学习要求：1.掌握几种常见杂环化合物的命名
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2.掌握吡咯、吡啶的结构和性质3.了解几种常见杂环化合物以及生物碱的一般性质第十一章杂环化合物和生物碱样
题
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：1.写出下列化合物的构造式。（1）.5-甲基-2,4-二羟基嘧啶（2）糠醛（3）四氢吡咯2.下列化合物最稳定的是（）注：电子云密度越低，越稳定。3.写出下列反应的主产物。含义：成环原子除碳以外，还有其它如O、N、S、P等杂原子的环状化合物，统称为杂环化合物。本章所要讨论的是环比较稳定，且具有不同程度芳香性的化合物。一、杂环化合物的分类和命名1、分类第一节杂环化合物2、杂环化合物的命名（1）．译音命名法编号的原则：含一个杂原子的单环，一般从杂原子开始依次用１，２，３…将环上的原子编号，也可以用希腊字母α、β、γ编号，靠近杂原子的碳原子为α位，依次为β位、γ位：γ-吡啶甲酰胺Β-吡啶甲酸烟酸Β-吡啶甲酰胺烟酰胺ß-甲基吲哚（粪臭素）6-氨基嘌呤（2）.双键氢化产物的命名四氢吡咯2，5-二氢吡咯六氢吡啶多杂原子杂环，按O,S,N顺序编号，杂原子位次和最小。稠杂环，编号统一规定。二、杂环化合物的结构1、五元杂环化合物的结构以吡咯为例说明它们的结构：符合休克尔规则，具有芳香性。富电子的芳杂环，亲电取代易发生，相当于苯酚或苯胺，取代发生在α位。2、六元杂环化合物的结构符合休克尔规则，具有芳香性。缺电子的芳杂环，亲电取代难发生，相当于硝基苯，取代在β位。三、杂环化合物的化学性质 1、亲电取代反应五元杂环与六元杂环的活性及取代的位置不同（1）.卤代Br0oC乙醇（2）.硝化（3）.磺化（4）.付—克反应2、加成反应产物为仲胺，不具有芳香性3、氧化反应注：电子云密度越大的环相对来说越容易氧化。4、酸碱性在吡咯分子中，由于氮上未共用的孤对电子参与环上的共轭体系，使氮上电子云密度降低而减弱对质子的吸引力，使得这个氢原子能以质子的形式解离，所以吡咯表现出一定的弱酸性（pKａ＝１５）。在吡啶分子中，氮原子上的未共用电子对未参与环上的共轭体系，与质子的结合能力比较强，因此吡啶显碱性，与酸能形成盐。四、重要杂环化合物（一）、 呋喃及其衍生物１．呋喃呋喃与盐酸浸过的松木片呈绿色，可用来鉴定呋喃的存在。２．糠醛（α-呋喃甲醛）与苯胺在醋酸存在下呈深红色，可用来鉴定糠醛。糠醛具有呋喃和无α-H的醛的（如甲醛）的双重化学性质。（二）、吡咯及其衍生物１．吡咯２．卟啉化合物基本结构:是由四个吡咯环或氢化吡咯环的α－碳原子通过四个次甲基（—ＣＨ＝）交替连接组成的大环，这个大环叫卟吩环，含卟吩环的化合物叫做卟啉化合物。与盐酸浸过的松木片呈红色，可用来鉴定吡咯及其低级的同系物的存在。卟吩环血红素：中心离子是Fe;叶绿素：中心离子是Mg作业P259习题1.(1),(2),(3)，(4),(6),(7)。2.(3),(4)，（5）4.（1），（3）610.
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