有机化合物的鉴别与分离

----word.zl-有机化合物的鉴别与别离有机化合物的鉴别与别离是指利用不同有机化合物分子构造上的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进展区分的过程，包括以下两个方面的容：一、利用不同官能团化合物之间构造性质上差异对不同官能团化合物进展鉴别别离〔例如苯酚、苯胺、苯甲酸的鉴别别离〕；二、利用一样官能团化合物之间局部构造和性质上的差异对同系物等进展鉴别别离〔例如乙醇、异丙醇、叔丁醇的鉴别〕。对有机化合物进展鉴别和对有机化合物进展别离的 要求 对教师党员的评价套管和固井爆破片与爆破装置仓库管理基本要求三甲医院都需要复审吗 不同。鉴别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同构造组成的单一有机化合物进展区分；别离是指针对具有不同构造的有机混合物，利用各自性质上的差异，逐一从混合物中别离出单组分有机化合物。有机化合物的鉴别别离根底是利用不同有机化合物构造和性质上的差异。因此掌握有机化合物的构造特点和熟悉掌握不同构造有机化合物的性质特点是解决有机化合物鉴别别离问题的关键。根据教材体系特点和教学大纲的要求，我们将?有机化学?分为上、下半册，按章节对有机化合物的特殊性质进展归纳总结，以便于同学们稳固有机化学各章节根底知识，建立不同官能团化合物之间的联系，系统掌握有机化学的知识构造体系。同时，结合各章节容，给同学们讲解一些有机化合物鉴别与别离的实例，以提高同学们综合运用有机化学知识的技能。有机化学〔下〕鉴别别离相关知识点第十章醇和醚1.Lucas试剂〔氯化锌/浓盐酸〕与伯、仲、叔醇的反响速度不同。各级醇反响活性次序为：苄醇和烯丙醇›叔醇›仲醇›伯醇›甲醇第十一章酚和醌2.苯酚的卤代反响---三溴苯酚白色沉淀，用于苯酚的定性检验和定量测定。3.酚类物质和氯化铁溶液的显色反响，用于酚羟基的检验。4.利用苯酚的弱酸性对酚进展别离提纯：酸性：碳酸›苯酚›醇。酚〔碱〕→酚钠〔二氧化碳〕→酚。5.利用苯酚〔碱〕→酚钠〔甲基化试剂、卤代烃〕→酚醚〔氢碘酸〕→酚和碘代烃的反响，对酚类物质进展别离提纯及酚羟基的保护。第十二章醛和酮6.利用醛和酮与羰基化试剂〔2，4-二硝基苯肼〕生成不同颜色的腙对醛和酮进展鉴别检验。7.利用醛和酮与饱和亚硫酸氢钠溶液反响形成α-羟基磺酸钠白色沉淀〔与酸碱共热有复原为原来的醛和酮〕来对醛、甲基酮、七元以下环酮进展鉴别与提纯。8.醛和酮都含有羰基，但醛基含有氢原子而易氧化。利用醛可与弱氧化剂Tollens试剂〔银镜反响〕、Fehling试剂〔红色氧化亚铜沉淀〕反响来区分鉴别醛和酮〔酮难于氧化〕。9.利用碘仿反响对乙醛、甲基酮和含有CH3CHOH-构造的醇进展鉴别。10.利用醛与醇形成缩醛、缩醛在酸性条件水解复原为醛和醇的反响，对醛基进展保护和醛的提纯。第十三章羧酸及其衍生物11.利用羧酸较强的酸性〔与弱碱NaHCO3成盐、盐经酸化复原为原来的酸〕的特性对羧酸与其它非酸性有机化合物进展区别及羧酸的提纯。12.利用不同构造的羟基酸受热脱水产物的不同对不同构造的羟基酸进展区别。13.乙酰乙酸乙酯由于烯醇式构造的存在，可使溴水褪色、FeCl3显色、碘仿反响，可用于三乙的特性鉴别。第十五章硝基化合物和胺14.利用脂肪族硝基化合物的弱酸性〔与碱成盐〕，可实现叔硝基化合物与伯、仲硝基化合物的别离。15.利用伯胺、仲胺的酰基化反响形成结晶产物熔点的不同来鉴别伯胺和仲胺。酰基化产物经水解可复原为原来的伯胺和仲胺，用于伯胺、仲胺的别离提纯。叔胺不反响，且叔胺可与盐酸成盐，因此可实现叔胺从三级胺混合物中别离出来。16.利用伯、仲、叔胺的磺酰化反响产物的不同可以对三级胺进展别离鉴别与提纯。伯胺〔TsCl〕→芳磺酰胺衍生物盐〔NaOH〕→溶解于碱(H3+O)→伯胺仲胺〔TsCl〕→芳磺酰胺衍生物盐〔不溶于碱〕(H3+O)→仲胺叔胺不能进展磺酰化反响，亦不溶于碱，可蒸馏别离。17.芳胺与HNO2的反响。利用亚硝酸与伯、仲、叔胺反响产物的不同，鉴别伯、仲、叔胺。芳伯胺→重氮盐仲胺→N-亚硝基胺〔黄色油状液体〕叔胺→环上亚硝化产物。18.异腈反响—伯胺的特征反响，应用于伯胺的鉴别。有机化学〔下〕鉴别别离例题例一、区别以下各醇〔P244.4〕解：(1)烯丙醇丙醇1－氯丙烷溴水褪色不变不变浓硫酸 溶解不溶(2)2－丁醇1－丁醇2－甲基－2－丙醇卢卡斯试剂十分钟变浑加热变浑立即变浑(3)α－苯乙醇β－苯乙醇卢卡斯试剂立即变浑加热才变浑例二.别离苯甲醚和对甲苯酚的混合物。用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。例三、将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物别离为三种纯的组分。例四．鉴别邻甲苯胺、N－甲基苯胺、苯甲酸、水酸。方法二：例五．鉴别以下化合物。解：先用三氯化铁进展试验鉴别出酚，后进展氢氧化钠试验，苯甲酸可溶于氢氧化钠溶液。例六、用化学方法区别以下各组化合物：乙醇，乙醛，乙酸和乙胺 乙醇乙醛乙酸乙胺碳酸氢钠水溶液不变不变放出二氧化碳不变托伦试剂不变银镜—不变碘，氢氧化钠水溶液碘仿——不变例七、鉴别以下化合物丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇方法一：丙醇异丙醇丙醛丙酮Ag镜反响XXAgXNaHSO3(饱和)XX沉淀碘仿反响X沉淀方法二：方法三：例八．鉴别对羟基苯甲酸、对羟基苯乙酮、邻乙烯基对苯二酚。例九．鉴别邻羟基苯甲酸、苯甲酸、苯甲醇。邻羟基苯甲酸有气体放出显色苯甲酸有气体放出苄醇例十．用简单化学方法鉴别以下化合物：答案：有机化学〔上〕鉴别别离相关知识点第三章烯烃1.利用烯烃与Br2/CCl4溶液反响使溶液褪色的特征，可以检验烯烃的存在，并区别于烷烃。2.利用烯烃与KMnO4溶液的氧化反响，可以鉴别烯烃。3.利用烯烃的臭氧化反响及复原水解，可以推测原烯烃构造。第四章炔烃二烯烃4.利用炔氢〔弱酸性〕可以和Ag(NH3)2NO3、Cu(NH3)2NO3反响生成白色的炔银、棕红色的炔化亚铜沉淀，鉴定乙炔和端炔烃。5.炔烃可以与卤素、卤化氢等加成，但加成速度比烯烃慢。6.炔烃可以和KMnO4发生氧化反响，使KMnO4溶液褪色。利用此反响可检验叁键的存在，并确定叁键在分子中的位置。7.共轭二烯烃可以和亲双烯体发生D-A加成反响。第五章脂环烃8.环丙烷及其衍生物在常温下可与卤素、卤化氢、硫酸发生加成开环反响，但环烷烃一般不发生氧化反响〔如KMnO4〕。利用该性质可以实现环丙烷和其它环烷烃的区分；也可以用来区分环烷烃与环烯烃、单环芳烃。第六章单环芳烃9.苯的构造稳定，性质不活泼。只有在Fe、FeX3、或AlCl3等的催化作用下才能与Cl2、Br2等发生亲电取代反响，使溴水褪色。利用该性质可以区分苯和其它不饱和烃。10.一般条件下，苯不与KMnO4发生反响。11.芳环上引入磺酸基后具有水溶性。卤代烃12.利用不同烃基构造的卤代烃与AgNO3/醇溶液反响，根据生成AgX沉淀速度的快慢来区分不同烃基构造的卤代烃：室温立即沉淀加热生成沉淀加热亦无沉淀CH2=CHCH2XPhCH2X(CH3)3CXR2CHXRCH2XCH2=CH(CH2)nXCH2=CHXPhXRX+AgNO3RONO2+AgX(SN1)烯丙型＞孤立型(烷基卤)＞乙烯型13.利用不同卤素与AgNO3反响生成AgX沉淀颜色的不同来区分不同卤素取代的卤代烃：AgI〔黄色〕；AgBr〔淡黄色〕；AgCl〔白色〕有机化学〔上〕鉴别别离例题例一．鉴别以下四组卤代烃： 〔1〕CH3CH=CHClCH2=CHCH2ClCH3CH2CH2ClBr2,aq褪色褪色不变硝酸银氨溶液不变氯化银沉淀  〔2〕苄氯氯代环己烷氯苯硝酸银氨溶液立即生成氯化银沉淀加热生成氯化银沉淀加热也不反响〔3〕1－氯戊烷2－溴丁烷1－碘丙烷硝酸银氨溶液生成白色氯化银沉淀生成淡黄色沉淀黄色碘化银沉淀〔4〕氯苯苄氯2－苯基－1－氯乙烷硝酸银氨溶液不反响生成氯化银沉淀加热才生成氯化银沉淀例二．用化学方法鉴别以下化合物：丙烷×Br2/CCl4Ag(NH3)2+丙烯褪色×褪色丙炔褪色↓KMnO4环丙烷褪色××例三．鉴别苯、环己烯、环己烷：苯×褪色Br2/FeBr3Br2/CCl4环己烯褪色环己烷××例四．用简单并有明显现象的化学方法鉴别以下各组化合物：a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷例五．用简单化学方法鉴别1,3－环己二烯，苯和1－己炔：解答：例六．鉴别环己烷、环己烯、正丙基环丙烷、1-已炔：例七．区分正丁烷，甲基环丙烷，2-丁烯，1-丁炔：Br2/CCl4正丁烷×××Ag(NH3)2+甲基环丙烷×KMnO4×褪色2-丁烯×褪色1-丁炔↓