高中化学《有机化学基础》有机化学反应类型学案

安徽省怀远县包集中学高中化学《有机化学基础》学案：有机化学反应类型学案 1,2 课标解读 课　标　要　求 学　习　目　标 1．根据有机化合物组成和结构的特点，认 识加成、取代、消去反应等。 2．初步建立起根据有机化合物结构预测其 能发生的有机反应类型的一般思路。 1．知道有机化学反应的主要类型有加成反 应、取代反应、消去反应。 2．知道能发生加成反应，取代反应、消去 反应的常用试剂及发生这些反应的有 机物的结构特征。 3．从反应物、试剂、条件、产物等不同角 度分析有机化学反应。 4．对于给定的反应能够根据加氧去氢、加 氢去氧的角度判断它是否属于氧化反 应还是还原反应，能根据给定碳原子 的氧化数预测有机化合物能否发生氧 化反应或还原反应。 知识点一：有机反应类型的比较 反应类型 有机物结构特点 生成物种数 键变化情况 常用试剂 取代反应 加成反应 消去反应 氧化反应 还原反应 加聚反应 缩聚反应 说明： 1．酚类、淀粉、蛋白质（含苯环）多羟基化合物等在特定条件下会发生显色反应。 2．链烃高温下可裂化、裂解。　　 3．RCOONa可发生脱羧反应。 典 题 快递公司问题件快递公司问题件货款处理关于圆的周长面积重点题型关于解方程组的题及答案关于南海问题 解悟： 例1：乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生的酯化反应（反应A），其逆反应是 水解反应（反应B）。反应可能经历了中间体（Ⅰ）这一步。 CH3-C-OH+C2H5OHCH3C-OC2H5+H2O 　　　　　　　CH3-C-OH （1）如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则A－F六个反应中（将字母代号填入下列空格中），属于取代反应的是　　　　　　　；属于加成反应的是　　　　　　； 属于消去反应的是　　　　　　　　。 （2）如果将原料C2H5OH中的O用18O标记，则生成物乙酸乙酯中是否有18O？如果使 原料乙酸中羰基(－C－)或羟基中的氧原子用18O标记，则生成物H2O中氧原子是否有18O？试简述你作此判断的理由。 解析：要充分理解乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生的酯化反应（反应A）和其逆反应水解反应（反应B）可能经历了中间体（Ⅰ）这一步。 如果将原料C2H5OH中的O用18O标记，则生成物乙酸乙酯中肯定有18O。因为反应中间体在消去一分子H2O时有两种可能，而乙氧基(OC2H5)是保留的。如果乙酸中羰基或羟基氧原子用18O标记，水中的氧原子可能有18O。 答案 八年级地理上册填图题岩土工程勘察试题省略号的作用及举例应急救援安全知识车间5s试题及答案 ：（1）AB　　CF　　DE　（2）如果C2H5OH中氧原子用18O标记，则乙酸乙酯中肯定有18O；如果乙酸中羰基或羟基原子用18O标记，水中的氧原子可能有18O。因为反应中间体在消去一分子H2O时有两种可能，而乙氧基(OC2H5)是保留的。　 变形题： 1．与CH2＝CH2　→ CH2Br-CH2Br的变化属于同一反应类型的是(　　　) A．CH3CHO → C2H5OH　　　　　B．C2H5Cl → CH2＝CH2 C． → －NO2 D．CH3COOH → CH3COOC2H5 2．既能发生消去反应，又能发生取代反应的是（　　　） A．一氯甲烷　　　B．氯乙烷　　　C．乙醇　　　D．甲醇 3．有机化学中取代反应的范畴很广。下列六个反应中，属于取代反应的是（　　　） （填写相应的字母） A．　　　＋HNO3　　　　　　　　　　　　　+ H2O　　 B．CH3CH2CH2CHCH3　　　　　　　　　CH3CH2CH=CHCH3+H2O C．2CH3CH2OH　　　　　 CH3CH2OCH2CH3+H2O D．(CH3)2CHCH＝CH2+HI　　(CH3)2CHCHICH3[或(CH3)2CHCH2CH2I] 　　　　　　　　　　　　　（多）　　　　　（少） E．CH3COOH+CH3OH　　　　　　CH3COOCH3+H2O F.　RCOOCH + 3H2O　　　　　　　3RCOOH + CH - OH　 [式中R是正十七烷基CH3(CH2)15CH2-] 答案：1.　A　　　2.　BC　　　3.　ACEF 例2：（1）计算并标出下列有机化合物中碳的氧化数： 　　　　　CH3CH3　　　CH3CH2OH　　　CH3CHO　　　CH3COOH （2）判断在下列①－⑥步的转化中所发生的反应类型。 CH3CH3　　　CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO　　　CH3COOH 解析：氧化数的规定和化合价有类似之处，但也有不同之处。据此可判断上述有机化合物的氧化数。而上述①－③的转化是烷烃、卤代烃、醇之间靠取代反应进行的转化，④－⑥之间发生了氢和氧的得失，当然也必然发生了碳的氧化数的改变，故都发生了氧化还原反应。 答案：(1)CH3CH3　　　CH3CH2OH　　　CH3CHO　　　CH3COOH （2）①取代反应　　②取代反应　　③取代反应　　④氧化反应　　⑤还原反应 ⑥氧化反应　　⑦消去反应　　⑧加成反应 变形题： 1．烯烃在强氧化剂作用下，可发生如下反应： ＞C＝C＜　　　　　　＞C＝O＋O＝C＜ 以某烯烃A为原料，制取甲酸乙酯的过程如下： B　　　　　　D A　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　HCOOCH2CH3 C　　　　　　E 试写出A、B、C、D、E的结构简式，并确定碳元素的氧化数。 2．烯烃在一定条件下与高锰酸钾发生反应时，碳碳双键发生断裂，RCH＝CHR 可以变成 RCHO和R CHO。 （1）下列烯烃分别和高锰酸钾发生反应后，产物中有CH3CHO的是（　　　） 　A．CH2=CHCH2CH2CH2CH3 B．CH3CH2CH=CHCH2CH3 C．CH3CH=CHCH2CH2CH3 　　　D．CH3CH=CHCH=CHCH3 (2)烯烃在一定条件下和高锰酸钾发生反应的类型是　　　　　。 答案：1.　CH2=CHCH3 HCHO CH3CHO HCOOH CH3CH2OH 2. (1)CD　　　(2)氧化反应 巩固双基： 1．蛋白质在胃蛋白酶和胰蛋白酶的作用下变成氨基酸的反应属于（　　　） 　　A．消去反应　　B．水解反应　　C．加成反应　　D．聚合反应 2．不可能是乙烯加成产物的是（　　　） 　　A．CH3CH3　　B．CH3CHCl2　　　　C．CH3CH2OH　　D．CH3CH2Br 3．烷烃CH(CH3)2CH(CH3)CH(CH3)C(CH3)2C2H5是烯烃R和氢气发生加成反应后的产 物，则R可能的结构简式有(　　　) A．4种　　　B．5种　　　C．6种　　　D．7种 4．某有机化合物，当它含有下列的一种官能团时，既可能发生取代反应、氧化反应、酯 化反应，又可能发生消去反应的是（　　　） A．－COOH　　　B．―C―　　　C．－OH　　　D．－C－H 5．可把苯酚、硫氰化钾、乙醇、NaOH、AgNO3等五种溶液鉴别出来的试剂是(　　　) A．溴水　　　B．酚酞溶液　　　C．甲基橙溶液　　　D．FeCl3溶液 6．X、Y、Z三种物质的分子组成分别符合烷烃、烯烃、炔烃的通式，若在一定条件下 VLX、Y、Z的混合气体与VLH2发生完全加成反应，则该混合气体中X、Y、Z的 体积比可能是（　　　） 　　A．2：1：1　　　B．1：1：3　　　C．1：2：1　　　D．3：2：1 7．用浓硫酸跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇组成的混合液反应，可能得到醚的种类有 (　　　)种。 A．4　　　　B．5　　　　C．6　　　D．7 8．下列反应中属于消去反应的是（　　　） A．溴乙烷与NaOH溶液混合加热　　B．CH3Cl与KOH的乙醇溶液共热 C．氯苯与NaOH水溶液共热　　　　D．2-溴丁烷与KOH的乙醇溶液混合加热 9．下列物质能与Br2(aq)反应的是(　　　) A．甲苯　　　B．苯　　　C．苯酚　　　D．苯乙烯 能力训练： 1．制取一氯乙烷最好的方法是（　　　） A．乙烷和氯气发生取代反应　　　　　B．乙烯和氯气发生加成反应 C．乙烯和氯化氢发生加成反应　　　　D．乙烯和氢气、氯气反应 2．下列烯烃和HBr发生加成反应所得产物有同分异构体的是（　　　） 　　A．CH2=CH2 B．CH3CH=CHCH3　　　　C．CH3CH=CH2　　　　D．CH3CH2CH=CH2 3.下列化合物中能发生加成、消去、酯化、还原四种反应的是（　　　） A．CH3-CH-CH2-CHO　B．CH3-CH-CH-CH3　　C．CH3-CH＝CH-CHO　D．HOCH2-C-CH2-CHO 4．下列反应不属于还原反应的是（　　　） A．甲醛转化为甲醇　　　　　B．卤代烷水解成醇 C．乙烯转化为乙烷　　　　　D．醇在催化剂作用下生成酮 5．某气态烃0.5mol能与1molHCl完成加成，加成后所得产物分子上的氢原子又可被3mol　 Cl2取代，则此气态烃可能是(　　　) 　　A．CH CH B．CH2=CH2　　　　　C．CH C-CH3　　　　　D．CH2=C(CH3)CH2 6．卤代烃在氢氧化钠溶液中发生水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电荷 的原子或原子团（如OH-等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。例如， CH3CH2CH2Br+OH-(或NaOH)→CH3CH2CH2OH+Br-(或NaBr)。写出下列化学方程式： （1）C2H5Br和NaHS反应　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （2）CH3I和CH3COONa反应　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （3）由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3-O-C2H5) 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 参考答案： 巩固双基： 1.B　　2.B　　3.C　　4.C　　5.D　　6.C　　7.C　　8.D　　9.CD 能力训练： 1.C　　2.CD　　3.A　　4.BD　　5.C　　 6.（1）C2H5Br+NaHS →　CH3CH2SH+NaBr （2）CH3I+CH3COONa → CH3COOCH3+NaI （3）2CH3CH2OH+2Na → 2CH3CH2ONa+2H2↑ CH3CH2ONa+CH3I → CH3CH2OCH3+NaI 有机化学反应类型学案（二） 武城二中　　刘炳霞 知识点二：官能团与反应类型 官能团 可能发生反应类型 R－X R－OH －CHO －COOH R－C－O－R 多官能团 氨基酸 单糖 二糖（多糖） 典题解悟： 例3：漆酚　　　　　　　　是生漆的主要成分，呈黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在 物体表面，能在空气中干燥并转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为（　　） A．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O　B．与FeCl3溶液发生显色反应 C．能发生取代反应和加成反应　　　　　　　D．不能被酸性KMnO4溶液氧化 解析：结构决定性质。从漆酚的结构式看，它具有苯酚和二烯烃或炔烃（－C15H27）的性质。作为含氧衍生物，可以燃烧生成二氧化碳和水，作为酚，与FeCl3溶液发生显色反应；分子中有苯环能发生加成和取代反应，因有苯酚的结构和不饱和链烃基存在也能被酸性KMnO4溶液氧化。 答案：D 变型题： 1．酒精在浓硫酸作用下不可能发生的反应是（　　　） 　　A．加成反应　　　B．消去反应　　　C．取代反应　　　D．氧化反应 2．能在有机化合物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：a酯化反应，b取代反应， c消去反应，d加成反应，e水解反应。其中正确的组合有（　　） A．a b c B．d e C．b d e D．b c d e 3．某有机物化合物的分子式为C8H8，经研究表明该有机化合物不能发生加成反应，在常 温下不易被酸性KMnO4溶液氧化，但在一定条件下却可与氯气发生取代反应，而且 其一氯代物只有一种。下列对该有机化合物结构的推断中一定正确的是（　　） A．该有机化合物中含有碳碳双键　　　B．该有机化合物属于芳香烃 C．该有机化合物分子具有平面环状结构 D．该有机化合物具有三维空间的立体结构——立方烷（　　） 答案：1.　A　　　2.　C　　　3.　D 知识点三：有机反应类型与反应条件 1．有机反应条件与反应类型 反应条件 反应类型 催化剂、加热、加压 乙烯水化；乙烯被空气氧化；油脂氢化 催化剂、加热 乙烯、乙炔加H2；乙炔加HCl；醇去氢氧化；缩聚反应 水浴加热 苯的硝化；银镜反应；制酚醛树脂；酯类糖类水解，卤代烃消去 只需加热 制甲烷；苯的磺化；醇的卤代；醛基氧化；卤代烃的水解与消去（须注明试剂） 浓硫酸、加热 乙醇脱水与消去（须注明温度）；硝化、酯化反应 稀硫酸、加热 酯、二糖、多糖和蛋白质的水解 稀NaOH溶液、加热 酯的水解；油脂的皂化；卤代烃消去 只需催化剂 苯的溴代；乙醛被空气氧化；加聚反应；葡萄糖制乙醇 不需外加条件 烯、炔加溴；烯、炔、苯的同系物被KMnO4氧化；苯酚的溴代 2．条件不同产物不同的例子 （1）温度不同，产物不同，反应类型不同 CH3CH2OH 　　 　　　　　　　 CH3-CH=CH2+Cl2　　　　　　　　　　　　　　 CH3CH2OH　　　　　　　　　　　 CH3-CH=CH2+Cl2　　　　　　　　　　　 （2）溶剂不同，产物不同，反应类型不同 　　　CH3CH2Br+H2O　　　　　　　　　CH3CH2Br+NaOH　　　　　　　　　　 （3）浓度不同，产物不同 　　 (C6H10O5)n+nH2O 　　　　　　　　　　 (C6H10O5)n 6nC+5nH2O （4）条件不同，产物不同 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　 CH3CH－CH－CH3　　　　　　　　　　　　　　 CH3－CH－CH－CH3＋H2O　　　　　　　　　　　　　　　 　 3．同种物质的不同形态发生不同类型的反应 Br2(g)+CH4　　　　　　　　　　　　Br2(L)＋　　　　　　　　　　　 Br2(CCl4)+CH2＝CH2　　　　　　　　Br2(H2O)＋　　　　　　　　　　　　　 典题解悟： 例4：现通过以下步骤由　　制取　　　　：　　　　　 　　　 　　　 （已知　　C＝C＝C　　（不稳定）） （1）从左到右依次填写每步反应所属的反应类型（a为取代，b为加成，c为消去， d为加聚，只填字母）。 　　　①　　　　　　　②　　　　　　　③　　　　　　　　 ④　　　　　　　⑤　　　　　　　⑥　　　　　　　　 （2）写出①、③两反应所需的试剂和条件： 　　　①　　　　　　　　　　　③　　　　　　　　　　　 （3）写出　　　　　　　　　　　　　的化学方程式。 解析：题目结构特点是氯原子数目从0，1，2，3，4逐渐增多，碳环结构由不饱和变为饱和，这是两条主要信息，卤代烃中氯原子增加一般采用加成反应，该方法所得产物纯度高。 由　　　　　　　的知识点可知，反应①的条件是Cl2与Fe(或FeCl3)，属于取代反应。 通过　　　　与　　　　对比可知　　变成了　　，并且还多了一个Cl，说明②是加成反应（加H2），中间产物A为 ，反应③应为　　　的消去反应，生成B为　　，那么④就是Cl2的加成反应，得　　　　　，由　　　　　　与　　　　可知多了二个－Cl，因此C应为　　，反应⑤为消去反应，反应⑥为加成反应。 答案：（1）①a ②b ③c ④b ⑤c ⑥b （2）Cl2和Fe(或FeCl3)；NaOH醇溶液，加热 （3）　　　　＋2NaOH　　　　　　＋2NaCl＋2H2O　　　　　＋2Cl2　 变形题： 1．某有机物的结构简式为：　　　　　　　　，它在一定条件下可能发生的反应有： 　　　　　 ①加成　②水解　③酯化　④氧化　⑤中和　⑥消去 A．②③④　　　B．①③⑤⑥　　　C．①③④⑤　　　D．②③④⑤⑥ 2．阿斯匹林（结构如图所示）放在足量的NaOH溶液中煮沸，能发生反应的化学键是(　　　) 　　 　　H3C—C——O—— 　　A．①④　　　B．①③　　　C．②③　　　D．②④ 3．一溴代烃A能发生消去反应，它经水解再氧化得有机物B，A的一种同分异构体经水 解得有机物C，B与C发生反应得酯D，D可以是①－④中的（　　　） ①(CH3)2CHCOOC(CH3)3　　　　　　②(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2 ③(CH3)2CHCOOCH(CH3)CH2CH3　　　　④CH3COOCH2CH(CH3)2 A．只③　　　B．②和④　　　C．①和③　　　D．①、③和④ 答案：1.　C　　　2.　A　　　3.　C 巩固双基： 1．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（　　　） A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现 B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成　　　　 C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无 浅黄色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 2．分子式为CnH2n+1OH(n≠1)的醇不能发生消去反应，n的最小值是(　　　) A．2　　　B．3　　　C．4　　　D．5 3．下列四种化合物分别经催化加氢后，不能得到2－甲基戊烷的是（　　　） A．CH3CH=C(CH3)C2H5 B．C(CH3)2=CHC2H5 C．CH3CCH2CH2CH3　　　　　　　　　D．CH2=CHCH2CH(CH3)2 4．在一定条件下，下列物质不能发生消去反应的是（　　　） A．CH3CH2OH B．CH3CHBrCH3　　　　　C．C(CH3)3OH　　　D．C(CH3)3CH2OH 5．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生的反应类型是（　　　） A．取代、加成、水解　　　　B．消去、加成、取代　　 C．水解、消去、加成　　　　D．消去、水解、取代 6．把①蔗糖、②淀粉、③纤维素在稀硫酸存在下分别进行水解，最终产物只有一种的是（　　　） A．①和②　　　B．只有③　　　C．只有②　　　D．只有②和③ 7．鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、甲苯、苯酚溶液、丙烯酸（CH2＝CH-COOH）溶液， 可选用的试剂是（　　　） A．FeCl3溶液　溴水　　　　B．KMnO4溶液　FeCl3溶液 C．溴水　Na2CO3溶液　　　　D．KMnO4溶液　溴水 8．下列物质中自身既不能发生加聚反应也不能发生缩聚反应的是（　　　） A．氨基乙酸　　　B．苯酚　　　C．甲醛　　　D．苯乙烯 9．已知反应：CH2　 CH-CH3+Cl2　　　　　　CH2ClCHClCH3 CH2　 CH-CH3+Cl2　　　　　CH2＝CH-CH2-Cl 写出由1－丙醇制取丙三醇的化学方程式（CH2OHCHOHCH2OH），并指明每一步 反应的有机反应类型。 10．现有下列A、B两组物质： 　　A组：CH3-CHCl-CH3、　　-CH3、HCOOH、CH3COOC2H5 B组：CH3CH2OH、银氨溶液、NaOH水溶液 试回答：A组中的　　　　　　　能跟B组中所有的物质在一定条件下发生反应，其 中属于酯化反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。 能力训练： 1．某有机物的结构简式为　　　　　　　　　　，它可以发生的反应类型有（　　　） 　　①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解　⑥中和　⑦缩聚　⑧加聚 A．①③④⑥　　　B．②⑤⑥⑧　　　C．①②③④⑥　　　D．除⑤⑧外 2．有机化合物（Ⅰ）转化为（Ⅱ）的反应类型是（　　　） 　　　　　　　　　　　　　　 （Ⅰ）　　　　　　　　（Ⅱ） A．氧化反应　　　B．加成反应　　　C．还原反应　　　D．水解反应 3．有机物①CH2OH(CHOH)4CHO　②CH3CH2CH2OH　③CH2＝CHCH2OH　④CH2＝CHCOOCH3 ⑤CH2＝CHCOOH中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（　　　） A．③⑤　　　B．①③⑤　　　C．②④　　　D．①③ 4．中草药秦皮中含有的七叶树内酯　 (每个折点表示一个碳原子，氢原子 未画出)，具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完成反应， 则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为(　　　)　　 A．2mol Br2、2mol NaOH B．2mol Br2、3mol NaOH C．3mol Br2、4mol NaOH D．4mol Br2、4mol NaOH 5．以乙烯为原料，合成化合物乙酸乙酯的过程中，不需发生的反应是（　　　） A．取代反应　　　B．加成反应　　　C．消去反应　　　D．聚合反应 6．从环乙烷制备1，4－环已二醇的二醋酸酯要经过以下8步反应（其中所有无机物都已 略去）： 其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。 试回答： （1）反应①、　　　　和　　　　属于取代反应。 （2）化合物结构简式为：B　　　　　　　　，C　　　　　　　　。 （3）反应④所用的试剂和条件是：　　　　　　　　　　　　　　　。 参考答案： 巩固双基： 1.C　　2.D　　3.A　　4.D　　5.B　　6.D　　7.C　　8.B　　 9.　CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2+H2O　　消去反应　　 CH3CH＝CH2+Cl2　　　　　　CH2＝CH-CH2Cl+HCl　　取代反应 CH2＝CH-CH2Cl+Cl2　　　CH2ClCHClCH2Cl　　加成反应 CH2ClCH2Cl+3H2O　　　　CH2(OH)CH2(OH)CH2OH+3HCl　　取代反应 10.　HCOOH；HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O 能力训练： 1.D　　2.BC　　3.B　　4.C　　5.CD　　 6.（1）⑦；⑧　　（2）　　　　　　　　 （3）NaOH醇溶液 考题再现 1．(2001广东)（9分）烯烃A在一定条件下可以按图3进行反应 已知：CH3CH2CH2CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2CH＝CH2 图3 （D是） （F1和F2互为同分异构体） （G1和G2互为同分异构体） 请填空： （1）Ａ的结构简式是： 。 （2）框图中属于取代反应的是(填数字代号)： 。 （3）框图中 属于加成反应。 （4）G1的结构简式是： 。 2。(2001浙江)27．（9分）A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示： FDDDSF dfcds 请回答下列问题： （1）这五种化合物中，互为同分异构体的是 。 （2） 反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。 以上反应式中的W是 A～E 中的某一化合物，则W是 。 X是D的同分异构体，X的结构简式是 。 反应②属于 反应（填反应类型名称）。 3．（2002春招）（10分）在某些酶的催化下，人体内葡萄糖的代谢有如下过程： 葡萄糖→……→ （A） （B） （C） →……→ （D） （E） 请填空： （1）过程①是 反应，过程②是 反应，过程③是 反应（填写反应类型的名称）。 （2）过程④的另一种生成物是 （填写化学式）。 （3）上述物质中 和 互为同分异构体（填写字母代号）。 4.(2004广东) （8分）根据下面的反应路线及所给信息填空。 A eq \o\ac( ,\s\up7(Cl2，光照),\s\do7(①)) eq \o\ac( ,\s\up7(NaOH，乙醇),\s\do7(△，②)) ,\s\up7(),\s\do7(④)) eq \o\ac( ,\s\up7(Br2的CCl4溶液),\s\do7(③)) B （一氯环已烷） （1）A的结构简式是 ，名称是 。 （2）①的反应类型是 ，③的反应类型是 。 （3）反应④的化学方程式是 5. （2004北京）（16分） （1）化合物A（ ）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化： <1>A分子中的官能团名称是___________； <2>A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式 ___________________________________________________________； <3>A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。 F的结构简式是_____________________________________________。 （2）化合物“HQ”（ ）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号）_______________。 <1>加成反应 <2>氧化反应 <3>加聚反应 <4>水解反应 “HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是__________。 （3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为 的化合物。 “TBHQ”的结构简式是_____________________________。 6．（2004江苏）(10分)环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为：+║→) 丁二烯 乙烯 环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： (1)A的结构简式是 ；B的结构简式是 。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④ ，反应类型 反应⑤ ，反应类型 。 7。（2005北京）（14分）有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。 （1）A可以发生的反应有 （选填序号）。 ①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 （2）B分子所含官能团的名称是 、 。 （3）B分子中没有支链，其结构简式是 ，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。 （4）由B制取A的化学方程式是 。 （5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取： B C 天门冬氨酸 天门冬氨酸的结构简式是 参考答案 1．（1） （2）② （3）①、③、⑥ （4） 2．（1）B和C（2分） （2）E（2分） （3分） 3．还原（或加成、加氢、催化加氢等）（2分） （1）消去 加成 氧化（或脱氢） （2）CO2 （3）A、C 4．（1） 环已烷 （2）取代反应 加成反应 （3） ,\s\up7(乙醇 ),\s\do7(△)) eq \o\al(\s\up6(—Br),\S\DO6(—Br)) + 2NaOH +2NaBr + 2H2O 5. （16分） （1）①羟基 ② ③ （2）①② （3） 6．(10分) (1) (或 ) (或) (2) +H2O (或+H2O) 消去反应 十H2 (或十H2 ) 加成反应 O O A B OH OC2H5（Ⅰ） D C E F O H2SO4 －NO2 50oC－60oC OH 62%H2SO4溶液 95oC 浓硫酸 140oC △ 浓硫酸 CH2-OH RCOOCH2 H2SO4溶液 △ CH2-OH RCOOCH2 ⑧ ⑦ ⑥ ⑤ ④ ③ ② ① CH2=CH2 -3 -3 -3 +1 -1 +3 -3 -3 强氧化性 氧化成纤维化 还原成纤维化 酯化成纤维化 强氧剂 -1 -3 +2 +1 -3 0 -3 -1 -2 O O OH OH O OH —OH O －COOH －NH2 —C15H27 HO— HO— 500oC－600oC 浓H2SO4，170oC 浓H2SO4，140oC 乙醇 △ △ NaOH 稀H2SO4 浓H2SO4 光 －CH3＋Br2 －CH3＋Br2 Fe Zn △ Br Br NaOH △ Br Br 光 －OH Fe －Cl －Cl Cl Cl ① ② ③ ④ A B ⑤ ⑥� Cl －Cl C －Cl －Cl Cl Cl Cl Cl －Cl C －Cl －Cl Cl Cl Cl －Cl －Br －Cl －Cl Cl Cl Cl －Cl Cl －Cl Cl －Cl Cl －Cl －Cl Cl Cl Cl －Cl 醇 △ －CH2－COOH CH2CHO CH2OH O ① ② ③ C——O——H O ④ CH2 四氯化碳 500℃ OH —CH－CH2COOH OH —CH2CH3 O O OH OH —CH2CH3 HO HO O O Cl 醇，△ ②NaOH(浓) ①Cl2光照 A ③Cl2不见光 B ④ ⑤ Br－ －Br ⑥ Br－ －Br ⑦ C ⑧醋酸 醋酸酐 CH3COO－ －OOCCH3 500OC NaOH —OH HO— —Cl Cl— Cl � 7。（1）①③④�（2）碳碳双键，羧基�（3）HO—�—CH＝CH—�—OH CH2＝C(COOH)2�（4）HO—�—CH＝CH—�—OH＋2CH3OH� EMBED Equation.3 ���� CH3O—�—CH＝CH—�—OCH3＋2H2O�（5）HO—�—CH2—��—OH _1234567890.unknown _1234567891.unknown _1234567892.unknown _1234567893.unknown _1234567894.doc Na Cl2 光 浓H2SO4 Br2 CCl4 △ B A D E C _1234567895.unknown _1234567896.unknown _1234567897.bin _1234567898.unknown _1234567899.unknown _1234567900.unknown _1234567901.unknown _1234567902.unknown _1234567903.doc HO－ －OH _1234567904.doc OH OH C(CH3)3 _1234567905.bin