第四章第四章第四章第四章 炔烃炔烃炔烃炔烃 二烯烃二烯烃二烯烃二烯烃 红外光谱红外光谱红外光谱红外光谱
教材教材教材教材::::徐寿昌徐寿昌徐寿昌徐寿昌 主编主编主编主编 高等教育出版社高等教育出版社高等教育出版社高等教育出版社
有机化学有机化学有机化学有机化学 Organic Chemistry
（（（（习题解答习题解答习题解答习题解答））））
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作业作业作业作业（（（（P94P94P94P94））））
4444（（（（4444、、、、5555、、、、6666））））
5555（（（（注意第二个反应式注意第二个反应式注意第二个反应式注意第二个反应式 条件条件条件条件PaPaPaPa改为改为改为改为PdPdPdPd，，，，最后最后最后最后1111步步步步
参考参考参考参考P185P185P185P185））））
6666、、、、7777、、、、8888
11 11 11 11
15151515
4 (4、、、、5、、、、6).
写出写出写出写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式丁炔与下列试剂作用的反应式丁炔与下列试剂作用的反应式丁炔与下列试剂作用的反应式
注意注意注意注意：：：：H2O不不不不
能少能少能少能少！！！！
解答解答解答解答:
（（（（1）））） 2 CH3COOH
（（（（2））））
（（（（3））））CH3CH=C-CH3 ；；；； CH3CH2COCH3
OH
（（（（4））））不反应不反应不反应不反应
五五五五、、、、完成下列反应完成下列反应完成下列反应完成下列反应
解解解解
答答答答:
6. 以丙炔为原料及必要的无机试剂合成以丙炔为原料及必要的无机试剂合成以丙炔为原料及必要的无机试剂合成以丙炔为原料及必要的无机试剂合成：：：：
解答解答解答解答:
制备制备制备制备伯醇伯醇伯醇伯醇的方法的方法的方法的方法—首选首选首选首选““““硼氢化氧化水解反应硼氢化氧化水解反应硼氢化氧化水解反应硼氢化氧化水解反应””””
•要正确使用要正确使用要正确使用要正确使用HBr的过氧化物效应的过氧化物效应的过氧化物效应的过氧化物效应（（（（P56）；）；）；）；
•特别要注意特别要注意特别要注意特别要注意HCl、、、、HI、、、、H2O、、、、HCN无论在何条件下均无论在何条件下均无论在何条件下均无论在何条件下均
为马氏加成为马氏加成为马氏加成为马氏加成（（（（即即即即：：：：无过氧化物效应无过氧化物效应无过氧化物效应无过氧化物效应）。）。）。）。
7、、、、完成下列反应完成下列反应完成下列反应完成下列反应
解答解答解答解答:
8、、、、指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成而得指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成而得指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成而得指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成而得？？？？
解答解答解答解答:
（（（（1））））
先先先先合成之合成之合成之合成之
10、、、、以四个碳原子及以下以四个碳原子及以下以四个碳原子及以下以四个碳原子及以下烃烃烃烃为原料合成为原料合成为原料合成为原料合成
解答解答解答解答:
（（（（2））））
“水水水水”不不不不
能少能少能少能少！！！！
若若若若存在双键存在双键存在双键存在双键，，，，那么与水的反应产物复杂那么与水的反应产物复杂那么与水的反应产物复杂那么与水的反应产物复杂！！！！
解答解答解答解答:
（（（（3））））
解答解答解答解答:
（（（（1））））乙烷乙烷乙烷乙烷、、、、乙烯和乙炔乙烯和乙炔乙烯和乙炔乙烯和乙炔
解答解答解答解答：：：：能与银氨溶液反应产生白色沉淀的为能与银氨溶液反应产生白色沉淀的为能与银氨溶液反应产生白色沉淀的为能与银氨溶液反应产生白色沉淀的为
CH≡≡≡≡CH，，，，不反应的为乙烷和乙烯不反应的为乙烷和乙烯不反应的为乙烷和乙烯不反应的为乙烷和乙烯。。。。能使溴水褪色能使溴水褪色能使溴水褪色能使溴水褪色
的化合物为乙烯的化合物为乙烯的化合物为乙烯的化合物为乙烯，，，，不反应的为乙烷不反应的为乙烷不反应的为乙烷不反应的为乙烷。。。。
（（（（2））））1-戊炔戊炔戊炔戊炔、、、、2-戊炔戊炔戊炔戊炔
解答解答解答解答：：：：能与银氨溶液反应产生白色沉淀的为能与银氨溶液反应产生白色沉淀的为能与银氨溶液反应产生白色沉淀的为能与银氨溶液反应产生白色沉淀的为1-戊戊戊戊
炔炔炔炔，，，，不反应的为不反应的为不反应的为不反应的为2-戊炔戊炔戊炔戊炔。。。。
11、、、、用化学方法区别下列化合物用化学方法区别下列化合物用化学方法区别下列化合物用化学方法区别下列化合物
15、、、、解答解答解答解答
CH2=CH CH=CH2 CH2=CH H
C=C 或或或或 C=C
H H H CH=CH2
• 要正确使用要正确使用要正确使用要正确使用HBr的过氧化物效应的过氧化物效应的过氧化物效应的过氧化物效应（（（（P56）；）；）；）；
• 还有少数人用烷烃卤代反应制备还有少数人用烷烃卤代反应制备还有少数人用烷烃卤代反应制备还有少数人用烷烃卤代反应制备1-卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃；；；；
• 要学会使用要学会使用要学会使用要学会使用硼氢化硼氢化硼氢化硼氢化-氧化水解反应氧化水解反应氧化水解反应氧化水解反应（（（（P58-59））））
制备伯醇制备伯醇制备伯醇制备伯醇；；；；
• 不轻易用不轻易用不轻易用不轻易用1-卤代烃水解制备伯醇卤代烃水解制备伯醇卤代烃水解制备伯醇卤代烃水解制备伯醇；；；；
• 要学会用炔化物的烷基化反应要学会用炔化物的烷基化反应要学会用炔化物的烷基化反应要学会用炔化物的烷基化反应（（（（P68））））来增来增来增来增
加碳链加碳链加碳链加碳链。。。。
本章的注意点本章的注意点本章的注意点本章的注意点
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