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导电聚合物 收稿!"##"年 $月%收修改稿!"##"年 "月 导电聚合物 李永舫 &中国科学院化学研究所有机固体国家重点实验室 北京 $###’#( 摘 要 导电聚合物是 "#世纪 )#年代发展起来的一个研究领域%因其诱人的应用前景受到广泛重视* 本文介绍了导电聚合物的发现和发展历史%综述了导电聚合物的结构和掺杂特征+制备方法+电导和电化学 特性及其本征态共轭聚合物的光电特性*对导电聚合物当前的研究热点和应用前景进行了讨论* 关键词 导电聚合物 共轭聚合物 掺杂 电导 电化学性质 光电子器件 中图分类号!,-....

导电聚合物
收稿!"##"年 $月%收修改稿!"##"年 "月 导电聚合物 李永舫 &中国科学院化学研究所有机固体国家重点实验室 北京 $###’#( 摘 要 导电聚合物是 "#世纪 )#年代发展起来的一个研究领域%因其诱人的应用前景受到广泛重视* 本文介绍了导电聚合物的发现和发展历史%综述了导电聚合物的结构和掺杂特征+制备方法+电导和电化学 特性及其本征态共轭聚合物的光电特性*对导电聚合物当前的研究热点和应用前景进行了讨论* 关键词 导电聚合物 共轭聚合物 掺杂 电导 电化学性质 光电子器件 中图分类号!,-.$ 文献标识码!/ 文章编号!$##01"’$2&"##"(#.1#"#)1#- 3456789:5;<4=>?@AB CDEFGHIJGH &KLMNOPQROSQRMQT,RUOVWXYQZW[\%]V\SWS^SLQT_‘LaW\SRM%_‘WVL\L /XO[LaMQTYXWLVXL\%bLWcWVU$###’#%_‘WVO( deB9Af89 g‘LRL\LORX‘TWLZ[QTXQV[^XSWVUhQZMaLR\‘O\PLLV[LiLZQhL[\WVXL$j)#\%OV[‘O\ OSSROXSL[ a X^‘ OSSLVSWQV [^L SQ S‘LWRhRQaW\WVU OhhZWXOSWQV\k ]V S‘W\hOhLR% S‘L[W\XQiLRM OV[ [LiLZQhaLVS\QTXQV[^XSWVUhQZMaLR\lLRLWVSRQ[^XL[kg‘L\SR^XS^RL\%[QhWVUX‘OROXSLRW\SWX\%hRLhOROSWQV aLS‘Q[\% XQV[^XSWiWSM OV[ LZLXSRQX‘LaWXOZhRQhLRSWL\ QT XQV[^XSWVU hQZMaLR\% O\ lLZZO\ S‘L h‘QSQLZLXSRQVWXhRQhLRSWL\QTXQVc^UOSL[hQZMaLR\%lLRLRLiWLlL[k]VO[[WSWQV%hQ\\WPZLOhhZWXOSWQV\OV[ hRL\LVS‘QSSQhWX\QTXQV[^XSWVUhQZMaLR\lLRL[W\X^\\L[k m@>n4A6B XQV[^XSWVUhQZMaLR\oXQVc^UOSL[hQZMaLR\o[QhWVUoLZLXSRWXXQV[^XSWiWSMoLZLXSRQX1 ‘LaWXOZhRQhLRSWL\ohQZMaLRh‘QSQLZLXSRQVWX[LiWXL\ 一+引 言 $j))年 /kpkqLLULR+/krksOXtWORaW[和白 川英树&qkY‘WROuOlO(发现%聚乙炔薄膜经电子受 体&]%/\v0等(掺杂后电导率增加了 j个数量级%从 $#w-YxXa增加到 $#.YxXay$%"z&他们为此共同获得 "###年度诺贝尔化学奖(*这一发现打破了有机聚 合物都是绝缘体的传统观念%开创了导电聚合物的 研究领域%诱发了世界范围内导电聚合物的研究热 潮*大量的研究 关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf 明%各种共轭聚合物经掺杂后都能 变为具有不同导电性能的导电聚合物%具有代表性 的共轭聚合物有聚乙炔+聚吡咯+聚苯胺+聚噻吩+聚 对苯撑乙烯+聚对苯等&见图 $(* 导电聚合物的早期研究兴趣主要集中在掺杂导 电态上*到了 $jj#年随着聚合物发光二极管的发 现y.z%导电聚合物本征半导态的电致发光特性y{z+激 光特性y0z和光伏打效应y-%)z又引起了广泛关注%掀起 了研究共轭聚合物的新一轮高潮* 导电聚合物的突出优点是既具有金属和无机半 导体的电学和光学特性%又具有有机聚合物柔韧的 机械性能和可加工性%还具有电化学氧化还原活性* 这些特点决定了导电聚合物材料将在未来的有机光 电子器件和电化学器件的开发和发展中发挥重要作 用* 二+导电聚合物的结构和电导特性 导电聚合物结构的最突出特点是共轭聚合物链 结构&见图 $(和共轭链的 |型&空穴(掺杂和 G型 第 ${卷 第 .期 "##"年 0月 化 学 进 展 }~,r~!YY]"_q!s]Yg~# $QZk${"Qk. sOM%"##" 万方数据 !电子"掺杂特性#共轭聚合物的本征态处于半导态 或绝缘态$%型或&型掺杂后转变为导电态#导电聚 合物的 %型掺杂是其主链失去电子同时伴随对阴 离子的嵌入$&型掺杂是其主链得到电子同时伴随 对阳离子的嵌入$对离子的嵌入使导电聚合物整体 上呈现电中性# ’ ( ( )) ’ ’ ( ( )) ’ ’ ( ( )) ’ ’ ( ( )) ’ ’ ( ( )) ’ 反式聚乙炔!*+" ,, -- . ’ ,, -- ,, -- . ’ ’ . ,, -- ,, -- . ’ ’ . ,, -- ,, -- . ’ ’ . 聚吡咯!**/" ,, -- 0 ,, -- 0 ,, -- 0 ,, -- 0 ,, -- 0 ,, -- 0 ,, -- 0 聚噻吩!*12 --- ------ " --- ------ ’ . --- ------ ’ . --- ------ ’ . ’ . 聚苯胺!*+3 --- ------ )) --------- )) " 聚对苯撑乙烯!**4 --- ------ --- ------ --- ------ --- ------ --- ------ --- ------ " 聚对苯!***" 图 5 常见的共轭聚合物 导电聚合物的共轭链上每单体单元对应的对离 子数称为掺杂浓度#对于几种常见的导电聚合物$聚 乙炔的掺杂浓度为 6758679$聚吡咯和聚噻吩为 679:867;:$聚苯胺为 67<867:# 可见=近红外吸收光谱是判断导电聚合物掺杂 状态的有效手段$掺杂导电态在近红外区有较强的 吸收$脱掺杂后的本征态则近红外区吸收消失#图 9 为聚吡咯的可见=近红外吸收光谱#聚苯胺的结构比 聚吡咯要复杂一些$因为其中性态还存在苯式和醌 式两种结构$醌式结构!碱式聚苯胺"在 >663?左 右有一强吸收@AB#从共轭聚合物中性本征态的紫外= 可见吸收光谱可计算其禁带宽度$常见共轭聚合物 本征态的禁带宽度为 57A8;76C4# 导电聚合物的最重要性质是它的导电性#迄今 为止$最高电导率是 .DDE?D33等 5FAG年得到的碘 掺杂聚乙炔的 56:0HI?@FB$一般导电聚合物的电导 率在 56J;856;0HI?范围@56B$本征态共轭聚合物的 图 9 聚吡咯的可见=近红外吸收光谱 DK掺杂态LMK本征态 电导率则在 56J59856J>0HI?范围内# 导电聚合物电导率呈现出半导体的温度依赖 性$符合 NOPP变程跳跃!QDERDMSCED3TC2OUR3T$ 4V’"模型@55BW X!Y"Z X6C[U@J!Y6HY"5H!&\5"B !5" 其中 &为空间维数$当 &Z5]9];时表示一]二]三 维变程跳跃传导#导电聚合物的这种半导体温度依 赖特性主要是由其共轭链间的电子传导所决定的$ 因为导电聚合物一般都是无定形结构#其实$在导电 聚合物共轭链上的电导应该比测量的表观电导高得 多$有些导电聚合物膜已测出金属电导特性@59$5;B# 导 电 聚 合 物 中 的 电 荷 载 流 子 可 用 孤 子 !^OSRPO3"@5<85>B或 极 化 子 !UOSDEO3"]双 极 化 子 !MRUOSDEO3"@5G$5AB来描述# 三]掺杂特性 前面已经提到的导电聚合物的掺杂结构涉及对 离子的掺杂#但更一般地$只要有电荷注入共轭聚合 物主链$都可以称为掺杂!_OUR3T"#导电聚合物的掺 杂可通过给体或受体的电荷转移]电化学氧化还原] 界面电荷注入等手段来实现# ‘7化学掺杂 最初发现导电聚乙炔就是通过化学掺杂实现 的@5$9B#化学掺杂包括 %型掺杂和 &型掺杂两种# !5"%型掺杂 (*\ !;H9"a b9 (*\ !a;J" !9" 其中 (*代表共轭聚合物# !9"&型掺杂 (*\ .D\ !(56’A" bJ (*J !.D\"\ (56’A !;" cA69c 化 学 进 展 第 5<卷 万方数据 聚苯胺的质子酸掺杂也是化学掺杂的一种!"#$% 碱式聚苯胺共轭链上的 &原子与质子酸中的质子 相结合’并使质子上的正电荷离域到聚苯胺的共轭 链上形成 (型掺杂的聚苯胺链’同时质子酸中的阴 离子成为对阴离子%聚苯胺的这种质子酸掺杂特性 为制备导电聚苯胺以及可溶性导电聚苯胺提供了方 便% )*电化学掺杂 电化学掺杂是通过电化学反应实现导电聚合物 的掺杂!+,$%许多共轭聚合物在高电位区可发生电化 学 (型掺杂-脱掺杂.氧化-再还原/过程’在低电位 区又可发生电化学 0型掺杂-脱掺杂.还原-再氧化/ 过程%但有些导电聚合物.如聚吡咯1聚苯胺等/因其 发生 0型掺杂的电位太低.234*,56789:;/而 无法观察到 0型掺杂-脱掺杂反应% 发生电化学 (型掺杂反应时’共轭链被氧化’ 其价带失去电子并伴随对阴离子的掺杂< :=3 >3 ? @ AB3 :=? .@3/ .C/ 其中 :=?.@3/代表主链被氧化对阴离子 @3掺杂 的导电聚合物% 发生电化学 0型掺杂反应时’共轭链被还原其 导带得到电子并伴随对阳离子的掺杂< :=? >3 ? D AB? :=3.D?/ .E/ 研究导电聚合物电化学性质的常用方法有循环 伏安法!+"$1电化学在位吸收光谱法!++$1电化学石英 晶体微天平.;F:D/!+4$和电化学交流阻抗法!+C$等% 导电聚合物的这种可逆的电化学掺杂-脱掺杂特性 使其有可能用作电池和电化学超电容的电极材料% 同时’由于导电聚合物在电化学掺杂-脱掺杂过程中 会伴随颜色的变化.吸收光谱的变化/’所以也可被 用作电致变色器件的电极材料% G*界面电荷注入掺杂 在聚合物半导体器件’如聚合物发光二极管 .H;I/和聚合物场效应管.J;K/中’在电场的作用 下电荷可以直接从金属电极通过接触界面注入共轭 聚合物’形成共轭聚合物的电荷L掺杂M’空穴注入共 轭聚合物的价带形成 (型掺杂’电子注入共轭聚合 物的导带形成 0型掺杂%这种掺杂与前面提到的化 学掺杂和电化学掺杂有所不同’这里没有对离子%这 种电荷注入掺杂在聚合物半导体电子器件和光电子 器件中有重要应用%最近 NOPP实验室利用聚合物 J;K技术’通过这种电荷注入掺杂观察到了导电聚 合物的超导现象!+E$’这进一步表明这种电荷注入掺 杂的重要性% 四1光电特性和聚合物光电子器件 自从英国剑桥大学的 Q8JRSOTU等发现聚合物 发光二极管.=H;I/!4$以来’半导性共轭聚合物的光 电特性受到广泛的重视’激发了荧光共轭聚合物的 研究热潮!+V’+W$%大量的研究结果表明’聚对苯撑乙 烯.==5/1聚对苯.===/1聚芴.=J/和聚噻吩.=KX/ 及它们的可溶性衍生物和共聚物!+E$等具有优良的 光致荧光和电致荧光特性’可用于制备电致发光器 件.包括 =H;I!4’C$和发光电化学池.H;:/!+Y’+#$/和 聚合物光伏打电池!V’W$%图 4为 D;Z[==5的吸收 光谱和荧光光谱%共轭聚合物的发光颜色由其价带 和导带之间的禁带宽度.\]/所决定’常见荧光共轭 聚合物的 \]在 "*V^ 4*,O5范围内’可发出从红光 到蓝光各种颜色的光% 图 4 D;Z[==5的吸收光谱和荧光光谱 =H;I1H;:和聚合物光伏打电池的器件结构 类似’都是由一个厚度 ",,T_左右的聚合物薄膜 夹在一个透明电极和一个金属电极之间组成’所不 同的是其聚合物膜的组成%=H;I的聚合物膜由纯 的荧光共轭聚合物组成’H;:则使用荧光共轭聚合 物和聚合物电解质.如 =;‘?锂盐/的复合膜’而光 伏打电池使用荧光共轭聚合物和电子受体材料.如 :V,等/的共混体系% 五1导电聚合物的制备 不同的导电聚合物需要不同的聚合方法’比如 聚乙炔需要特殊的催化剂通过化学合成来制 备!4,’4"$%但也有一些聚合方法可用于多种导电聚合 物的合成’比如聚吡咯1聚苯胺1聚噻吩和许多杂环 a#,+a第 4期 李永舫 导电聚合物 万方数据 类导电聚合物都可以通过单体氧化聚合或电化学氧 化聚合的方法来制备!下面以聚吡咯和聚苯胺为例 简要阐述这种氧化聚合方法! "#聚苯胺的化学氧化合成 聚苯胺和聚吡咯等都可以通过使用氧化剂在溶 液中使其单体氧化聚合$其中常用的氧化剂有三氯 化铁%过硫酸胺等!聚苯胺可通过过硫酸铵在盐酸水 溶液中氧化苯胺单体来制备&’()$反应后得到的沉淀 为盐酸掺杂的导电聚苯胺*+,-./012粉末!再经过 以下处理可制备导电聚苯胺薄膜3将 +,-./01粉 末经氨水脱掺杂得到碱式聚苯胺粉末$然后溶于 4. 甲基吡咯烷酮*-5+2中制得碱式聚苯胺溶液$再将 此溶液在玻璃板上浇铸成碱式聚苯胺薄膜$这种薄 膜经酸液浸泡掺杂后就成为导电聚苯胺膜! 6#导电聚吡咯的电化学合成 聚吡咯%聚苯胺%聚噻吩等多种导电聚合物都可 以通过其单体的电化学聚合来制备$但不同的导电 聚合物的电化学制备条件有所不同!表 7为几种导 电聚合物单体的聚合电位!聚合电位的高低反映出 电化学氧化聚合的难易$聚合电位越低$越容易进行 氧化聚合!同样$在进行化学氧化聚合时$氧化聚合 电位越高$使用的氧化剂也需越强! 表 " 几种单体的氧化聚合电位 单体 吡咯 苯胺 吲哚 噻吩 呋喃 聚合电位 *89:;<0=2 >;? >;@ >;A 7;? 7;@B 电化学聚合是制备导电聚吡咯的主要方法&’’)$ 通过聚合条件的优化$可以得到柔韧%光滑%电导率 达 7>(#?89:;<0=$因此有机电解液和水溶液 都可以用作吡咯电化学聚合的电解液!有机电解液 的优点是吡咯单体溶解度高$聚合时无溶剂副反应! 常用的有机溶剂有乙腈%碳酸丙烯酯*+02等$有机 电解液中的支持电解质可用 FG01HI%JKI-JLI% JKI-+LM%N:H/*对甲苯磺酸2等!在有机电解液中 溶剂的给电子性*OPQPRQKESTR$U-2对聚合过程 有重要影响$溶剂的 U-越低$制备出的导电聚吡咯 膜力学强度和电导率越高&’I)! 可以在水溶液中进行电化学聚合是导电聚吡咯 的一个突出优点!水溶液 V/值%支持电解质阴离子 等对吡咯电化学聚合过程有重要影响$弱酸性*BW V/W (2溶液%表面活性剂阴离子电解液中制备的 导电聚吡咯膜电导率较高&’B)!阴离子在吡咯聚合过 程中既起离子导电作用$又是生成的导电聚吡咯的 掺杂对阴离子$同时它还参与了吡咯的电化学聚合 过程&’M)!另外$在聚合电解液中使用非离子表面活 性剂添加剂$可进一步改进聚吡咯膜的力学强度%柔 韧性和光滑度&’?$’@)! 电化学聚合也是制备聚噻吩的常用方法&’A$I>)! 噻吩氧化聚合的电位较高$使用三氟化硼.乙醚电解 液可使其聚合电位降低从而制备出高强度的导电聚 噻吩膜&I7)! X#可溶性导电聚苯胺的制备 可溶性对导电聚合物的应用非常重要$但由于 导电聚合物都是刚性链结构$一般不溶不融$给加工 处理带来很大困难!后来人们从几种不同途径来解 决这一可溶性问题$取得了一些可喜的进展! 解决可溶性的一个途径是在导电聚合物的共轭 链上接上柔性支链$比如在噻吩环或吡咯环的 ’位 或C和 I位上引进长的烷基或烷氧基取代基$或在吡 咯环的 -上引进一个长的烷基取代基$可使制备的 聚合物溶于有机溶剂!但这往往以牺牲电导率为代 价!这是由于取代基的引入会使高分子链的共轭平 面发生扭曲$从而降低其共轭性$导致电导率的下 降! 另一个解决可溶性的途径是曹镛教授提出的对 阴离子诱导方法&I()$他把这一方法用于制备可溶性 聚苯胺$既解决了可溶性问题$又可以得到高电导的 导电聚合物$是迄今为止最理想的可溶性导电聚合 物制备方法!曹镛教授使用十二烷基苯磺酸或樟脑 磺酸在间甲酚等有机溶剂中掺杂聚苯胺$获得了完 全可溶的导电聚苯胺溶液&I()!使用这种导电聚苯胺 溶液浇铸成膜$电导率可高达 7>( 设计 领导形象设计圆作业设计ao工艺污水处理厂设计附属工程施工组织设计清扫机器人结构设计 %制备简 \>7(\ 化 学 进 展 第 7I卷 万方数据 单!成膜性好等优点"但也存在稳定性差!电荷载流 子迁移率低!难于形成有序结构等缺陷#如何进行结 构设计克服现有的缺点!实现导电聚合物的大规模 应用是当前导电聚合物界努力的方向#导电聚合物 当前的研究热点是设计和合成结构高度稳定的!高 荧光量子效率和高电荷载流子迁移率的共轭聚合 物"制备结构有序的导电聚合物薄膜"设计和合成窄 $%的和稳定的 &型掺杂的导电聚合物等# 导电聚合物的研究迄今已获得辉煌的成就#随 着近 ’(年来聚合物光电子材料和器件的发展以及 最近共轭聚合物超导现象的发现"导电聚合物的研 究已涉及到聚合物半导体!导体和超导体的宽广领 域#可以预见"导电聚合物的研究在 )’世纪将得到 更大的发展"聚合物光电子材料和器件将走进我们 生活的每一个角落# 参 考 文 献 *’+ ,-./010203"456.784"90:;.0/<.=> ?"@A0BCDC E-@ N"@A0BC V0A6/@"’GG("TWHIJTG *W+ O0/1X;CDC>YYBCO-R7C"’GGW"HJI’ZJZ *J+ 3.=@M";.0[\?0/:.09",:-20/A[U">F=@/775F9"O@. ]"3@@%@/>DC,:.@F:@"’GGZ"HTI’KTT *Z+ ,0/.:.^A:.V ,",<.B52.A[4"3@@%@/> D"Q6=BMC ,:.@F:@"’GG)")JKI’WHW *H+ P6?"?05D"36<<@B@FDE"Q6=BM"3@@%@/> DC ,:.@F:@"’GGJ")H(I’HKG *K+ 4.PM"P0FU_"P0F%D"@A0BC,RFA-C9@AC"’GKK")JI HG *G+ V00/<0FF3"‘-@5Y-.B56VC,RFA-C9@AC"’GKH"))I’ *’(+ 钱人元"曹镛C有机晶体中的电子过程 a马丁波普"钱人元 著bC上海I上海科学技术出版社"’GKHC)JJc)JK *’’+ 万梅香"李永舫C有机固体a朱道本"王佛松主编bC上海I上 海科学技术出版社"’GGGCKGc’TZ *’)+ 4@@L"3@@%@/> D"P05ECO-R7CN@SCU"’GGT"WKI ’WKKW *’T+ 4@@L"9@F5FN"P55FEd"3@@%@/>DCO-R7CN@SCU" ’GGJ"J)IWHHG *’W+ 3@@%@/>D"L.S@B75F,",:-/.@^ @^/DN",6Q OCN@SC 95=CO-R7C"’GKK"Z(IHK’ *’J+ ,6Q O",:-/.@^ @^/DN"3@@%@/>DCO-R7CN@SC4@AAC" ’GHG"W)I’ZGK *’Z+ ,6Q O",:-/.@^ @^/DN"3@@%@/> DCO-R7CN@SCU" ’GK("))I)(GG *’H+ M@77@/L"U.7-5Y>N"E0"L./5S0VC,5SCO-R7CD8‘O a8F%BC ‘/0F7BCb"’GK’"TTIW *’G+ ,0B0F@:1Q N"46F=7A/5 ?C,RFA-C9@AC"’GKZ"’TI)G’ *)(+ V.%/@ROD"90:;.0/<.=> ?"3@@%@/> DCDCE-@"U05_"@A0BCV0A6/@")((’" W’(I’KG *)Z+ L/0^A>"?/.<7=0B@>E"35B<@7> UC>F%@2CE-@ U"@A0BCV0A6/@" ’GGG"TGHI’)’ *)K+ O@.O"P6?"_-0F%E"P0F%P"3@@%@/>DC,:.@F:@" ’GGJ")ZGI’(KZ *)G+ O@.]"P0F%P"P6?"_-0F%E"3@@%@/> DCDC>"8B7@Fe06<@/N4"N@RF5B=7D Nb"V@2P5/1I90/:@B;@11@/"XF:C"’GGKC’GHc)(K *T)+ E-0.F%DE"90:;.0/<.=>?C,RFA-"9@AC"’GKZ"’TI ’GT *TT+ 4.PMC.FO5BR<@/70F=d/%0F.:,5B.=7a@=7C,-.43"_-6 ;UbCU@.f.F%I,:.@F:@O/@77"’GGHC))Kc)WWC *TW+ d6R0F%DP"4.PMCO5BR<@/"’GGH"TKI’GH’ *TJ+ ].0FNP"].6DDCO5BRDC,RFA-C9@AC"’GG)"WKa’bI G’ *WT+ 90:;.0/<.=>?"3@@%@/>D"V.%/@RODCh,WW)’KH" ’GKWc(Wc’( *WW+ 96F7A@=A3"@A0BC,RFA-C9@AC"’GKH"’KI)JG *WJ+ M670Be0M"?56@/@:O"i.BB@/7;"@A0BCDC8B@:/A5:-@’ *WZ+ ;@e//R;QCDC8B@:A/5:-@" 8B7@Fe06<@/N 4" N@RF5B=7 D NC 30F=e5515^ E5F=6:A.F%O5BR<@/7")F=@=.A.5F"E-0YA@/7 T)cTKCV@2P5/1I90/:@B;@11@/"’GGKC j’’)j第 T期 李永舫 导电聚合物 万方数据 导电聚合物 作者: 李永舫 作者单位: 中国科学院化学研究所有机固体国家重点实验室,北京,100080 刊名: 化学进展 英文刊名: PROGRESS IN CHEMISTRY 年,卷(期): 2002,14(3) 被引用次数: 47次 参考文献(48条) 1.Munstedt H 查看详情[外文期刊] 1987 2.MacDiarmid A G;Heeger A J;Nigrey P J 查看详情 1984 3.Cao Y;Smith P;Heeger A J 查看详情[外文期刊] 1992(01) 4.Yu G;Gao J;Hummelen J C;Wudl F, Heeger A J POLYMER PHOTOVOLTAIC CELLS - 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分类:高中物理
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