香豆素的合成
姓名: 专业:材料化学班级: 学号:
1.引言[1]
香豆素,又名1,2-苯并吡喃酮,是具有升华性的白色晶体,具有升华性的白色性结晶,有香茅香气,并略有药香香韵。不溶于冷水,溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿。熔点:68-73℃,沸点:298℃密度:0.935,水溶解性:1.7 g/L (20℃),相对密度:0.935化学式为C9H6O2
香豆素常用作定香剂,用于配制香水,饮料、食品、肥皂等的增香剂。它也是一种重要的香料,亦是药物等精细化工产品的原料和中间体。在医药上,香豆素已衍生出许多产品,主要用于抗血小板凝聚、抗血栓和调节睡眠等。在农药上,合成了多种抗凝血型杀鼠剂。
香豆素可通过以下几种方法制备
(1)以水杨醛、乙酸酐为主要原料,在醋酸钠的催化下缩合制得。(Perkin W反应)
(2)以邻甲酚为主要原料,与氯氧化磷作用转变为磷酸二氢钾苯酯,再与醋酸作用制得。
(3)用香豆素-3-羧酸脱羧来制备。其中Perkin法是较好的工艺路线。
在取代香豆素的众多合成法中,以下四种较常用:Peckmann反应、Perkin反应、Knoevenagel 反应、wintting反应,。其中,Pechmann法最常用,Perkins最经典,witting反应较少使用,但该法常用于合成3,4位均无取代基的香豆素。
2.实验部分
2.1实验目的:
1.了解香豆素及其衍生物的性质与应用。
2.通过Perkin反应在不同的催化条件下一步合成香豆素,学会用正交实验法探讨最佳合成条件。
3.学会用博层色谱法判断有机反应的终点。
4.进一步熟练掌握有机实验的基本操作——回流冷凝、蒸馏。
5.了解并熟悉中外文献的查阅途径和方法,学会筛选资料,并根据相关资料写出综述。
6.掌握科技
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的写作方法,提高分析问题和解决问题的能力,增强创新意识和合作精神。
2.2实验试剂及产物的物理常数[1]
2.3实验原理及装置
1
实验原理: C H O
O H (CH3CO)2O +OH C H 2 = C H 2 - C O O H O O
实验装置:
2.4实验
方案
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设计
配比研究香豆素合成率
3.实验及讨论
影响因素:
1)反应物配比:根据实验比较得出水杨醛与乙酸酐的最适配比为1.35~3。
2)催化剂:Perkin反应所用的催化剂为相应的酸酐的羧酸钾盐或钠盐,无水羧酸钾盐的效果比钠盐好,反应速率快,产率高。考虑到催化剂的成本及催化效率,适当增加催化剂的量能较为明显的提高反应速率。
3)反应温度:通过实验比较,本实验最适温度为180~200℃。
产物表征:白色
=7.2075g 实际产量m=2.0
产率:实际产量m
。
27.74%
产率η= m/m
。=
实验问题及原因分析:
相同条件下,多组实验产率不同,可能是与所加催化剂的量有差别,及一些人为操作误差有关。
4.结论:香豆素可通过Perkin反应在酸酐及酸盐等催化条件下一步合成,常温下为白色晶体,有香味。
5.实验收获与体会
文献实验通常需要经过几个步骤:
1.确定研究的目的和问题
2.文献搜集
3.文献整理
4.文献解读
5.文献分析
6.设计实验
7.概括形成实验报告
通过本次实验巩固了蒸馏、回流及重结晶操作。学习了薄层色谱法鉴别化合物方法。
参考文献:
[1]百度百科
[2]罗一鸣,唐瑞仁《有机化学实验与指导》中南大学出版社(鲁东大学图书馆五楼馆藏)
[3]闵瑞泽《绿色化学的进展》化学通报.1991.(1)10~15
[4]李品华,阮学海香豆素合成方法研究[期刊论文].淮北煤师学院报.2002第一期
[5]高庆.利用Perkin反应制备香豆素的实验探析[期刊论文].实验室科学.2011(3)
[6]何怀因,祁刚.香豆素及取代香豆素的合成[期刊论文].化工时刊.2007(9)
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