醚：醇（酚）羟基上的氢被烃基取代的化合物。也可看做是水分子中的氢原子被两个烃基取代的化合物。环氧化合物：含三元环的醚及其衍生物。第八章醚和环氧化合物(ethersandepoxides)醚的用途：有机溶剂、冷冻剂、香精等。环氧乙烷临床用于医疗器械消毒。一、醚结构、命名和分类物理性质化学性质二、环氧化合物结构和命名开环反应第一节醚一、醚的结构、分类和命名1.结构sp3(非直线型)醚的通式 R-O-R Ar-O-Ar Ar-O-R2.分类:R-O-RˊAr-O-RAr-O-ArˊR-O-RAr-O-Ar环醚直链醚醚简单醚混合醚3.命名a普通命名法(简单的醚)单醚：先写出两个烃基的名称，再加上“醚”即可，习惯上“二”、“基”字省去。甲基叔丁基醚混合醚：一般将较小的烃基放在前面，芳基放在烷基前面，英文命名则按字母顺序甲基乙基醚（甲乙醚）苯基甲醚（苯甲醚）结构复杂的醚b系统命名法将较小基团烷氧基作为取代基3-甲氧基己烷2-乙氧基乙醇环醚：通常称为环氧某烷，或看成杂环的衍生物。4-氢呋喃1，4-二氧六环冠醚:x-冠-yx-代
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环总原子数；y-代表环中氧原子数。18-冠-618-crown-615-冠-515-crown-518－g－621－g－715－g－51、醚的沸点比相应分子量的醇低（正丁醇b.p.117.30C,乙醚34.50C）。其原因？。 2、醚同相同碳原子的醇在水中的溶解度相近。二.醚的物理性质三、醚的化学性质与烷烃相比相同之处：都不能与强碱、稀酸、氧化剂、还原剂或活泼金属反应；不同之处：醚能在强酸条件下发生反应。醚的稳定性仅次于烷烃。但其稳定性是相对的，由于醚键（C-O-C）的存在，它又可以发生一些特有的反应。1.醚的质子化:(oxoniumsalt)的形成利用该特性，可区别醚与烷烃或卤代烃例题：下列化合物中，既能溶于强酸又能溶于强碱的是：A.间甲氧基苯酚B.乙醚C.苯酚D.苯乙醚2.醚键的断裂(与氢卤酸反应)醚用浓氢碘酸(浓氢溴酸)加热处理，醚键断裂，生成卤代烃和醇。若氢碘酸过量，醇可继续生成卤代烃。HI(过量)醚键的断裂反应属于亲核取代反应注意:a.反应活性:HI>HBr>HClI-b.通常是较小的烃基形成卤代物，较大的烃基生成醇。c.两个烃基都是芳基，醚键不易断裂。(甲氧基定量测定法)d.烷基苯基醚，烷氧键断裂，生成卤代烷和酚。2、应用：合成3.过氧化物的生成问题：怎样检验或除去醚中的过氧化合物？第二节环氧化合物（epoxides）一、结构与命名醚长期与空气接触下，会慢慢生成不易挥发的过氧化物。1.结构是一个张力很大的环，易开环2.命名氧化乙烯氧化丙烯a.“氧化某烯”环氧化合物是指含有三元环的醚及其衍生物。最简单的是环氧乙烷，有叫氧化乙烯b.将环氧化合物的母体命名为“环氧乙烷”，三元环中的氧原子编号为“1”2-乙基环氧乙烷2，3-二甲基环氧乙烷1，2-环氧丁烷2，3-环氧丁烷c.将环氧化合物命名为“环氧某烷”，并标明氧原子与成环的碳原子位置二、开环反应1.对称环氧化合物的开环反应在稀酸、强碱的作用下，环被打开，生成相应的加成产物。例如：环氧乙烷化学性质活泼，在酸或碱催化下能与多种亲核试剂反应，形成一系列重要工业原料2.不对称环氧化合物的开环在酸催化下进行开环反应时，亲核试剂主要进攻取代基较多的环氧碳原子；在碱性条件或用强亲核试剂下进行开环反应时，恰好相反。3.开环反应机制a.环氧乙烷在酸性条件下，环氧先被质子化，使C-O键的断裂趋向于形成较稳定的碳正离子中间体(先形成碳正离子)，开环带有SN1的性质。电子因素决定开环方向b.不对称环氧化合物具有SN1性质，SN1历程2、在碱性条件下亲核试剂优先进攻空间位阻较小的伯碳，开环带有SN2的性质四、常见的开环反应复习要求：1、掌握醚、环氧化合物的结构、命名及其重要化学性质：（1）醚的质子化；（2）醚与HX的反应；（3）醚的氧化；（4）环氧化合物的开环反应2、熟悉环氧化合物开环反应机理3、了解冠醚的结构
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