第一节油脂［目标定位］1•知道油脂的概念、组成和结构特点。2•掌握油脂的主要化学性质，会书写油脂皂化、水解的化学方程式。一油脂的组成、结构和物理性质「出（JHCll—（JHI_.自然界中的油脂是多种物质的混合物二主要成分是一分子甘油（「Hi）与三分子高()KiCOCILc.)IIR—C—O—CHOI级脂肪酸脱水形成的酯，称为甘油三酯。其结构可以
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示为R—C—O-CH>(1)油脂结构中，Ri、R2、R3为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯；Rl、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。天然油脂大多数都是混合甘油酯。⑵酯和油脂的区别酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。•组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含有16〜18个碳原子的直链高级脂肪酸。常见的有：(1)饱和脂肪酸：如硬脂酸，结构简式为CJ7H35COOH;软脂酸，结构简式为C15H31COOH。⑵不饱和脂肪酸：如油酸，结构简式为C03gCOOH;亚油酸，结构简式为C卫H^COOH。•脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈液态；动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈固态。油脂的分类.油脂的物理性质^溶解"性溶解＞难溶于水，易溶于有机溶剂油脂一—度—比水小熔、沸点一天然油脂都是混合物，无恒定的熔、沸点1.已知下列物质:O()H<—O—C-CiHsl1OHC—()—l'—CpHtn1H>C(1*5Ol)h(HYU1O1II③JK1ONOj1\I「—(-(v.7［【话1Hjt'—「1HuNj(?0Nib④润滑油⑤花生油⑥石蜡其中属于油脂的是（）A.①②B.④⑤C.①⑤D.①③答案C解析油脂是高级脂肪酸与甘油完全酯化形成的酯，①⑤属于油脂，②中醇为1,3丙二醇,不是甘油（丙三醇）；③中酸为无机酸，④⑥中的成分是烃类物质。TOC\o"1-5"\h\z2.下列说法中正确的是（）①天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点②油脂里烃基所含的碳原子数越多，油脂的熔点越高③油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高④熔点高低顺序：硬脂酸甘油油酯〉油酸甘油酯〉软脂酸甘油酯A.①②B.②③C.①③D.②④答案C解析天然油脂是混合物，因而没有固定的熔、沸点；油脂的熔点的高低取决于油脂中所含烃基的饱和程度，而不是所含烃基的碳原子数，一般地，油脂中的烃基全部是饱和烃基时在室温下呈固态，含有不饱和烃基时在室温下呈液态，含饱和烃基越多，油脂的熔点越高；常见油脂熔点的高低顺序是：硬脂酸甘油脂＞软脂酸甘油酯〉油酸甘油酯。二油脂的化学性质1mol油脂完全水解的产物1.水解反应油脂属于酯类，在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应。是1mol甘油和3mol高级脂肪酸（或盐）。⑴硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为Cl?H^COOClh〔HMH11广CirHMCO（XHf3H-△CHOHcnon。C|7HrC<"KHCuHmCCKKJI-—CuUNa-FCHOUCl7Uj：（'aX'I[2CH.OII⑵硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为O（3）油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。肥皂的生产流程如下：油脂高怨脂+食盐■■昕酸钠*固佯（盐析丨水—>■上Dr级4\l.OHXaCl常酒■ihill其中盐析的作用：加入的NaCI能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油。油脂的氢化由于形成油脂的高级脂肪酸有饱和的，也有不饱和的，因此许多油脂兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为（）（x'C|7h13cn,-（mxc1tHi3
\l(其他合理答案均可)UH-OH3CH3(CH2)7CH===CH(CH2)7COONa+40分钟课时作业［基础过关］1．关于油脂的叙述中不正确的是（）A•天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物B．C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂C•油脂和石油不属于同类物质D•油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的答案D解析天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，所以由C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂。油脂属于酯类，而石油的主要成分是烃类，它们属于不同类别的物质。油和脂肪都是既含有不饱和高级脂肪酸甘油酯又含有饱和高级脂肪酸甘油酯的物质，只是在油中不饱和高级脂肪酸甘油酯的含量较高。•关于油脂的叙述正确的是（）A•油脂有固定的熔、沸点B•油脂是高级脂肪酸的甘油酯C•油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色D•油脂分成油和脂肪，油的熔点高于脂肪答案B解析油脂没有固定的熔、沸点，A项错误；不饱和油脂能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项错误；油脂分成油和脂肪，油的熔点低于脂肪，D项错误。.油脂在碱性条件下的水解产物是甘油和高级脂肪酸钠（高级脂肪酸为弱酸）。下列可以鉴别矿物油（如直馏汽油）和植物油的正确方法是（）A•加水振荡，观察是否有分层现象B•加乙醇振荡，观察是否有分层现象C•加新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，观察是否有红色沉淀产生D.加入溴水，观察溴水是否褪色答案D解析植物油中含不饱和烃基，直馏汽油中无不饱和的烃基，可用溴水鉴别，故选D。•在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下:下列叙述错误的是()A.生物柴油由可再生资源制得B•生物柴油是由不同酯组成的混合物C•动植物油脂不能发生水解反应D•“地沟油”可用于制备生物柴油答案C解析醇属于可再生资源，根据化学方程式可知，生物柴油由可再生资源制得，A正确；根据生物柴油的分子结构可知，生物柴油是由不同酯组成的混合物，B正确；“地沟油”主要是动植物油脂，利用上述反应，可用于制备生物柴油，D正确。5.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是()A.溶液使红色石蕊试纸变蓝B.溶液使蓝色石蕊试纸变红C•反应后，静置，溶液分为两层D•反应后，静置，溶液不分层答案D解析油脂与NaOH溶液在未反应前分层，发生皂化反应后，变成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液，不会出现分层现象，C错、D对；高级脂肪酸钠为强碱弱酸盐，水解呈碱性，即皂化反应前后溶液均呈碱性，不能依据红色石蕊试纸变蓝来判断反应是否完成，A错误；反应后溶液呈碱性，不能使蓝色石蕊试纸变红，B错误。6.油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物，又是重要）有关的是（）（―C的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键（A•适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B•利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C.植物油通过氢化可以制造植物奶油（人造奶油）D•脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质答案C\/C—C解析题干要求选出“与其含有的不饱和碳碳双键（/、）有关”的性质和用途，这是解题的关键，也是容易导致出错的地方。A、B、D三项是油脂的共性，与结构中是否含有碳碳双键无关；C项中的“氢化”就是与H2的加成反应，是不饱和双键的特性。.亚油酸又称9,12-十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达60%以上，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是（）A•玉米油属于酯类，能水解B•玉米油没有固定的熔沸点，常温下为固态C.亚油酸不能使溴水褪色D•玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高答案A解析玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，能水解，A正确；玉米油中亚油酸含量高，亚油酸是不饱和脂肪酸，其含量越高，油脂的熔沸点越低，故玉米油常温下为液态，B错；亚油酸分子中含有碳碳双键，C不正确；油脂营养价值的高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量，含量越高，其营养价值越高，D错。某天然油脂10g,需1.8gNaOH才能完全皂化，又知该油脂1000g催化加氢时耗氢12g,则该油脂1mol中含碳碳双键（）A•1.2molB.3molC.4molD.5mol答案C（）IIC18gx100解析1000g该油脂中含有为.=4.5mol，每个油脂分子中含有3个40gmoloIIC—()，该油脂的物质的量为4.5mol3=1.5mol，所以1mol该油脂中含碳碳双键12g2gmo|—1=4mol。“脑黄金(DHA)”可谓是家喻户晓，其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为()A.(C25H51COO)3C3H5B.(C25H39COO)3C3H5C.(C26H41COO)3C3H5D.(C26H47COO)3C3H5答案B解析因为饱和一元酸的通式为CnH2nO2,故含26个碳的饱和一元酸的分子式为。26出2。2；分子中含6个碳碳双键，则少12个H原子，故其分子式为C26H40O2,结构简式为C25H39COOH。有一瘦身用的非天然油脂，其结构如下图所示。下列说法正确的是()A.该非天然油脂属于高级脂肪酸的甘油酯B.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，其水解产物不与溴水反应C.该非天然油脂为高分子化合物D.该非天然油脂在稀硫酸的作用下能水解答案D解析该非天然油脂水解得到的产物不含甘油，所以该非天然油脂不属于高级脂肪酸的甘油酯，故A项错误；该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热水解生成不饱和油酸盐，所以能与溴水反应，故B项错误；高分子化合物的相对分子质量达到上万甚至百万，所以该非天然油脂不属于高分子化合物，故C项错误。［能力提升］11•为了进行下表中I项中的实验，请从n项中选出一种试剂，从川项中选出合适的实验操作方法，把答案写在表中的答案栏内：I实验n试剂川操作方法答案(1)除去苯中的苯酚A.氧化钙B•饱和碳酸钠溶液C.氯化钠D•氢氧化钠溶液a.分液b.蒸馏C.过滤d.盐析(1)(2)除去工业酒精中的水(2)⑶除去乙酸乙酯中的乙酸(3)⑷除去肥皂中的甘油(4)答案⑴Da(2)Ab(3)Ba(4)Ccd解析(1)向苯和苯酚的混合液中加入NaOH溶液，苯酚与NaOH溶液反应生成可溶性的苯酚钠，从而与苯分层，然后用分液漏斗将苯和苯酚钠分离。(2)向工业酒精中加入新制的生石灰，生石灰与水发生反应生成氢氧化钙，然后加热蒸馏可得无水乙醇。(3)向混有乙酸的乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液，乙酸与Na2CO3溶液反应生成水溶性的乙酸钠，与乙酸乙酯分层，然后用分液漏斗可将乙酸乙酯提纯。(4)向皂化后的混合液中加入氯化钠，可使肥皂在上层析出，此过程称为盐析，然后再过滤即可得到肥皂。12.(1)2mol油酸、1mol硬脂酸与1mol甘油完全反应，只生成一种甘油酯A,A可能的结构有种。硬化1molA需
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状况下的H2L,反应的化学方程式为(A用其中一种结构表示，下同)。⑵A在NaOH溶液中加热发生反应，反应的化学方程式为。答案(1)244.8C7I1JIIC;Hrt'CMKH{\7II(IKKII：!(2)水解(或皂化)C'TTH,dH(KX'H^△C-l[n(7KX*H+3?Ja()Ii-C(71C(X)NftC；H&C(KX'II.r]7Hi5COONa+CHOHI(*liOH解析由2mol油酸和1mol硬脂酸与1mol甘油形成的甘油酯可能有两种结构，即:听7氐CiHXHCnH^COOCHaIIC17H33COO^H&C]jHLrCI?JI,-C(XK'T1A种。答案(1)取代反应加成反应门b—CHYWCH*—CH—门“ITiiii⑵"丨小，小.：：H::「H+CH3C00CH2CHCH2+H2O>CH3C00H+HOCH2CHCH2⑷314.1.某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1mol该油脂水解可得到1mol甘油、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C:H:O=9:16:1。写出B的分子式：。写出C的结构简式：。⑶写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式：n.RCHCHR'与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：①碱性KMnO4溶液，△RCHCHR'②酸化>RCOOH+R'COOH,常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。在催化剂存在下，1mol不饱和脂肪酸B和1molH2反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热酸化后，得到如下四种产物：HOOC—(CH2)10—COOH、CH3—(CH2)7—COOHHOOC—(CH2)7—COOH、CH3—(CH2)4—COOH写出D和E的结构简式：写出B的结构简式：写出天然油脂A的一种可能结构简式：答案("C18H32O2(2)CH3—(CH2)16—COOH(3)CH3CH2CH2CH2COOH、ClliCHaCHiCH—C(X)H,Cli31CH(til(<)()11,(CH3)3CCOOHCH3(CH2)7—CH===CH—CH2)7-COOH;CH3(CH2)4-CH===CH—CH2)10-COOHCH3(CH2)4-CH===CH-CH2-CH-CH(CH2)7-COOHCH(CHjiiCH—CHCH2CHCH(CHhCOOCIIII>h.cckXJIl(：H江匕Hr)诂匕0(X'H^_I'或CHs(CHihCHCHCHjCH—CHtCfij)；CO(X：HCII^CIDmCOOCH?解析⑴假设B的分子式为C9nHi6nOn,贝U12X9n+1x16n+16Xn=280,求得n=2，所以B的分子式为C18H32O2。(2)A的水解可以表示成：C57H106O6+3H2O>C3H8O3(甘油)+C18H32O2+2C，根据原子守恒可知，C的分子式为C18H36O2，结合C是直链饱和脂肪酸，可知C的结构简式为CH3(CH2)16COOH，则C是硬脂酸。(3)含5个碳原子的硬脂酸的同系物有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、CH3C(CH3)2COOH共4种同分异构体。根据题意，D、E互为同分异构体，其中碳原子数相同，它们各自与碱性KMnO4溶液作用后生成的两种产物中碳原子数之和相等，即D(或E)生成HOOC—(CH2)10—COOH和CH3—(CH2)4COOH，E(或D)生成CH3—(CH2)7—COOH和HOOC—(CH2)7—COOH(D、E可互换)。根据双键断裂与羧基生成之间的对应关系，可知D(或E)的结构简式为HOOC—(CH2)10—CH===CH—(CH2)4—CH3，E(或D)的结构简式为CH3—(CH2)7—CH===CH—(CH2)7—COOH。B的分子式为C18H32O2,可知其分子中有两个碳碳双键，其中一个双键与H2加成后得到D或E，确定B的结构简式为CH3(CH2)4—CH===CH—CH2—CH===CH—(CH2)7—COOH。
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