高中化学 专题3_3_1 羧酸 新人教版选修5

醋是人类最早认识和使用的具有酸味的有机化合物，其主要成分是醋酸。早在汉代，人们已懂得酿造和食用醋，方法是通过酒中的乙醇在酵母菌的催化作用下，发生氧化反应将乙醇转化为乙酸，这种酿醋方法一直流传至今，如今的山西陈醋和镇江香醋是我国传统食醋的名品，各具风味，蜚声宇内。自然界的许多动植物中含有与乙酸性质相似的有机酸如蚁酸、安息香酸、草酸等。另外，苹果和香蕉中还存在一类具有香味的酯类物质，这些有机物具有怎样的性质呢？你知道用什么方法可以简单、方便地除去水壶内的水垢吗？●新知导学1．羧酸的定义及分类(1)定义：由________和________相连构成的有机化合物。(2)通式：R－COOH，官能团________。饱和一元羧酸的通式：CnH2n＋1COOH或CnH2nO2烃基羧基－COOHCH3COOHC17H35COOHC17H33COOHHCOOHHOOC－COOH羧基酸2．乙酸(1)俗名：________；分子式：__________；结构简式：________________________。(2)物理性质颜色状态气味溶解性熔点有_______气味___溶于水和乙醇______，温度低时凝结成冰样晶体，又称______醋酸C2H4O2CH3COOH或无色液体刺激性易16.6℃冰醋酸变红取代醇酯和水羟基氢●自主探究1．甲酸中含有什么官能团？据此推测甲酸有哪些性质？2．等碳原子的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式是什么？两类物质属于什么关系？提示：均为CnH2nO2，互为同分异构体，如CH3COOH与HCOOCH3。3．如何证明酯化反应脱水的机理？提示：用含有18O的乙醇(CH3CHOH)与乙酸反应，最后18O只存在于乙醇和乙酸乙酯中。●教材点拨1．羧酸的化学性质(1)弱酸性：羧酸在水溶液中都是部分电离，具有弱酸性。(2)酯化反应：由于羧酸分子中含有羧基，能与醇类在一定条件下发生酯化反应。羧酸的性质4．含羟基的几种物质活性比较　　含羟基　　　的物质比较项目　　醇水酚羧酸与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能不能能能提示：(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。A．2∶2∶1B．1∶1∶1C．3∶2∶1D．3∶3∶2【解析】　有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1molA消耗3molNa；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1molA消耗2molNaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1molA能与1molNaHCO3反应。故Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。【 答案 八年级地理上册填图题岩土工程勘察试题省略号的作用及举例应急救援安全知识车间5s试题及答案 】　C酯化反应　乙酸乙酯的制取4．乙酸乙酯制备实验中的注意事项(1)试剂的加入顺序为：乙醇－浓硫酸和冰醋酸，不能先加浓硫酸。(2)浓硫酸在此实验中起催化剂和吸水剂的作用。(3)要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量挥发，液体剧烈沸腾。(4)输导乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸。(5)用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的蒸气，优点主要有：一是乙酸易溶于水，乙酸易与Na2CO3反应生成易溶于水的醋酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；二是溶解挥发出来的乙醇；三是减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。(1)揭示实验原理：①乙酸与乙醇在催化剂存在的条件下加热可以发生反应生成乙酸乙酯。请用氧同位素示踪法写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：____________________。②能否用氢同位素示踪法揭示酯化反应原理？________(选填“能”或“不能”)，原因是___________________________。(2)反应温度确定：合成乙酸乙酯的反应为放热反应。实验表明，反应温度应控制在85℃左右。实验温度不宜低于85℃的原因是______________；实验温度不宜高于85℃的原因是____________________________________________________。(3)实验装置的比较：利用上图装置制备乙酸乙酯，这种装置与教材装置相比较突出的优点是_________________________________________________。(4)酯层厚度的标示：为更好地测定酯层厚度，可预先向饱和Na2CO3溶液中滴加1滴________试液，现象是______________________________________。【解析】　(1)酯化反应的反应过程是酸脱羟基，醇脱氢。因为羧酸脱去的羟基中也有氢原子，所以不能用氢同位素示踪法揭示酯化反应原理。此外，18O必须在乙醇分子中而不能在乙酸分子中，因为乙酸分子中含有2个氧原子。(2)考虑温度对化学反应速率和化学平衡的影响。(3)该装置的优点是，生成物能与水分层，并及时把水分离出去，使平衡正向移动。(4)碳酸钠溶液呈碱性，滴入酚酞溶液呈红色，便于观察水层和有机层。【答案】　(1)①②不能　醇和羧酸都失H，所以H换成D无法指示何种物质脱羟基(2)达不到催化剂活性温度，反应速度慢　温度过高平衡会逆向移动，酯产率降低(3)用分水器能够在反应进行时及时把水分离出来，从而使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率(4)酚酞　碳酸钠层呈红色，上层的酯层呈无色●变式训练2．已知碳酸钠溶液呈碱性。实验室制取乙酸乙酯1mL后，沿器壁加入紫色石蕊试液0.5mL，这时石蕊试液将存在于饱和碳酸钠层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管)。对可能出现的现象，下列叙述正确的是(　　)A．石蕊层仍为紫色B．石蕊层有两层，上层为紫色，下层为蓝色C．石蕊层为三层，由上而下是蓝色、紫色、红色D．石蕊层为三层，由上而下是红色、紫色、蓝色解析：石蕊试液的上层接触到溶有乙酸的乙酸乙酯，呈酸性；下层接触到碳酸钠溶液，呈碱性。答案：D1．下列物质中，不属于羧酸类的是(　　)A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸解析：要确定有机物是否为羧酸，关键看有机物中是否含有羧基。D中石炭酸是苯酚。答案：D2．若乙酸分子中的氧是18O，乙醇分子中的氧是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有(　　)A．1种B．2种C．3种D．4种答案：C3．丙烯酸(CH2===CH－COOH)不可能发生的反应是(　　)A．中和反应B．水解反应C．加成反应D．酯化反应解析：本 题 快递公司问题件快递公司问题件货款处理关于圆的周长面积重点题型关于解方程组的题及答案关于南海问题 考查了有机反应类型知识，意在考查考生对有机反应类型的掌握情况。丙烯酸中含有羧基，能发生中和反应；不含能水解的官能团，不能发生水解反应；含有碳碳双键，能发生加成反应；含有羧基，能发生酯化反应。答案：BA．该有机物的最简式为C4H6O2B．该有机物可发生取代反应和加成反应C．该有机物可使溴水褪色，但不能与NaOH溶液反应D．该有机物是乙酸的同系物解析：由碳、氢、氧元素的成键规律可知该有机物分子式为C4H6O2，最简式应为C2H3O，A选项错误；该有机物含羧基，可以发生取代反应，该有机物含碳碳双键，可以发生加成反应，B选项正确；该有机物含有的碳碳双键可使溴水褪色，含有的羧基能与NaOH溶液反应，C选项错误；该有机物属于不饱和酸，不是乙酸的同系物，D选项错误。答案：B6．相对分子质量为128的有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，若A含一个六元碳环且可与NaHCO3溶液反应，则环上一氯代物的数目为(　　)A．2B．3C．4D．57．已知下列数据：物质熔点/℃沸点/℃密度/g·cm－3乙醇－14478.50.789乙酸16.61181.05乙酸乙酯－83.677.10.900浓硫酸(98%)－3381.84(2)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热，取下小试管B，充分振荡，静置。振荡后的实验现象为________(填字母)。A．上层液体变薄B．下层液体红色变浅或变为无色C．有气泡产生D．有果香味(3)从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯的操作方法为________，所用仪器为________。