第二十三章 类脂、萜类化合物、甾族化合物和生物碱
一 类脂类
水解时能生成脂肪酸的天然产物称为类脂。
类脂包括:油脂、蜡、磷脂等。
1 脂肪酸
天然产物水解得到的脂肪酸有几百种,大多数脂肪酸为含偶数碳原子的直链羧酸。最常见的链长为C(16)、C(18)、C(20)C(22)。
不饱和脂肪酸:若含一个烯键,构型常为顺式,但反式烯酸和炔酸也存在。
多烯酸:含2-6个顺式烯键的羧酸,每两个双键之间都隔有一个饱和碳原子。
天然油脂中含有多种脂肪酸,但占主要地位的却只有几种。
高等植物主要含:软脂酸、油酸、亚油酸。
动物脂肪中主要含:软脂酸、油酸和较多的硬脂酸。
细菌体内常含有带支链和丙烷环的酸。
工业上产量最大的8种脂肪酸为:油酸、亚油酸、软脂酸、亚麻酸、硬脂酸、月桂酸、芥酸和肉豆蔻酸。
前列腺素(prostaglandins)是少量存于动物组织中的C(20)羧酸,它们都含有一个五元环,在C(11)和 C(5)上含有羟基,E系列的前列腺素在C(9)上有一个酮基,而在F系列中C(9)上为羟基。例:
前列腺素在极低的浓度下就有很强的生理效应,可用作药物。
2 油脂
油脂和蛋白质、碳水化合物一样,都是营养中不可缺少的成分。
油脂是由甘油和脂肪酸生成的。
甘油为三元醇,可以同三分子脂肪酸生成甘油三羧酸脂。
甘油同酸脂:由甘油与同一种脂肪酸生成的。
甘油混酸脂:由甘油与两种或三种脂肪酸生成的。
天然油脂主要为甘油混酸脂。例:
甘油同两种不同的脂肪酸可生成8种甘油三酸脂。
甘油同三种不同的脂肪酸可生成27种甘油三酸脂。
天然油脂中含多种脂肪酸,甘油三羧酸脂的可能异构体的数目很大,因此,油脂实际上是很复杂的化合物。
3 蜡
指长链脂肪酸和长链醇所生成的酯。
植物的叶和果实
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面都有一层蜡,其作用是减少体内水分的蒸发和防止外部水分的聚集,昆虫的外壳、兽类的毛和鸟的羽毛上也有蜡。
组成蜡的羧酸和醇多数含有C(16)以上偶数碳原子的直链,醇一般为伯醇。
4 磷脂
由甘油和磷酸生成甘油磷酸。
甘油磷酸与两分子脂肪酸生成磷脂酸。
磷脂酸与另一种醇生成磷酸二酯,磷酸二酯叫磷脂。
磷脂分子一端为疏水的长碳链,另一端则为亲水的极性基团,在两个水相之间可以形成类脂双层(Lipid bilayer)。
磷脂有极性的一端伸入水相,长链的一端则在双层内部交错配合,稳定地聚集在一起。非极性物质可以透过双层内部从一个水相迁移到另一个水相,而极性物质,特别是K+,Na+,Ca+等则不能透过双层。
卵磷脂是细胞膜的主要成分,细胞膜的结构与类脂双层结构相似,但中间有一些由蛋白质组成的小岛,金属离子在双层的一边与蛋白质络合,经过蛋白质而输送到另一边。
二 萜类化合物
差不多所有的植物中都含有萜类化合物,在动物和真菌中也含有萜类化合物,特别在香精油,松节油中。
萜类化合物,特别是一些含氧衍生物,由于有香气和对哺乳动物的低毒性,是主要的香料和食用香料。
萜是由异戊二烯单位首尾相连而组成的,具有 (C5H10)n n=1, 2…的组成。
含有2个异戊二烯单位的称单萜。
含有3个异戊二烯单位的称倍半萜。
含有4个异戊二烯单位的称二萜。
含有6个异戊二烯单位的称三萜。
萜分为开链的和环状的两种:例:
1 单环单萜
2 双环单萜
3 倍半萜、二萜和三萜
动物生长所必须的,人体缺乏它,会导致夜盲症。食物中含胡罗卜素,可以在体内分解为维生素A,胡罗卜素是维生素A的前体。
角鲨烯有微弱香气,在生物体内可转化为胆固醇。
β-胡萝卜素在动物和人体内酶的催化下能氧化成维生素A1,因此是一种前维生素。
三 甾族化合物
广泛存在于动植物组织内,并在动植物生命活动中起着重要作用。
甾族化合物的分子中都含有氢化程度不同的1, 2-环戊烷并全氢菲母核,并且一般含有三个支链,如下:
甾族化合物中含有四个环,它们两两之间都可以在顺位或反位相稠合,此外,环上有取代基时,还可以产生新的不对称碳原子,因此,甾族化合物的立体化学十分复杂。
根据甾族化合物的存在和化学结构可以分为:甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。
例:
胆甾醇存在于人及动物的血液中,而集中在脊髓及脑中,人体内发现的胆石几乎全由胆甾醇所形成,胆甾醇也存在于植物中。
维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。体内维生素D3的浓度太低,会引起Ca2+离子缺乏,不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。
例:
胆酸在体内形成胆盐,胆盐的作用是使脂肪乳化,促进它在肠中的水解和吸收,胆盐另外一个作用是帮助类脂在水溶液中的输送。
例:
四 生物合成(自学)
指生物体利用一些有机物在酶的催化作用下合成复杂的有机物。
五 生物碱
生物碱是一类天然的碱性含氮化合物,并具有很强的生理作用,其结构类型很多,多数比较复杂。生物碱大多为固体,可溶于乙醇等有机溶剂,有旋光活性。
大多数生物碱存于有花植物中,但也存于动物、昆虫、海洋生物、微生物和低等植物中。
例:
许多生物碱是极有价值的药物。
例:
确定了生物碱的结构以后,可以根据它来合成许多类似的化合物,寻找新的更有效的药物。
基本要求:
了解类脂类、萜类化合物、甾族化合物、脂肪酸、萜类和甾族化合物的生物合成、生物碱。
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