第一章认识有机化合物第4节研究有机化合物的一般步骤和方法(课时2)本节课以“复习回顾”的方式导入新课。首先给出连线题，复习分离、提纯的基本方法，接着按照“元素分析，确定实验式→测定相对分子质量，确定分子式→波谱分析，确定结构式”的顺序展开教学。将下列各组混合物与对应的分离方法连线:汽油和柴油重结晶溴水分液硝酸钾和氯化钠的混合物蒸馏四氯化碳和水萃取分离、提纯步骤方法蒸馏、重结晶、萃取等思考与交流得到纯净的有机物后，如何确定它的分子式？1、元素分析：李比希法→现代元素分析法三、元素分析与相对分子质量的确定元素分析仪德国化学家李比希（1803～1873）李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？李比希法：定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法。将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物加氧化铜氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。CO2H2O一定量有机物燃烧CO?H元素定量分析H2OCO2某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试求该未知物A的实验式。【思路点拨】(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数(2)再求各元素原子的个数比某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？C2H6O相对分子质量有哪些方法可以求相对分子质量？（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度D:D=M1/M2（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M=22.4L/mol×ρg/L质谱法——测定相对分子质量。2.相对分子质量的确定——质谱法有机物分子高能电子束轰击带电的“碎片”确定结构碎片的质荷比（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被
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为质谱图。质荷比：碎片的相对质量(m)和所带电荷(e-)的比值质谱法作用：测定相对分子质量质谱仪CH3CH2OH+质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度/%乙醇的质谱图最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。质谱仪例．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（）A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B二甲醚乙醇写出C2H6O可能的结构：有机物A的分子式为C2H6O，你怎样确定有机物A是乙醇，还是二甲醚？P22第一自然段红外光谱用途：确定官能团和化学键的类型四、分子结构的鉴定——波谱分析红外光谱仪未知物A的红外光谱核磁共振氢谱核磁共振仪用途：确定氢原子的种类及数目氢原子类型＝吸收峰数目不同氢原子的个数之比＝峰强度(峰面积或峰高)之比阅读：P22-23从核磁共振氢谱图我们可以知道哪些信息？核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据！CH3—O—CH33:2:1CH3CH2OH分离、提纯步骤方法蒸馏、重结晶、萃取测定相对分子质量确定分子式质谱波谱分析确定结构式红外光谱核磁共振氢谱元素定量分析确定实验式李比希元素分析现代元素分析仪研究有机化合物的一般步骤和方法1、某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是___________。C4H10On(C):n(H):n(O)=64.86%1213.51%121.63%16::=4:10:1①下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_____，分子式为_______质荷比相对丰度﹪C4H10O74②确定结构式：下图是有机物的红外光谱图，则有机物的结构式：__________________C—O—C对称CH2对称CH3CH3—CH2—O—CH2—CH32.下列有机物中有几种H原子以及个数之比？２种；９∶１１种３种；３∶２∶１４种；３∶２∶１∶６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH3.分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33∶33∶2∶1诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年)引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。美国芬恩日本田中耕一瑞士维特里希一、研究有机化合物的基本步骤分离提纯→元素定量分析以确定实验式→测定相对分子质量以确定分子式→波谱分析确定结构。二、分离和提纯1.蒸馏2.重结晶3.萃取4.色谱法三、元素分析与相对原子质量的测定1.元素分析：李比希法→现代元素分析法2.相对原子质量的测定—质谱法四、有机物分子结构的鉴定1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。2.物理方法：质谱法、红外光谱(IR)、紫外光谱、核磁共振氢谱(H-NMR)。再见
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