溴苯粗产品。提纯粗溴苯的方法 是 3、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键的键长按大小顺序排列应该 为 4、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（ ） A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的间位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的邻位二溴代物只有一种 5、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，得到另一种稳定的有机化 合物，其结构简式为 ，分子量为 6、有人认为苯的结构还可能具有一种三维空间的立体结构 若在分子中引入2个-X基团，可形成的同分异构体有六种，它 们 一、苯的物理性质： 请用实验桌上的仪器及药品研究苯的物理性质： 苯是 色、 味、 态、 溶于水、密度比水 。 二、苯的分子结构： C，是66经实验测得苯的分子式为C 不饱和的烃。我们知道，碳原子必须满足四 价，那么，苯分子的结构如何呢？假设苯的 结构是链状的，且没有支链，请根据分子式 写出苯可能的结构简式：（写两种即可） 我们知道烯烃和炔烃都是不饱和烃，它们含有都碳碳双键或碳碳叁键，可以发生 反应和 反应，即可以 使 和 褪色。那么，如何检验苯中是否含碳碳双键 或碳碳叁键呢？ 苯与溴水和高锰酸钾的反应： 往溴水中滴入苯，观察到的现象 是 ， 往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯现象 是 可以得出下列结论：苯不能与溴水发生 反应，也不能被酸性 高锰酸钾溶液所 。苯与不饱和链烃的性质差别很 大。 苯分子中（含/不含）不饱和的碳碳双键或碳碳叁键，那么 苯是否具有饱和性的性质呢？请同学继续思考下面的问题。 如右图所示， 苯与液溴在铁粉催化下在烧瓶中发生取代反 应（试剂瓶装的是四氯化碳，锥形瓶装的是水），反应的化学方程式 为： CC+Br ? + 662 锥形瓶发生的现象是 ，往该溶液中滴入硝酸银溶液现 象是 此现象可以证明苯可以发生 反应，说明苯具有（饱和烃/不饱和烃）的性质。 烧瓶上方的长导管的作用是 试剂中装的四氯化碳的作用是 反应完毕后，将烧瓶中液体倒入盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯 底部有 这是溶解有 的溴苯粗产品。 从苯的分子式看，苯是一个不饱和烃，但它不能使溴水或高 锰酸钾溶液褪色，却能与溴进行取代反应，具有饱和烃的性质。那么， 苯的结构到底怎样呢？ 梦 的 启 示 苯是芳香族化合物中最简单的一种，早在凯库勒出生前的1825年就由法拉第首先发现了苯，并测定了苯的实验式为CH，蒸气密度为氢气的39倍，式量为78，化学式为CH。该物质是什么性质，结构如66 何？苯的分子式远未达到饱和，但它却不能使溴水或高锰酸钾褪色， 哪么该物质有什么结构呢？这在当时的化学界引起了众多学者的长 期深入的研究和激烈的争论。当时的凯库勒根据碳原子四价的理论和 碳链学说，长时间苦苦思索，碳链的 结构在脑海中跳动，纸上画出了6个 碳原子和6个氢原子连成弯曲的蛇 型、猴型、宝石型的几十种苯分子的 结构图式，到底是什么呢？他百思不得其解，累极了，他半躺在安乐 椅上，壁炉的温暖使他很快睡着了，他在睡梦中好像看到了6个碳原 子连成了一条弯曲的蛇，每个碳原子上还带着一个氢原子的怪蛇，在 慢慢蠕动，在爬，在摇头摆尾的跳摆舞，越跳越快，突然，不知为什 么，怪蛇被激怒了，它竟然狠狠一口住了自己的尾巴，不动了，形成 了一个环，一个蛇形的环，一个猴形的环。凯库勒睁眼一看，原来是一个梦，然而他把梦中的环迅速的记在了纸上——苯分子的环状结构。 日有所思，夜有所梦。凯库勒“一梦成功”的背后，是他从小热爱科学、喜欢化学和不懈的追求。他虽然生活艰苦，但学习非常认真，善 于思考和刻苦钻研各种问题，逐步培养了广泛的兴趣爱好，获得了广 博的知识。上中学时，他就学会了四门外语，为家乡设计出了三幢漂 亮的楼房，建筑师的才华让他具有了很强的的立体形象思维能力。苯 分子结构的发现，正是凯库勒科学严谨思维的体现，发现问题－分析 问题－实验证明－推理突破－再验证其正确性的科学思维基本方法。 这就告诉我们在学习的过程中不仅要学是什么，更重要的是要研究为 什么；学习中要勤于思考，善于思考，不断提出问题，认真研究解决 问题的方法。 凯库勒首先提出了苯的环状结构，他 提出的苯第一张结构简图如右图(1) 式所示，以后为了解决碳四价问题， 又提出了图(2)所示的 结构并简写成 作为苯的结构简式，称为凯库勒式。 但这一结构仍含有C=C键，与苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 的实验事实相矛盾，为了解释这一矛盾，凯库勒又提出了补充假说： 苯分子中碳碳单键与双键位置不是固定，而是可以很快速度往返移 动，用以解释苯的邻位取代物无异构体的事实及苯的特殊性，这就是 著名的“振荡假说”。就这样，化学家们经过了艰辛的探索和大量的 实验，结果总觉得苯分子又象有真正的双键，又象没有真正的双键， 处于一种很为难的境地。到了本世纪三十年代，由于理论物理和物理 方法的进步，人们对苯分子结构的认识才有了新的飞跃。 倒数第三段至课本P第二段。 课本P103104 (1)苯分子具有 的结构，各个键角都 是 ，六角环上碳碳之间的键长都是(相等/不相等)，充分说明了苯环上的碳碳间的键应是一种介 于 的键。 (2)由于苯结构特点，苯的化学性质很稳定，既有部分饱和烃的性质， 又有部分不饱和烃的性质。它不能够使溴水或高锰酸钾褪色，但可以 跟液溴在铁催化下发生 反应。 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面 正六边形 的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 o D、苯分子中各个键角都为120 3、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键的键长按大小顺序排列应该 为 4、等质量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（ ） A、甲烷 B、乙烯 C、苯 D、乙炔 5、将下列各液体分别与溴水混合振荡，不能发生化学反应，静置后 混合液分成两层，且两层液体都几乎无色的是（ ） A、己烯 B、苯 C、碘化钾溶液 D、氯仿 6、苯的二溴取代物有 种同分异构体。写出它们的结构简式。