第二章分子结构与性质第二节油脂第一课时第一章关注营养平衡生活七大事：柴、米、油、盐、酱、醋、茶生活中的油脂花生油桐油是从桐树果实中提出来的油，是一种快干性油，工业中用作油漆及涂料。桐油应用广乏。其色、味与一般食用油相似，故常有误食而中毒者。我们日常食用的动物油、花生油、菜子油、豆油、棉子油等都是油脂。油脂是人类的主要食物之一，也是一种重要的工业原料。桐油油脂包括油植物油脂，液态脂肪动物油脂，固态15~1818kJ/g蛋白质1~217.2kJ/g糖类10~1539.3kJ/g油脂占人体质量的百分数/%完全氧化放出的热量注：每人每日需进食50g~60g脂肪，约能提供日需总热量的20%~25%。油脂普遍存在于动物脂肪组织和植物的种子中。回忆：1）酯化反应的原理CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+HO-CH2HO-CHHO–CH2+H2O浓H2SO42)若把乙醇换成甘油（丙三醇）这种醇呢？乙酸甘油酯CH3COO-CH2CH3COO-CHCH3COO–CH2—酸失-OH，醇失-H33浓H2SO4中-CH3是最简单的烃基—甲基中R1、R2、R3代表其它烃基CH3COO-CH2CH3COO-CHCH3COO-CH2R1-COO-CH2R2-COO-CHR3-COO-CH2一、油脂的成分油脂是由多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸和油酸等）与甘油生成的甘油酯。油脂属于酯类。R1—C—O—CH2R2—C—O—CHR3—C—O—CH2R1、R2、R3都是饱和烃基或不饱和烃基单甘油酯混甘油酯1）R1、R2、R3饱和烃基不饱和烃基—动物油脂—植物油2）R1、R2、R3相同不相同—单甘油酯—混甘油酯3）饱和程度饱和不饱和—熔点高，常温下为固态—熔点低，常温下为液态C17H33COO-CH2C17H33COO-CHC17H33COO-CH2C17H35COO-CH2C17H35COO-CHC17H35COO-CH2油酸甘油酯硬脂酸甘油酯思考:单甘油酯就是纯净物，混甘油酯就是混合物吗？由不同种单甘油酯分子组成的油脂分子或由不同种混甘油酯分子组成的油脂，就是混合物。由同种单甘油酯分子组成的油脂分子或由同种混甘油酯分子组成的油脂，就是纯净物。天然油脂大都为混合物（一）物理性质密度比水小，0.9~0.95g/cm3，黏度较大，不溶于水，易溶有机溶剂。二、油脂的性质（二）化学性质1.油脂的氢化（硬化）C17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH+3H2催化剂加热、加压C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油脂（脂肪）利用油脂的氢化（油脂的硬化）制得的油脂叫人造油脂（硬化油），工业上常利用油脂的硬化把植物油转变为硬化油。硬化油性质稳定，不易变质，便于运输，可用于制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等。思考：1）将油脂加入溴的四氯化碳溶液中，振荡，可观察到什么现象？酸性KMnO4溶液褪色—不饱和烃的性质溴的四氯化碳溶液褪色—不饱和烃的性质2）将油脂加入酸性KMnO4溶液中，边加热加振荡，又可观察到什么现象呢？2.油脂的水解（酯的水解）在碱性的条件C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH+3NaOH3C17H35COONaCH2OHCHOHCH2OH+硬脂酸甘油脂硬脂酸钠甘油工业上利用这个反应来制造肥皂。硬脂酸钠是肥皂的有效成分。（皂化）肥皂的历史古时候，人们在河边青石板上，将衣服折叠好，反复用木棒捶打，靠清水的力量洗去衣服上的污垢。这样洗衣服，既费力，效果又不好。（捣衣）后来有人发现有一种天然碱矿石，溶化在水里滑腻腻的，去油污还挺有效。皂荚树结的皂荚果，泡在水里，也可以用来洗衣服。同样样，也能洗掉油污。古时候的埃及，就有人发现用草木灰和一些羊脂混合以后得到的一些东东，特能去污这大概是最早的肥皂了。古时候的法国（那时叫高卢）人用草木灰水和山羊油做成一种粗肥皂，有点象我们今天理发馆里的洗发水。稍后一些时候，人们将猪油拌和天然碱，反复揉搓挤压，得到跟今天的肥皂差不多的“猪胰子皂”。我们爷爷、奶奶就用过这种猪胰子皂呢！有些地方把肥皂叫做“胰子”就是这个缘故。上海白猫（集团）公司是由上海合成洗涤剂厂改制组建的，前身上海水星制皂工业公司。50年代末，开始研制生产合成洗涤剂产品，于1958年生产出我国第一包洗衣粉，填补了国内洗涤剂生产的空白，由此开创了我国合成洗涤剂工业的先河，企业更名为上海合成洗涤剂厂。3.油脂的酸败油脂经长期储存，逐渐变质，产生异味，异臭，这就叫油脂的酸败。也就是俗称的“变（酉合）”。在有水、光、热及微生物的条件下，油脂容易酸败，所以，贮存油脂时，应用干燥、不见光的容器贮存。资料卡片：油脂的变质－－酸败动植物油脂中，都含有油酸。由于油酸中含有双键，在空气中放置时间久了，由于氧化而产生过氧化物和醛类等，使油脂变质，带有一种难闻的“哈喇”味，这种油脂就不能食用了。油炸食品在空气中也容易被氧化，因此在包装在常加入一小包抗氧化剂。三.油脂在体内发生了什么变化高级脂肪酸甘油酯水解酶二氧化碳水热量＋＋高级脂肪酸甘油＋氧化脂肪酸在人体内的功能主要有：1.供给人体热量；2.“储存”能量；3.作为合成人体所需的物质，如磷脂、固醇等的原料；4.必需脂肪酸在人体内有多种生理功能，如促进发育、维持健康和参与胆固醇的代谢等。资料卡片：人体内的脂肪摄入人体的脂肪一小部分以卵磷脂、脑磷脂、糖脂等形式分布于各组织，特别是脑、神经、心、肝、肾等的细胞中，起独特的生理作用。例如，糖脂能形成生物膜，磷脂在体内有利于吸收脂溶性维生素（如维生素A、E）。大部分则成为脂肪组织存在于皮下、腹部、臀部。脂肪不导热，有利于保持体温；有弹性，能起软垫作用，对人体有重要的保护功能；从皮脂腺孔分泌皮脂可防止皮肤皴裂等。资料卡片P12哪种脂肪的营养价值高在各种所以油脂中，饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸的含量是不同的。有些脂肪酸是人体必需的，称为必需脂肪酸，它们是亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。其中亚油酸最重要，有了它，人体就能合成另外两种有机酸。缺乏亚油酸，会使人体发育不良，皮肤和肾受损伤。亚油酸在医疗上可用于治疗血脂过高和动物硬化。亚油酸以甘油酯的形式存在于动植物脂肪中。在植物油中，亚油酸的含量比较高，如花生油中约含26％，豆油中约含57.5％；动物油中亚油酸的含量较少，如牛油中约含1.8％。亚油酸的学名是顺，顺－9，12，十八碳二烯酸，结构式是：CH3(CH2)7CH2(CH2)4COOHC=CC=CHHHH脂肪中必需脂肪酸的含量越高，其营养价值越高。一般来说，植物油和海洋鱼类脂肪在必需脂肪酸的含量较高。
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