有机化学(第四版)-高鸿宾版--答案-图文有机化学（第四版）-高鸿宾版--答案-图文第二章饱和烃习题(P60)(一)用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。(1)1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2(3)19(4)108172654346532,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷1(5)(6)243乙基环丙烷2-环丙基丁烷10(7)9871234(8)76541265CH38931,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷1...
有机化学（第四版）-高鸿宾版--答案-图文第二章饱和烃习题(P60)(一)用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。(1)1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2(3)19(4)108172654346532,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷1(5)(6)243乙基环丙烷2-环丙基丁烷10(7)9871234(8)76541265CH38931,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷1(9)43756(10)(CH3)3CCH2新戊基25-异丁基螺[2.4]庚烷(11)(12)CH3CH2CH2CH2CHCH3H3C2-甲基环丙基2-己基or(1-甲基)戊基(二)写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。(1)2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2)1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3)2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH3CH3CH3CCHCH3CH3CH2CH2CHCH2C2H5(5)丁基环丙烷CH3CCH3CH3CH3C(CH3)3CH3CH3CCH2CHCHCH3CH2CH32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(6)1-丁基-3-甲基环己烷(4)甲基乙基异丙基甲烷CH3CH3CH3CH2CHCHCH32,3-二甲基戊烷CH2CH2CH2CH31-环丙基丁烷CH2CH2CH2CH3CH31-甲基-3-丁基环己烷(三)以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：CH3CH3HCH3(I)(最稳定构象)HCH3CH3HHCH3HCH3CH3CH3(III)HCH3H3CCH3(II)CH3CH3H3CCH3HHCH3CH3CH3CH3(III)HHH3CCH3HCH3(II)CH3CH3H3CCH3(II)HCH3(IV)(最不稳定构象)CH3H3CH3CCH3CH3CH3(I)(最稳定构象)2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：CH3CH3(四)将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。Cl(1)CH3HClH3CHClHCH3HCH3ClCH3(2)CH3CH3HHCH3ClHClHClCH3CH3(3)ClClClH3CH3CHClHClHHCH3(4)H3CCH3CH3HBrHBrHHBrBrCH3Br(5)HHBrCH3BrHBrCH3HCH3(五)用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象：HFClClHHClClHHFHClFHHClH它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式？用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象!从下列Newman投影式可以看出：FHClH(I)HClHClClHFH(II)HFClHClH(II)将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。(六)试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。H(1)CH3CClCHCH3CH3CH3CH3HCl(3)CH3CH3CH3HCH3(2)HCH(CH3)2ClCH3(4)CH3H(5)HHCH3HH(6)CH3CH3ClCH3CH3H3CCH3ClCCl(CH3)2H解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。(七)如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：CH3CH3(A)HCH3H(B)(C)HCH3CH3H(E)(F)HCH3(D)其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象，且甲基在e键取代，使所有原子或原子团都处于交叉式构象；最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。(八)不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。(1)(A)正庚烷(B)正己烷(C)2-甲基戊烷(D)2,2-二甲基丁烷(E)正癸烷解：沸点由高到低的顺序是：正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷(2)(A)丙烷(B)环丙烷(C)正丁烷(D)环丁烷(E)环戊烷(F)环己烷(G)正己烷(H)正戊烷解：沸点由高到低的顺序是：F＞G＞E＞H＞D＞C＞B＞A(3)(A)甲基环戊烷(B)甲基环己烷(C)环己烷(D)环庚烷解：沸点由高到低的顺序是：D＞B＞C＞A(九)已知烷烃的分子式为C5H12，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。(1)一元氯代产物只能有一种(2)一元氯代产物可以有三种(3)一元氯代产物可以有四种(4)二元氯代产物只可能有两种CH3解：(1)CH3CCH3(2)CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3(4)CH3(3)CH3CHCH2CH3CH3CCH3CH3(十)已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。(1)一元氯代产物只有一种(2)一元氯代产物可以有三种解：(1)(2)CH3CH3(十一)等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为某，则有：∴新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。(十二)在光照下，2,2,4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应，其最多的一取代物分别是哪一种？通过这一结果说明什么问题？并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。12.3612某某1.15CH3CH3解：2,2,4-三甲基戊烷的构造式为：CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3Br氯代时最多的一氯代物为BrCH2CCH2CHCH3；溴代时最多的一溴代物为CH3CCH2CCH3这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代时，产物主要取决于氢原子的活性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各种氢原子的个数有关。根据这一结果预测，异丁烷一氟代的主要产物为：FCH2CH2CH3(十三)将下列的自由基按稳定性大小排列成序。⑴CH⑵CHCHCHCH⑶CHCCHCH⑷CHCHCHCH332232333CH3解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴CH3CH3(十四)在光照下，甲基环戊烷与溴发生一溴化反应，写出一溴代的主要产物及其反应机理。解：CH3Br2hBrCH3主要产物BrBrCH3CH3CH2Br反应机理：引发：Br2h2Br增长：CH3BrCH3BrCH3Br2CH3Br
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