《苯的结构与性质》学案
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一、苯的结构
(复习)1、写出苯的分子式,苯的凯库勒结构式及凯库勒结构简式。
2、苯的凯库勒式能否反映苯分子的真实结构?用实验什么来证明?
(讨论)根据以下信息,谈谈你对苯分子结构的认识:
①苯分子中的各个碳碳键的键长是1.40×10-10m (已知:碳碳单键的键长:
1.54×10-10m;碳碳双键的键长:1.33×10-10m)、各个键角均相同为120°。
②苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰。
③苯的一取代物只有1种,二取代物有3种(邻位二取代物只有1种)。
④碳碳双键加氢时总要放出热量,并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。
苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷,所放出的热量比环己二烯与
氢气加成生成环己烷的还要少。
(小结)1、苯分子是平面 ,12个原子 。
2、苯分子中不存在双键也不存在单双键交替结构。
3、苯分子中的碳碳键是介于 和 之间 的键。
所以用( )
表
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示更能体现苯的真实结构。
二、苯的物理性质
苯是 色,有特殊气味,熔点5.5℃, 沸点80.1℃, 挥发(密封保存),密度比水 , 溶于水的有毒液体。
三、苯的化学性质
★★苯的取代反应
1、苯的溴代反应
(阅读)课本P50。 (演示实验)苯的溴代反应
(实验现象)
①向三颈烧瓶中加苯和液溴后,反应迅速,溶液几乎“沸腾”,一段时间后反应停止。
②反应结束后,三颈烧瓶底部出现 色油状液体。
③锥形瓶内有 ,向锥形瓶中加入AgNO3溶液,出现 色沉淀。
④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液,产生 色沉淀。
(问题讨论)
①该反应的反应条件是什么?使用的溴是溴水还是液溴?
②反应结束,三颈烧瓶底部出现油状液体是什么?最后产生的沉淀是什么?
③铁、苯、溴各起什么作用?
④冷凝管的作用是什么?冷凝管中的水流方向如何?
⑤锥形瓶中水的作用是什么?锥形瓶内导管为什么不伸入水面下?
⑥碱石灰的作用是什么?
⑦纯净的溴苯是无色,为什么反应制得的溴苯为褐色?如何提纯溴苯?
⑧NaOH溶液的作用是什么?
⑨如何判断该反应是取代反应还是加成反应?
⑩在课本P50的实验装置中,向锥形瓶中加入AgNO3溶液产生沉淀,能否就说明一定是HBr?如何改进实验装置?
(小结)①方程式: 、 ;
②反应类型: 。
③溴苯是 色, 溶于水,密度比水 的液体。
④写出苯在三卤化铁的催化下与X2反应生成一卤代苯的方程式:
⑤写出苯在溴化铁的催化下与溴反应生成二溴代苯的方程式:
2、苯的硝化反应
(阅读)课本P50。 (演示实验)苯的硝化反应
(实验现象)
加热一段时间后,反应完毕,将混合物倒入盛有水的烧杯,在底部出现 色油状液体。
(问题讨论)
①如何混合浓硫酸和浓硝酸? ②该反应的反应条件是什么?
③温度计如何放置?温度控制在多少度? ④试管中的液面为什么低于烧杯中水的液面?
⑤试管塞上的玻璃直导管的作用是什么? ⑥苯、浓硫酸、浓硝酸各起什么作用?
⑦纯净的硝基苯是无色,为什么反应制得的硝基苯为淡黄色?如何提纯溴苯?
(小结)①方程式: ;
②反应类型: 。
③硝基苯是 色有苦杏仁味, 溶于水,密度比水 的液体。
④当温度升高到100-110℃则生成二取代物,写出反应的方程式:
3、苯的磺化反应
在加热到70-80℃时,苯和浓H2SO4(HO–SO3H)发生取代反应,写出反应的方程式:
(问题)苯发生取代反应时,苯分子中什么键断裂?
★★苯的加成反应
在催化剂镍的作用下,苯与H2能在180~250℃、压强为18MPa的条件下发生反应,写出反应的方程式:
(问题)苯发生加成反应时,苯分子中什么键断裂?
★★苯的氧化反应
苯虽 使酸性高锰酸钾溶液 褪色。但在 条件下,能与 发生氧
化还原反应,并伴有 。写出反应的方程式:
(问题)苯分子中的碳氢键、碳碳键,哪个更容易断裂?
(总结)由于苯环结构比较稳定,所以苯的化学性质:
四、练习
1原因:苯环的结构比较稳定,发生取代反应相对比较容易,而发生苯环结构被破坏的加成和氧化反应则困难得多。
、下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是 ( )
A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C、苯在一定条件下能与溴水发生取代反应
D、苯不具有典型的碳碳双键,但一定条件下可发生加成反应
2、可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的
方法
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是 ( )
A、酸性高锰酸钾 B、溴水 C、液溴 D、硝化反应
3、将浓溴水加入苯中,经充分振荡、静置后、溴水层的颜色变浅,这是因为发生了( )
A、加成反应 B、萃取作用 C、取代反应 D、氧化反应
4、下列反应中,不属于取代反应的是 ( )
A、在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯 B、苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯
C、苯在空气中燃烧 D、在一定条件下苯与氢气反应制环己烷
5、与饱和链烃、不饱和链烃相比较,苯具有的独特性质是 ( )
A、难氧化、易加成、难取代 B、难氧化、易取代、能加成
C、易氧化、难加成、易取代 D、易氧化、难加成、难取代
6、除去溴苯中的少量杂质溴,最好的试剂是 ( )
A、水 B、稀NaOH溶液 C、乙醇 D、已烯
7、用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是 ( )
A、溴和苯 B、苯和溴苯 C、水和硝基苯 D、苯和汽油
8、有五种物质:①甲烷 ② 2-丁炔 ③环己烷 ④苯 ⑤裂解气。既能使酸性KMnO4溶液褪色
又能与溴水反应使之褪色的是 ( )
A、①④ B、②⑤ C、②④⑤ D、③④⑤
9、苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构,可以作为证据的事实是:①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;②苯中碳碳键的键长均相等;③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷;④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构;⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色 ( )
A、②③④⑤ B、①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④
10、某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴 ,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
⑴C中盛放CCl4的作是 。
⑵能证明苯和液溴发生的是取代反应,
而不是加成反应的方法:
向试管D中加入 ,
现象是 ;
或向试管D中加入 ,
现象是 。