比较卤代烃的水解反应和消去反应
河南宏力学校高中部 胡乔木
卤代烃是一类重要的烃的衍生物。卤代烃的化学性质
表
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现为能够发生 “水解反应” 和“ 消去反应”,所以熟练掌握卤代烃的水解反应和消去反应是学习卤代烃的关键。而水解反应和消去反应作为重要的反应类型,在卤代烃的相关反应上表现得很具体,所以通过
总结
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、比较卤代烃的水解反应和消去反应,不仅有助于我们进一步掌握卤代烃的化学反应,理解卤代烃的化学性质,而且更有助于我们理解水解反应和消去反应的本质,以及它们的反应特点。现将卤代烃的水解反应和消去反应的发生对象、条件、本质、特点等各方面作一个详细的比照,如下表:
水解反应 消去反应
部分卤代烃能够发生消去反所有的卤代烃均能发生水解反应发生的对象 应(并非所有卤代烃都能发生反应 消去反应)
卤代烃中的碳原子数至少为
2个,并且与—X相连的碳原发生反应的卤代烃的特点 无特点 子的邻位碳原子上必须连有
氢原子
反应类型 取代反应 消去反应
从碳架上相邻的两个碳上脱反应的实质 —X被水中的—OH所取代 去一个或几个HX分子
反应所需的条件 NaOH溶液,常温或加热 NaOH的醇溶液,加热
有机物碳架结构不变,连接—
X的碳原子和连有—H的邻
位碳原子之间形成不饱和键,有机物的碳架结构不变,—X得到烯(脱去一个HX分子,反应特点 变为—OH即可,无其他副反生成C=C键)或炔(脱去两应。 个HX分子,生成C=C键)。
同时可能还有其他副反应发
生。
实现了从卤代烃向不饱和烃反应的目标 实现了从卤代烃向醇的转化 的转化
醇 CHCHBr,NaOH?CHCHOHCHCHBr,NaOH 323232实例 ,NaBr
CH,C H?,NaBr,HO 222