黄杨科植物化学分类学初探_cropped

黄杨科植物化学分类学初探_cropped () 应用与环境生物学报 2002 ,8 4:387,391 Chi n J Appl Environ Biol = ISSN 10062687X 2002208225 3 黄杨科植物化学分类学初探 3 3 李德铢 邱明华 ( )中国科学院昆明植物研究所 昆明 650204 () 摘 要 黄杨科 Buxaceae是有 5 属 60 余种植物的小科 ,系统位置较为复杂. 本文讨论了黄杨科植物甾体生物碱成 分的结构特征 ;以甾体生物碱作为化学分类学的特征物质 ,初步探讨了黄杨科植物化学分类学的依据和系统位置 ; 同 ( ) ( ) ( ) 时讨论了黄杨属 B uxus、板凳果属 Pachysandra ,又称富贵草属和野扇花属 S arcococca3 属间的相互关系 . 这些结果 基本上支持 Takhtajan 的黄杨科分类系统 . 表 1 参 16 关键词 黄杨科 ; 化学分类学 ; 黄杨属 ; 板凳果属 ; 野扇花属 ; 甾体生物碱 CL C Q949 . 754 . 1 STUDY O N C HEMO TAXO NOMY OF BUXACEAE QIU Minghua & L I Dezhu ( )Kunming Institute of Botany , Chinese Academy of Sciences , Kunming 650204 , China Abstract Buxaceae is a small family which is composed of more than 60 species of 5 genera , but its plant systematics is very complicated. In this paper , the structure characters of steroidal alkaloids from Buxaceae were discussed. Using the steroidal alkaloids for the chemotaxonomic characters , the evidences of chemotaxonomy and plant systematics of Buxaceae were studied. The interrelations among three genera , B uxus , Pachysandra , and S arcococca were discussed. The resules from this study support the Takhtajan classification system of Buxaceae . Tab 1 , Ref 16 Key words Buxaceae ; chemotaxonomy ; B uxus ; Pachysandra; S arcococca ; steroidal alkaloids CL C Q949 . 754 . 1 ) ( ) ter2minalis 、野扇花 S arcococca hookeriana 、长柄野扇 0 概 述 ( ) ( ) 花 S . longipetiolata、东方野扇花 S . orientalis、大叶 () 黄杨科 Buxaceae植物为常绿灌木 ,稀为小乔木 ( ) ( ) 野扇花 S . vaganas 和清香桂 S . Ruscif olia 均为较 或草本 ,无乳汁. 模式属 :黄杨属 B uxus L . 本科全球 5 有名的药用植物 ;这些植物常含生物碱供药用. 黄杨 、 属 ,60 余种 ,主要分布于旧世界北温带延至热带 ,热带 细叶黄杨等是常见的园艺绿化树 ,庭园中多有栽培 ; 非洲及非洲南部 ,马达加斯加和大小安的列斯群岛. 黄杨生长缓慢 ,材质坚实细腻 ,可用于做雕刻 、美工及 其中有 1 属为东亚 、北美分布 ,1 属分布于南美 ,1 属 各种工艺品. 清香桂属中也有供观赏的 . 分布于东南亚 、非洲 ,1 属分布于墨西哥至北美加利 该科是 1841 年由 Endlicher 从大戟科分离出来 , 福尼亚 ,1 属分布于中国 、印度及马来半岛. 我国有 3 但仍 放 在 大 戟 目 中.《中 国 植 物 志》主 要 参 照 Engler ( 属约 35 种 . 该 科 植 物 中 有 不 少 供 药 用 , 黄 杨 B uxus () 1914的系统 ,认为本科与卫矛科的亲缘关系较近 , ) sinica为《本草纲目》上收载的草药 ,具祛风除湿 、理气 1 近代分类学家把该科放在卫矛目,也有些学者将其 止痛 、清热解毒之功 ,全草含黄杨生物碱 ,其中环常绿 列 于 无 患 子 目 、大 戟 目 或 金 缕 梅 目. Takhtajan 黄杨碱 D 、C 和环原黄杨碱 C 的药理研究表明具有增2 () 1997系统放在金缕梅亚纲 , 与 Didymelaceae 和西 加冠状动脉血流量的作用 ,用于冠心病及冠心病引起 蒙得木科构成黄杨目. 本科位置 ,各家意见很不一致 ,( 的 心 绞 痛 , 已 制 成 黄 杨 宁 生 产. 细 叶 黄 杨 B . 1 ( 至今仍是一个争论的问 题 快递公司问题件快递公司问题件货款处理关于圆的周长面积重点题型关于解方程组的题及答案关于南海问题 . Bentham 及 Hooker 1862( ) ( ) bodinieri、板凳果 Pachysandra axillaris 、雪山林 P. ) - 1883系统中为大戟科的一部分 , Wettstin 及 Rendle 收稿日期 : 2001209210 接受日期 : 2001209227 分立为科 ,但与大戟科属同一目 . Hutchinson 置于金缕 3 中国科学 院 重 大 项 目 和 知 识 创 新 工 程 重 要 方 向 项 目 基 金 资 助 梅目 , Hamamelideles 中 而 Bessey 则 置 于 卫 矛 科 目 Supported by the Key Project and Knowledge Innovation Project of the Celastrales 中 . 但 本 科 与 相 近 科 均 可 以 无 乳 汁 , 无 花 Chinese Academy of Sciences 3 3 通讯作者 Corresponding author 生的胚珠 ,种子黑色光亮 ,具种阜等特征相区别 . 北美 : 物碱 ( ) 加利 福 尼 亚 的 西 蒙 得 木 Simmondsia 及 南 美 的 Styloceras, 有 人 主 张 分 立 , 各 成 单 种 科 , 前 者 与 Momimiaceae 相近. 1964 年 , Engler 将该科分为 3 族 ,共 B uxus , S arcococca , Pachysandra , NotoB uxus , Styloceras , Simmondsia 6 属 . Hutchinson 将 NotoB uxus 1 2 ( ) 并入 B uxus . Takhtajan 1997将该科划分为 5 属 , 保 留 了 B uxus , S arcococca , Pachysandra , NotoB uxus , Styloceras 属 . ) 2B 型 :9 - 位与 10 位碳键断裂后 ,B 环变为七员 环的生物碱 : 黄杨科的特征 1 常绿灌木 ,稀为小乔木或草本 ,无乳汁. 单叶 、互生或对生 ,常革质 ,全缘或有锯齿 ,无托叶. 花小 ,无花 瓣 ,整齐 ,单性 ,稀为两性 ,雌雄同序或异序 ,同株或为 异株 ,花序总状或密集穗状 ,具苞片 ;雄花萼片 4 ,雌花 ( ) 萼片 6 NotoB uxus 萼片 4,均为二轮 ,复瓦状排列. 雄 蕊 4 ,与萼片对生在 NotoB uxus 雄蕊 6 ,其中两对和内 )而根据各自结构的特点 ,可以分为 11 种类型 :1 轮萼片 相 对 或 在 Styloceras 雌 蕊 6 , 30 分 离 , 花 药 2 ) A 类型含 6 种小类型 ,2B 类型含 5 种小类型. 黄杨属 室 ,大 ,花丝多少扁阔 ,无柄或有相当长的花丝 ,纵裂 全世界约有 30,70 种 ,我国产 17 种 ,11 变种. 有众多 ( 或瓣裂 ,通常有不育雌蕊 ;雌蕊通常 3 心皮 稀有 2 心 ( ) 报道的锦熟黄杨 B . sempervirens 产于欧洲 , 植物化 ) 皮组成 ,雌花通常比雄花大 ,较少或单生 ,常具柄 ,具 学研究论文多达到 65 篇 ,从中分离得到的黄杨生物 小苞片 ,萼片与雄花同数 ,子房上位 ,2,3 室 ,极稀 6 碱化合物已达 70 个 ,其中包括对心血管系统具有强 () ,4 室 ,花柱 2,3 4枚 ,远离或接近 ,不分枝 ,具多少 ( ) 烈活性的环维黄杨星 A - D Cyclovirobuxines A - D, 向下延伸的柱头 ,宿存 ,子房每室 2 枚并生 、悬垂的倒 Cyclobuxine D 等一些有重要生物活性的生物碱 ,该种 生胚珠 ,种脊背生 ,脊向背缝线. 果实为室背开裂的蒴 A 、B 两种类型生物碱都较多 ; 从 B . balearica 中得到 果或 X = 10 ,12 . 种子常黑而发亮 , 常具种阜 , 胚乳肉 了 Cycloprotobuxines A , D 和 Buxamine E , Buxaminol E 质 ,胚直立 ,有扁薄或肥厚的子叶. 等 16 个 生 物 碱 成 分 , 两 种 结 构 类 型 均 有 ; 从 B . 本科植物主要含甾体生物碱 、三萜生物碱 ,除此 harlandii 中得到了 Cycloprotobuxines C , D 和 Buxamines 之外还有部分多酚类 、脂肪油类成分. B , E 等 7 种生物碱成分 ,全部为 A 类型的化合物 ; B . koreana 中仅分离到 Cyclokoreanine 一个生物碱 , 属 A 2 化学研究 类型的结构 ;从 B . madagascarica 中得到 Buxamine A , 本科植物的化学成分研究始见于 20 世纪 60 年 Buxitrienine G , Cycloprotobuxine F 等 4 个生物碱 , 以 B 代 ,以后研究报道越来越多. 黄杨科植物主要含甾体 类型 结 构 的 化 合 物 居 多 ; B . malayana 中 得 到 ( ) 生物碱 、三萜生物碱 ,黄杨属 B uxus 中主要是三萜生 和 Cyclovirobuxine C , Cycloprotobuxeines A , B ( ) 物碱 ,而板凳果属 Pachysandra , 又称富贵草属和野 Cycloprotobuxine A 等 9 个生物碱 ,均属 A 类型的化合 ( ) 扇 花 属 S arcococca 中 几 乎 全 部 为 甾 体 生 物 碱. 物 ,且全部都有相同的环骨架 ; B . microphylla 中得到 NotoB uxus 和 Styloceras 两属的化学成分未见报道 . 3Cyclovirobuxines C , D , Cycloprotobuxines A , C 和 ( ) 2 . 1 黄杨属 B uxus中的黄杨生物碱 Buxamine E ,除 Buxamine E 属于 B 类型骨架之外 ,全部 黄杨生物碱指的是在四环三萜上衍生出的 ,19 - 为 A 类 型 骨 架 的 化 合 物 ; B . papilosa 中 得 到 了 位碳与 9 - 位碳相连的一类特殊生物碱成分 ,我们赞 Buxamines B , C , Buxaminol G 和 Cyclobuxupaline C , 同林启寿先生的分类 ,将其划入三萜生物碱类型 ; 从 Cyclopapilosine D 等 33 个生物碱成分 ,B 类型结构的 黄杨属植物中已分离得到 120 个以上这类黄杨生物 化合 物 明 显 多 于 A 类 型 的 ; B . rolfei 中 得 到 了 碱 . 从环骨架上看 ,黄杨生物碱可以分为两大类 : 4 期 邱明华等 : 黄杨科植物化学分类学初探 389 Cyclobuxoxazine A , Cyclomethoxazine 等 5 个生物碱 , 以 首次发现的 A 环上具螺环的甾体化合物 . 该化合物在 ( ) B 类型结构的化合物占绝大多数 ; B . wllichiana 中得 该属其它 2 个种金丝矮陀陀 P. axillaris和美洲园艺 到了 Cyclovirobuxine D , Cyclobuxine D 等 4 个生物碱 , 植物 P. procumbens 中也有发现 . 有趣的是 ,作者的研 4 ( ) 全部属于 A 类型结构的化合物.究组从云南产金丝矮陀陀 P. axillaris 中得到近 30 个生物碱成分 ,大多数为新甾体生物碱成分 ,而含 ( ) 量最高的正是螺旋富贵草碱 A Spiropachysine A, 达 6 0 . 1 % ; P. procumbens 也 含 有 螺 旋 富 贵 草 碱 A ( ) Spiropachysine A,但含量较微 ,可以肯定的是这一化 合物是此属的一个特征成分 ,在其它属甚至在其它科 ( ) 中也未发现过 ; 从该属金丝矮陀陀 P. axillaris 和美 洲园艺植物 P. procumbens 植物中还发现了一些结构 我国学者对该属的化学成分研究不多 , 20 世纪 ( ) 较为特殊的化合物 ,如 axillridine A ,是一个 A 环 1 2( ) 70 年代对浙江产的黄杨木 B . sinica进行过心血管 上有一个双键 ,与 3 位上的氮原子相连 ,形成烯胺 ,这 ( 系统 具 有 强 烈 活 性 的 环 维 黄 杨 星 D Cyclovirobuxine 是在化学上很不稳定的结构 ,在这两个属植物中确常 ) ( ) D的开发研究 ,并将该化合物作为有效成分生产了治 有发现. 野扇花属 S arcococca中的甾体生物碱成分研 究 20 世纪 60 年代初就已开始有报道 ,但因该属植物 疗冠心病的药物黄杨宁. 作者的研究组曾对昆明产小 中所含的甾体生物碱成分并不十分多 ,总碱含量也不 ( ) 叶黄杨 B . sinica var . sinica进行过化学成分研究 , 是特别 高 , 从 中 分 离 出 来 的 化 合 物 也 就 不 太 多. S . 从中得到了 8 个黄杨生物碱成分 ,有 6 个是属于首次 saligna 是野扇花属最先进行化学成分研究的植物 ,有 发 现 的 天 然 物 , 称 为 小 叶 黄 杨 宁 A - E较多的报道 ,从中分离得到 salignenamides A 、B , epi2 ( ) Buxmicrophyllines A - E 、 环 黄 杨 酰 胺 pachysandrine A , sarconidine 等化合物达 10 余个之多 ; ( ) Cycloprotobuxinamine;该研究组还对云南地区普遍栽 ( ) 培的雀舌黄杨 B . bodinieri 的生物碱成分进行了分 ( ) 离 ,得到雀舌黄杨碱 A - E buxbodines A - E,这两个 7 ( ) ( ) 大叶清香桂 S . vagans 1997的化学成分研究也 4 种的化学结构类型全部为 A 类型骨架的生物碱.是报道较多的 ,从中发现新天然生物碱成分 10 个 ,作 者的 研 究 组 也 从 中 分 离 到 大 叶 清 香 桂 碱 A - D ( ) sarcovagines A , B , C , D4 个新化合物 ; 作者的研究 ( 组还 从 云 南 著 名 的 民 间 治 疗 胃 病 草 药 清 香 桂 S . ) ( ruscif olia分 离 到 清 香 桂 碱 A , A1 , B , D sarcorucinines 8) A , A1 , B , D 4 个 新 化 合 物 ; S . brevif olia ,S . 9 prunif ormis 也分别报道过 3 个和 2 个新生物碱的结10 构 . 该属中生物碱成分的结构上与板凳果属中富 贵草型生物碱类似 ,属典型甾体生物碱 ,所不同的是 ( ) ( )板凳果属 PachysandraS arcococca 2 . 2 和野扇花属 从取代基上看具有 3a - 二甲胺的结构块的生物碱化 中的富贵草型生物碱合物更多一些 . ( ) ( ) 从这两个属得到的生物碱成分全部属于富贵草 板凳果属 Pachysandra 和野扇花属 S arcococca 型生物碱 ,而从这些生物碱的化学结构特性上看 ,板 中所含生物碱全部为孕甾烷类衍生物型的甾体生物 α凳果属中的化合物基本上具有 20- 二甲胺的结构片 碱 ,这种类型的生物碱最早从野扇花属植物得到 ,但 ( ) 段 C 型,而 S arcococca 属中的化合物一般有些具有 大量的发现则是由日本学者菊池彻从日本产顶生富 α() 3- 二甲胺的结构片段 D 型. 一些典型的代表种这 ( ) 贵草 P. terminalis 中得到一系列孕甾生物碱 , 在当 一特点较为明显. 时发现的这类化合物中占了绝大多数 ,许多学者就称 () 之为富贵草型生物碱 pachysandra alkaloids. 菊池彻教 5 () 授 1977从 顶 生 富 贵 草 共 得 到 了 27 个 生 物 碱 成 3 化学分类学研究 分 ,确定了 25 个化学结构 ,全部为新天然产物 , 还得 20 世纪 60 年代以来 ,对黄杨科植物的化学成分到了 2 个新五环三萜醇 ;其中含量最高的螺旋富贵草 ( ) 碱 A Spiropachysine A达 0 . 1 %以上 ,是甾族化合物中 的研究有了较快的发展. 分析现有的研究资料 ,不难 该科的甾体或三萜生物碱作为化学分类的特征成分 , 谢特征化学成分 ,板凳果族中以富贵草生物碱类次生 作为化学分类的主要依据 ,是比较符合从各相关学科 代谢化学成分为特征 ;板凳果属和野扇花属中则分别 对该科系统位置研究结果 . 笔者试图以该科的区系研 以富贵草生物碱 C 型 、D 型为特征化合物 ,而板凳果 究为基础 ,从化学分类研究的角度 ,辅助证明其系统 属植物中都发现了具 3 - 位螺旋结构的螺旋富贵草碱 位置和关系 ,并探讨一些问题.( ) A Spiropachysine A,由于该物质在自然界十分稀少 , ) 黄杨科的生物碱成分 ,主要可分为两大类 : 1黄 确定结构花了 12 年时间 ,这一化合物的存在与否 ,现 ) 杨生物碱 ;2富贵草生物碱. 黄杨生物碱是四环三萜 在看来可以作为该属的特征化合物. 的侧链断裂 ,形成与孕甾烷类相似的结构类型 ; 但由 于还保留了 4 - 位 ,14 - 位上的甲基 ,按林启寿先生的 4 讨 论 观点 ,仍应属于三萜生物碱. 虽然国际上由于甾族化 从黄杨科特征化学成分的结构可以看出 ,该科化合物的数量和作用 ,有相当 规范 编程规范下载gsp规范下载钢格栅规范下载警徽规范下载建设厅规范下载 的命名方法 ,黄杨生 学成分与大戟科 、卫矛科 、金缕梅亚纲植物的化学成 物碱也常用甾体的系统命名 ,但笔者赞同林启寿先生 分有极大的差异 ,说明黄杨科处在一个较为特殊的系 的观点. 富贵草生物碱是典型的孕甾烷类衍生的生物 统位置 ,但 B uxus , NotoB uxus , Pachysandra , S arcococca 碱 .几属置于同科 ,并按此分属是较为清晰自然的. 化学 根据上一节中黄杨科化学成分的结构特点分为 分类学完全支持黄杨科内属的划分.A ,B , C ,D 四个类型 , 可以把已报导植物化学成分的 从近几年黄杨科的一些研究情况看 :种与所含的化学成分类型列成表 1 : 11 ( ( ) 根据 Mabberley 1987的”The Plant Book”取 ) 代 Willis 词 典 本 科 置 于 大 戟 科 目 , 5 属 60 种 , 即 表 1 黄杨科中主要生物碱成分结构类型分布 Tab 1 Distribution of steroidal alkaloids in Buxaceae S arcococca 和 B uxus , NotoB uxus , Pachysandra, 黄杨生物碱型 富贵草生物碱型 12 植物种 () Styloceras ;并指出 Cronquist 1981系统将之置于与 Buxus alkaloids Pachysandra alkaloids Species Type A Type B Type C Type D 大戟目相近的位置 ,但种子解剖学则暗示与金缕梅亚 B uxus balearica + + 纲有亲缘. B . bodinieri + 而分子系统学的一些最新研究动态表明 :+ B . harlandii + + 13 B . koreana + ( ) () 1Chase 等 42 位作者 1993通过对 499 种植 B . madagascarica + + + 物的 rbcL 核苷酸序列进行分析 , 讨论了整个种子植 + B . malayana + + B . microphylla + 物的系统发育 . 其中 ,金缕梅亚纲被分成了 8 大分支 , B . popilosa + + + () 是一个多系类群 ,黄杨科 用的是板凳果属的代表与 + + + B . rolfei ( ) 孤立的昆栏树目 含昆栏树科和水青树科构成姐妹 + + + B . sempervirens + + + + B . sinica 群 . 虽然昆栏树目 ———黄杨科和悬铃木属集合群作为 B . wllichiana + 单系得不到支持 ,但也明显地不是其它得到较好支持 Pachysandra axillaris + + + + P. procumbens + 的类群的成员 ,而是作为孤立的分支和其它的金缕梅 + + + P. terminalis + 亚纲类群分开 . + + S arcococca brevif olia 14 () () 2Slotis 等 16 位作者 1997通过 223 种被子 S . prunif ormis + + S . ruscif olia 植物的 18S 核糖体 DNA 序列的分析 , 探讨了被子植 S . saligna + + + () 物的系统发育 ,其中黄杨科 以黄杨属代表位于真双 + + + S . vagans 子叶基部相当孤立的位置 . 在其中的一组以 223 种的 黄杨科的化学成分 ,与大戟科的二萜成分 、卫矛 数据中 ,黄杨科是整个蔷薇亚纲的外类群. 在另一组科的倍半萜成分有巨大的差异 , 与金缕 梅 目 金 缕 梅 以 194 种的数据中 , 黄杨科则属于低等真 双 子 叶 植 科 、悬铃木科 、甜叶树科 、交让木科等科植物的化学成 物 ,与毛茛目 、昆栏树目等关系均不密切 ,构成由清风 分也有很大的不同 ;而从黄杨科内各属植物化学成分 ( ) 藤科 、南八角科 Winteraceae和雪香兰和真双子叶植 ( ) 的结构特点看 , 支持 Mathou 1940系统 , 将黄杨科分 () 成 3 个族 ,其中一族 Simmondsieae 现已独立提升为一 物 蔷薇亚纲和广义菊亚纲的姐妹群. 15 () () 3仇寅龙等 1999根据线粒体 、叶绿体和核科 ,黄杨族有黄杨属 ,板凳果族有板凳果属和野扇花 4 期 邱明华等 : 黄杨科植物化学分类学初探 391 alkaloid antiestrogen2binding site inhibitors from Pachysandra 基因组 5 个基因片段的资料 , 对被子植物基部的 63 procumbens . J N at Prod , 1998 ,61 :1257,1262 ( 科 103 属 105 种植物进行了分析 , 认为黄杨科 使用 Saxton J E , Battersby AR. Alkaloids of the B uxaceae in the 7 ) 了 B uxus 、Pachysandra、 S arcoccocea 为一单系类群 , 与 ( ) Alkaloids A Specialist Periodical Report. London : Burlington ) ( 产于马达加斯加的 Didymeles 系置于金缕梅亚纲构House , 1971 ,1 :407 成姐妹群 , 黄杨科与 Didymeles 共同构成昆栏树目的 Yu SS , Zou Z , Zhang J , Yu DQ , Cong PZ. Studies on the 8 姐妹群. steroidal alkaloids from S arcococca vagans . Yaoxue Xuebao , 16 () () () 4APG被子植物系统发育小组1988将被 () 1997 , 32 11:852,856 子植物划分成 40 个单系的目 ,而未使用亚纲这一等 J ayasinghe ULB , Nadeem M , Atta2Ur2Rahman , Choudhary MI , 9 Ratnayake HD , Amtul Z. New antibacterial steroidal alkaloids ( ) 级 . 黄杨科被置于真双子叶植物 endicots的 第 一 个 ( ) from S arcococca brevif olia . N at Prod Lett , 1998 , 12 2: 103 , 科 ,近缘的科有 Didymelaceae 、清风藤科和昆栏树科. 109 以上种种研究表明 ,黄杨科的系统位置还是一个 Atta2Ur2Rahman , Anjum S , Farooq A , Khan MR , Choudhary 10 很有意义而复杂的问题. 通过以上的讨论 ,我们还很 MI. New triterpenoidal alkaloids from the leaves of B uxus 难把黄杨科的系统位置确定 ,但可以初步推断黄杨科 () papillosa . N at Prod Lett , 1998 , 11 4:297,304 是整个蔷薇亚纲的外类群或属于低等真双子叶植物 Mabberley DJ . The Plant2Book : A Protable Dictionary of the 11 的一个类群. 而这一点还有待于其它各个分枝学科的 High Plants. Cambridge : Cambridge Univ Press , 1987 深入工作来加以证实. Cronquist A. An Intergrated System of Classification of Flowering 12 Plants. New York : Columbia Univ Press , 1981 谨以此文衷心庆祝邢其毅教授 90 华诞暨执教 60 年 . Chase MW , Douglas ES , Richard GD , David M , Donald HL , 13 Brent DM , Melvin RD , Robert AD , Harold GH. Phylogenetics References of seed plants : an analysis of nucleotide sequences from the () 1 郑勉 ,闵天禄 . 中国植物志 . 黄杨科 第 45 卷第 1 分册. 北 () plastid gene rbcL . Ann Mo B ot Gard , 1993 , 80 3: 528,580 京 :科学出版社 ,1980. 19,59 Solits DE , Pamela SS , Daniel LN , Leigh AJ , William J H , Sara 14 Takhtajan A , Diversity and classification of flowering plants. New 2 BH , J ennifer AS , Robert KK , Kathleen AK , Mark WC , Susan York : Columbia Univ Press , 1997 MS , Elizabech AZ , Shu2Miaw C , Lynn J G. Angiosperm 邱明华 ,聂瑞麟 . 黄杨生物碱及其植物资源. 天然产物研 3 () 究与开发 ,1992 ,4 4:41,57 phylogeny inferred from 18S Ribosomal DNA sequences. Ann 邱明华 . 黄杨科生理活性生物碱成分的化学研究 : 博士 Mo B ot Gard , 1997 ,84 :1,49 4 学位论文 . 北京 : 北京大学 , 1996 Qiu YL , Lee L , Bernasconi2Quadroni F , Solits DE , Solits PS , 15 Kikuchi T , Nakanishi T , Inagaki M , Niwa M , Kuriyama K. Zanis M , Zaimmer EA , Chen Z , Savolainen V , Chase MW. 5 Pachysandra alkaloids XIII. Structure and stereochemistry of The earliest angiosperms : evidece from mitochondrial , plastid spiropachysine , a novel spirolactam alkaloid. Chem Pharm B ull , and nuclear genomes. N ature , 1999 , 402 :404,407 1975 , 23 : 416 Angiosperm Phylogeny Groups. An ordinal classification for the 16 Chang LC , Bhat KPL , Pisha E , Kennelly E , Fong Harry HS , families of flowering plants. Ann Mo B ot Gard , 1998 , 85 : 531 6 John M , Kinghron AD. Activity2guided isolation of steroidal ,553