不饱和度(可编辑修改word版)

一、不饱和度的概念不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子二、不饱和度的计算1、根据有机物的化学式计算常用的计算公式：cC2n+2—m烃（CnHm）：QL^含氧衍生物（CnHmOZ）：公式繁多，现简化如下：将有机物的化学式转化为2n+2-mQ2则有机物的不饱和度增加1,用希腊字母Q表示。卤代烃（CnHmXZ）：Nz）：含氮衍生物(CnHm2n+2—m—z22n+2—m+zQ2CxHyOa(NH)b则Q=x+1—y/2硅与碳等效此公式使用范围极广，可囊括几乎所有有机物，无需分类讨论，例：C10H4Cl2可转化为CT0H6，则0=10+1—6/2=8——C20H31O2N3可转化为C20H28O2（NH）3，贝0=20+1—28/2=72、非立体平面有机物分子，可以根据结构计算0=双键数+叁键数x2+环数备注：双键包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键；叁键包含碳碳、碳氮叁键；分子时，剪开碳碳键的次数，环包含含N、O、S等的杂环。如苯：0=6+1—6/2=3+1=4，即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。例：卤素与氢等效，硫与氧等效。环数等于将环状分子剪成开链CC■Q=4+0x2+2=6Q=6+1x2+2=10一3、立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算例：FsCchs-ch-coqch3JQ=8+0x2+3=13其成环的不饱和口度比面数少数1。立方烷面数为6—,Q=5降冰片烷面数为3—,Q=2三、不饱和度（Q）与分子结构的关系若若若若棱晶烷面数为一5_,Q=41、2、3、4、Q=0,Q=1,Q=2,QN4,说明分子是饱和链状结构；说明分子中有一个双键或一个环；说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推;说明分子中很可能有苯环。四、不饱和度的应用1、辅助推导化学式思路：结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式〖例1〗（2008海南20）1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2（ 标准 excel标准偏差excel标准偏差函数exl标准差函数国标检验抽样标准表免费下载红头文件格式标准下载 状况），则X的分子式是（D）A.C5H10O4B.C4H8O4C.C3H6O4D.C2H2O4解析：能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基，1molX放出CO2为2mol，说明含2个羧基，其不饱和度至少为2,口算可得A、B、C的不饱和度均为1,D为2,可快速求解选项为D。q〖例2〗（2009浙江11）一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作乂火了“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（C）广丫A•分子式为C13H20OB,该化合物可发生聚合反应匚次1mol该化合物完全燃烧消耗19molO2与漠的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用AgNO3溶液检验解析：A项，可快速判断出该分子为C13HyO,根据不饱和度公式，该分子含3个双键一个环，0=4=13+1—y/2,y=20，正确；B项，由于分子可存在碳碳双键，故可以发生加聚反应，正确；C项，根据A项可转化为C13H18（H2O）13个碳应消耗13个O2,18个H消耗4.5个O2，共为17.5,故错；D项，碳碳双键可以与Br2发生加成发生，然后水解酸化，即可得Br—，再用AgNO3可以检验，正确。〖例33（09天津卷8）请仔细阅读以下转化关系：A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；F为烃。请回答：TOC\o"1-5"\h\z（1）B的分子式为。（4）F的分子式为。化合物H是F的同系物，相对分子质量为56,写出H所有可能的结构。（节选自部分内容，以下相同）解析：（1）从图中可快速看出B中有10个C，一个O,为面数为3的闭合笼状结构，故）=2,分子式为C10HyO,Q=2=10+1—y/2=18，确定分子式为C10H18O（2）F为烃，E-F为消去反应，70/14=5,F为戊烯，分子式为：5H10°H是F的同系物，相对分子质量为6,56/14=4,为丁烯，所有同分异构体为1一丁烯，2一丁烯（存在顺反异构）和甲基丙烯四种。2、辅助推断有机物的结构与性质思路：分子式——计算不饱和度——预测官能团及数量一一确定结构——推测性质〖例4〗有一环状化合物C8H8，它不能使漠的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是（C—ch=ch2h3c—_J—ch3〖例63（2008四川卷29）（3）①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一漠取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是。解析：根据公式:xHyOa（NH）b则Q=x+1—y/2，卤素原子旬等效，C8H8Cl2可转化为C8H10,Q=8+1—10/2=4,又为芳香化合物，说明只含一个苯环，其余均饱和，故结构即可迎刃而解。答案如下：C】CI〖例7〗（09全国卷1130）化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%其余为氧。A式ABCD解析：不能使漠的CCl4溶液褪色，可排除AD；C8H8中Q=8+1—8/2=5,B中Q=4，排除，即得正确答案为C。〖例53（05烟台）某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,若该有机物除苯环外不含其它环，则它的分子中不可能有（D）A.两个醛基B.一个醛基C.两个羟基D.一个羧基的相关反应如下图所示：巳知R—CH=CHOH（烯醇）不稳定，很快转化为R—CH2CHO。根据以上信息回答下列问 题 快递公司问题件快递公司问题件货款处理关于圆的周长面积重点题型关于解方程组的题及答案关于南海问题 ：⑴A的分子为;⑸A有多种同分异构体，写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使漠的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：、，⑹A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为。解析：⑴(86x55.8%:12)：(86x7%:1)：(86x37.2%:12)=4：6：2,A的分子式为C4H6O2⑸⑴能发生水解反应：只含C、H、O元素，为酯类；(ii)能使漠的四氯化碳溶液褪色：含碳碳双键或三键C4H6O2中Q=4+1—6/2=2，则含一个碳碳双键，一个酯键，答案如下：hcooch=chch3hcooch2ch=ch2h2c=chcooch3HCOOC(CH3)=CH2⑹其分子中所有碳原子在一条直线上：含碳碳叁键C4H6O2中Q=2，则只含一个碳碳叁键，答案为：HOCH2C三CCH2OH3、同分异构体、同系物的判断同系物结构相似(同类物质)，不饱和度相同，同分异构体分子式相同，不饱和度相同，根据这条规律，可快速判断，不必花大力气数H原子个数，写分子式。〖例8〗下列各对物质中，互为同系物的是(AA.与V^/'—CH3B.HCOOCH3与CH3COOHrOHOHc.◎—ch=ch2与ch3—ch=ch2d.c6h5oh与c6h5ch2oh解析：同系物为同类物质可排除BD；C中不饱和度分别为4和1，排除，可得A为正确答案。E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是〖例93(2001年天津理综)A、B、C、D、药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：A请回答下列问题:OCH3ch=ch2BOCH3Q-OHch2—ch=ch2COH[j-CH=CHCHOch2—ch=ch2D鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)以上四种信息素中互为同分异构体的是(CA.①和②B.①和③C.③和④⑴这五种化合物中，互为同分异构体的是一BC—。解析：分子中均含苯环外，可看苯环外的结构：A中5个C，Q=1B中4个C，Q=1；C中4个C，Q=1；BC为同分异构体;D中3个C，Q=1；E中3个C，Q=2；非同分异构体。〖例103(2003年全国)人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象CH3ch2-c-ch2ch2obCHi-t—C=CH2ch3CHbD.②和④解析：由所给结构可知①中含11个碳原子，Q=2+1=3，②中含10个碳原子，Q=2+1=3，③中含11个碳原子，Q=1+1=2；④中含11个碳原子，Q=1+1=2。可见①和②因碳原子数不等而不是同分异构体，③和④为同分异构体，答案为C。