第七章芳香胺类药物的分析第一节芳胺类药物的分析对氨基苯甲酸酯类药物此类药物分子结构中都具有对氨基苯甲酸酯的母体酰胺类药物本类药物均系苯胺的酰基衍生物，其共性是具有芳酰氨基鉴别试验典型药物苯佐卡因 盐酸普鲁卡因 (Benzocaine)(ProcaineHydrochloride)盐酸丁卡因(TetracaineHydrochloride)盐酸普鲁卡因胺 芳伯氨基特性重氮化－偶合反应；与芳醛缩合反应；易氧化变色等。盐酸丁卡因无此特性。水解特性含酯键（或酰胺键）易水解。弱碱性因其脂烃胺侧链为叔胺氮原子，故具有弱碱性。苯佐卡因例外。其它特性本类药物的游离碱多为碱性油状液体或低熔点固体，难溶于水，可溶于有机溶剂。其盐酸盐均系白色结晶性粉末,具有一定的熔点，易溶于水和乙醇，难溶于有机溶剂。主要化学性质典型药物对乙酰氨基酚(Paracetamol）醋氨苯砜(Acedapsone)盐酸利多卡因(LidocaineHydrochloride)盐酸布比卡因(BupivacaineHydrochloride)主要化学性质水解后显芳伯氨基特性芳酰氨基在酸性溶液中易水解为芳伯氨基并显芳伯氨基特性反应。水解反应的速度受空间位阻影响：对乙酰氨基酚>利多卡因、布比卡因。水解产物易酯化 对乙酰氨基酚和醋氨苯砜→醋酸+乙醇→醋酸乙酯的香味。酚羟基特性 对乙酰氨基酚(FeCl3)。 弱碱性 利多卡因和布比卡因的脂烃胺侧链有叔胺氮原子,显碱性。其中与三硝基苯酚试液反应生成的沉淀具有一定的熔点。对乙酰氨基酚和醋氨苯砜例外。与重金属离子发生沉淀反应 盐酸利多卡因和盐酸布比卡因酰氨基上的氮可在水溶液中与铜离子或钴离子络合，生成有色的配位化合物沉淀。此沉淀可溶于氯仿等有机溶剂后呈色。 鉴别试验(一)重氮化－偶合反应分子结构中具有芳伯氨基或潜在芳伯氨基的药物苯佐卡因、盐酸普鲁卡因和盐酸普鲁卡因胺(盐酸溶液中)+亚硝酸钠→直接进行重氮化反应对乙酰氨基酚和醋氨苯砜(盐酸或硫酸)加热水解+亚硝酸钠→进行重氮化反应盐酸丁卡因（酸性溶液）+亚硝酸钠→乳白色沉淀(二)水解产物反应 本类药物分子中有些具有酯的结构，在碱性条件下水解，利用其水解产物与试剂的反应进行鉴别。1.盐酸普鲁卡因的鉴别方法 本品+水+白色沉淀2.苯佐卡因的鉴别方法 本品+NaOH乙醇+I2碘仿(三)与重金属离子反应1.与Cu2+和Co2+反应 盐酸利多卡因+硫酸铜蓝紫色配位化合物，溶于氯仿则显黄色。盐酸普鲁卡因、盐酸丁卡因和苯佐卡因等无此反应。2.与Hg2+反应3.羟肟酸铁盐反应 盐酸普鲁卡因胺（芳酰胺结构）+浓过氧化氢氧化成羟肟酸+三氯化铁溶液显紫红色，随即变为暗棕色至棕黑色4.与三氯化铁反应对乙酰氨基酚+FeCl3试液→蓝紫色(四)红外吸收光谱 以盐酸普鲁卡因与盐酸普鲁卡因胺的红外图谱为例说明。(五)制备衍生物测熔点1.三硝基苯酚衍生物2.硫氰酸盐衍生物(六)紫外特征吸收光谱
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