乐山师范学院
有机化学（上期）期末考试试卷(A 卷)
班级:___________学号:___________姓名:___________得分:___________
题号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 成绩 复核
得分
阅卷
题目部分，(卷面共有 27 题,100 分,各大题标有题量和总分)
一、写出结构式(1 小题,共 2 分)
1．写出 2,3-二甲基丁烷交叉型构象的飞楔式, 并比较它们的能量。
二、选择题(6 小题,共 12 分)
1．为了除去正己烷中的少量己烯,最好采用下列哪种方法?
A、Pd +H2 B、臭氧分解,然后碱洗 C、浓硫酸洗 D、
用Br2处理,然后蒸馏
2．比较CH4(I),NH3(II),CH3C≡CH(III),H2O(IV)四种化合物中氢原子的酸性大小:
A、 I>II>III>IV B、 III>IV>II>I C、 I>III>IV>II D、
IV>III>II>I
3．下面哪种 RX 易与格氏试剂发生偶联反应？
A、 B、 C、 D、
4．下列化合物中不能发生傅－克反应的是：
A、 B、 C、 D、
5． 是什么类型的反应?
A、 亲电取代 B、 亲核取代 C、 加成-消除 D、 自由基反应
6．下列化合物中哪个具有芳香性：
A、 B、 C、 D、
三、反应题(6 小题,共 16 分)
1．写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。
2．写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
3．写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
4．写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
5．写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
6．写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂。(如有立体化学问题请注明)
四、推导题(3 小题,共 16 分)
1．化合物A（C6H10），溶于乙醚,不溶于水。于A的CCl4溶液中定量地加入Br2, 则 0.100molA
可使 0.100molBr2褪色。A经催化氢化生成B,B的相对分子质量为 84。A的NMR谱显示三个
吸收峰,=4.82(五重峰,J=4Hz,相对强度=1)=2.22(多重峰,相对强度=2),=1.65 (多重峰,相对
强度=2)。试推A,B结构式。
2．化合物A（C5H8）与溴水反应得一外消旋化合物B（C5H8Br2）,B在KOH作用下得C（C5H6）,C
易与顺丁烯二酸酐反应得化合物D（C9H8O3）,D用酸性高锰酸钾处理得(1R,2R,3S,4S)-环戊
烷-1,2,3,4-四羧酸及其对映体。请推测A,B,C,D的结构式。
3．有(A),B、,C、三个化合物 ,其分子式都是C5H8,都可以使Br2-CCl4 溶液褪色,在催化下加
氢都得到戊烷。(A)与Tollens试剂生成白色沉淀,B、和C、则不反应, B、可以与顺丁烯二酐
反应生成白色沉淀,(A)和C、则不能。C、在Hg2+存在下,与H2SO4 -H2O 反应得到一个酮。试
推测(A)，（B），（C）可能的结构式。
五、机理题(5 小题,共 26 分)
1．为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头
表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
在室温和暗处,氯的四氯代乙烯溶液可长期保存而无反应迹象,但当用紫外光照射时,氯很快
消耗掉,并有六氯乙烷产生。
2．试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理。
3．预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移，
用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。
4．预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,
用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
对溴苄基溴 + NaOH 水溶液 ?
5．预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,
用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
2,4-二硝基氯苯
六、合成题(5 小题,共 26 分)
1．如何实现下列转变?
2．从肉桂酸合成
3．由苯和甲苯为原料合成二苯甲烷。
4．如何完成下列转变？
5．如何实现下列转变?
甲苯 3,5-二溴甲苯
七、问答(1 小题,共 2 分)
1．下面化合物有无芳性?
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