2013年苏教版化学选修5精品课件专题4第二单元第二课时

第二课时　酚新知初探自学导引自主学习一、苯酚的结构1.羟基与苯环_______相连而形成的化合物称为酚，最简单的酚是；2.苯酚的分子式为________，结构简式为，可简写为___________。直接C6H6OC6H5OH二、苯酚的物理性质和化学性质1.苯酚的物理性质(1)颜色：______，露置在空气中会________而略带红色。(2)状态：晶体；熔点：40.9℃。(3)溶解性：苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有________________,下层是___________________)，当温度高于65℃时，无色部分氧化苯酚的水层溶有水的苯酚层能与水以_____________。(4)毒性：苯酚________，其浓溶液对皮肤有强烈的________，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用________洗涤，再用水冲洗。任意比互溶有毒腐蚀性酒精想一想1．实验室内保存苯酚，为什么要密封？提示：苯酚易被空气中的氧气氧化。2.苯酚的化学性质(1)与NaOH溶液反应苯酚是一种比碳酸还______的酸，它能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，苯酚钠易溶于水，所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清。＋NaOH―→＋H2O。弱向苯酚钠溶液中通入CO2或加入稀盐酸，又会生成苯酚。(2)与浓溴水反应苯酚与浓溴水反应生成白色不溶于水的2，4，6­三溴苯酚。该反应能够定量完成，常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。(3)苯酚的显色反应向含有苯酚的溶液中加入______________，溶液呈现紫色，这是苯酚的显色反应。三氯化铁溶液想一想2．常温下将苯酚晶体加入Na2CO3溶液中振荡，苯酚迅速溶解，为什么？向苯酚钠溶液中通入少量CO2气体,产物是苯酚与NaHCO3,为什么？3.苯酚的应用与毒性酚类化合物______，在石油和煤的加工业、________、油漆和橡胶等众多工业生产产生的废水中含有较多的酚类物质。因此，____物质被列为须重点控制的水污染物之一。注意：甲酚(C7H8O)指邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物。有毒制药酚类三、基团间相互影响1.苯酚有酸性而乙醇显中性说明了______基团对_________基团的影响。2.苯和液溴在三卤化铁作催化剂作用下才能反应且生成物为溴苯，苯酚与浓溴水可发生反应且生成2，4，6­三溴苯酚，这说明了_______基团对_________基团的影响。苯环羟基羟基苯环自主体验1.在下列几种化合物里,属于酚类的是(双选)(　　)解析：选BC。根据酚的定义，酚是羟基直接与苯环相连的化合物，符合的有B、C。2.苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，若皮肤上不慎沾上苯酚，可以用来洗涤的试剂是(　　)A．冷水B．65℃以上的热水C．酒精D．NaOH溶液解析：选C。苯酚在冷水中溶解度很小，洗涤效果不好，65℃以上的热水对皮肤也有一定的伤害，也不宜选用；NaOH溶液本身具有强烈的腐蚀性，更不可选用；苯酚易溶于酒精，因此可以用酒精来洗涤。3.下列叙述正确的是(　　)A．除去苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到70℃时形成悬浊液C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2D．苯酚可以发生加成反应解析：选D。A项生成的三溴苯酚能溶于苯,无法过滤除去；B项苯酚在65℃以上会与水以任意比例互溶；C项苯酚只能与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，而不能继续反应生成CO2，因为苯酚的酸性弱于碳酸；D项苯酚中含有苯环，可以与H2加成生成,故D正确。要点突破讲练互动探究导引将相同质量、形状的钠粒分别投入到盛有10mL乙醇、10mLH2O、10mL含2%苯酚的水溶液三支试管中，反应现象相同吗？分别写出反应方程式。醇与酚的比较提示：反应剧烈程度不同，苯酚水溶液与钠反应最剧烈，其次是H2O，最缓和的是乙醇，且前两者钠浮在液面上，而钠在乙醇液面以下。2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑2Na＋2―→2＋H2↑要点归纳醇与酚的比较类别醇酚通式R—OH——官能团—OH—OH分子结构特点C—O和O—H键都有极性，—OH直接与链烃基相连—OH直接与苯环相连，O—H键受苯环影响，极性增强代表物C2H5OH类别醇酚重要性质①无色有特殊香味的液体，易溶于水和有机溶剂，易挥发，沸点较低②跟活泼金属K、Na、Mg、Al等反应③跟氢卤酸反应(取代)④燃烧⑤催化氧化(生成乙醛)⑥分子内脱水(消去)⑦分子间脱水(取代成醚)⑧酯化(属于取代)①纯苯酚为无色晶体，有特殊气味，65℃以上与水以任意比互溶，易溶于有机溶剂，有毒②弱酸性(与NaOH作用)③取代反应(与Br2)④显色反应：苯酚溶液遇FeCl3溶液显紫色⑤缩聚反应(制酚醛树脂)主要用途燃料、饮料、化工原料、溶剂、消毒剂等化工原料、制塑料、合成纤维、制医药、染料、消毒剂等即时应用1.已知某有机物的结构简式如下：1mol该有机物分别与足量的钠、氢氧化钠反应,消耗钠、氢氧化钠的物质的量分别为(　　)A．3mol，3mol　　B．3mol，5molC．5mol，3molD．5mol，5mol解析：选C。醇羟基不与氢氧化钠反应。苯酚的性质实验探究导引向盛有苯酚溶液的试管中滴加几滴浓溴水，振荡后并未发现有白色沉淀生成，为什么？提示：生成的2，4，6­三溴苯酚溶解在过量的苯酚中。要点归纳苯酚性质实验中的几个注意点1.苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠，＋NaHCO3，苯酚钠属于强碱弱酸盐，水解显碱性。相同浓度下酸性强弱：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞H2O＞CH3CH2OH。洗去沾在皮肤上的苯酚,最佳洗涤剂是酒精,忌用热水、乙醚和NaOH溶液，慎用苯、甲苯。2.与浓溴水的反应(1)实验成功的关键是浓溴水要过量。若C6H5OH过量，生成的三溴苯酚沉淀会溶于C6H5OH溶液中。(2)C6H5OH与Br2反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定，一般不用于分离提纯。(3)说明分子内原子团之间是相互影响的。在羟基的影响下，苯环上羟基的邻、对位氢原子变活泼，易被取代；苯环对羟基的影响，使得羟基上的氢原子易电离。3.苯酚与FeCl3溶液作用能显示紫色(1)利用这一反应也可以检验苯酚的存在。(2)苯酚跟FeCl3在水溶液里发生反应而显紫色，6C6H5OH＋Fe3＋―→[Fe(C6H5O)6]3－＋6H＋。即时应用2.漆酚是我国特产漆的主要成分。漆酚不应具有的化学性质是(　　)A．可以跟FeCl3溶液发生显色反应B．可以使KMnO4酸性溶液褪色C．可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2D．可以跟溴水发生取代反应和加成反应解析：选C。漆酚的酸性比碳酸的弱，与Na2CO3反应只生成漆酚钠和NaHCO3，不会放出CO2气体。题型探究技法归纳酚的反应类型及检验例1如何通过实验证明苯酚与浓溴水发生的反应是取代反应而不是加成反应？【思路点拨】　(1)采用假设法；(2)比较两种反应类型产物的性质；(3)确定检验方法。【解析】　发生加成反应后的产物为；发生取代反应后的产物为HBr和，很显然反应后两溶液性质有较大差异；通过测pH或导电实验便可确定。【答案】　方法一：反应前测定浓溴水的pH，若发生加成反应，溶液的pH升高；若发生取代反应，溶液的pH降低。方法二：用一个小灯泡(或电流计)测试导电性，若发生加成反应，导电性减弱；若发生取代反应，导电性增强。【名师点睛】　(1)证明(苯)酚有机反应是取代反应还是加成反应，一定要注意二者产物不同，通过比较产物的性质来确定检验反应后混合液的方法。(2)实验室里检验(苯)酚的存在，最佳化学试剂是浓溴水或FeCl3溶液，不能用酸碱指示剂。食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：苯酚性质的应用例2下列叙述错误的是(　　)A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B．苯酚和菠萝酯均可与KMnO4酸性溶液发生反应C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验【思路点拨】　采用正向分析法，弄清每一步发生反应的断键、成键情况。【解析】　在苯氧乙酸、苯酚的混合物中，用FeCl3溶液可检验出酚羟基，选项A正确。苯酚、菠萝酯(含有碳碳双键)均可被KMnO4酸性溶液氧化，选项B正确。苯氧乙酸中含有羧基能和NaOH发生中和反应，菠萝酯中含有酯基，能在碱性条件下发生水解反应，选项C正确。由于菠萝酯和烯丙醇中都含有碳碳双键，因此在二者的混合物中用溴水无法检验烯丙醇的存在。【答案】　D【规律方法】　该类题目的特点有两个：一是由有机物的结构推有机物的性质。二是通过性质反推有机物可能的结构。此类题要求识别有机物的官能团及了解结构简式的含义。课堂达标即时巩固热点示例思维拓展苯和苯酚的分离溶解在苯中的苯酚，不能直接分离，应先向混合物中加入NaOH溶液，使苯酚全部转变为苯酚钠，因苯酚钠易溶于水，苯难溶于水，采用分液操作可将苯与苯酚钠分开。然后再向苯酚钠溶液中通入足量CO2气体，可将苯酚钠转化为苯酚，因苯酚在水中的溶解度较小，从而游离出来,再采用分液的方法将苯酚与水分离开。【经典案例】　将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采用如下图所示的方法进行操作：Ⅰ.写出物质①和⑤的化学式：①________；⑤________。Ⅱ.写出分离方法②和③的名称：②______；③________。Ⅲ.混合物加入溶液①后反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。Ⅳ.下层液体④通入气体⑤后反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。Ⅴ.分离出的苯酚存在于____________中。【解析】　混合物的分离主要是根据成分的性质差异来进行 设计 领导形象设计圆作业设计ao工艺污水处理厂设计附属工程施工组织设计清扫机器人结构设计 。题目中的三种物质中只有苯酚能跟碱反应并且分离出来，然后再通入CO2即可得到苯酚。而苯和甲苯的混合物两者化学性质虽有差异(如甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化)，但不可进行分离，所以应依据两者沸点的不同进行分(蒸)馏操作。【答案】　Ⅰ.NaOH　CO2Ⅱ.分液　分(蒸)馏Ⅲ.＋NaOH―→＋H2OⅣ.＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3Ⅴ.下层物质⑦