![[成套]高中化学化学竞赛辅导有机化学教案19含硫磷化合物](https://swf.iask.com/1n2EQ4H6OCc_mQHwqgc5ham.jpg?ssig=jAJK6e3gQH&Expires=1718472110&KID=sina,ishare&range=0-493212)
[成套]高中化学化学比赛指导有机化学教学设计19.含硫、磷化合物[成套]高中化学化学比赛指导有机化学教学设计19.含硫、磷化合物[成套]高中化学化学比赛指导有机化学教学设计19.含硫、磷化合物19--含硫、磷的化合物§1、硫、磷原子的成键特色价电子层构型O2S22p4S3S23P43d0N2S22P3p3S23P33d0因为价电子层构型近似，因此硫、磷原子可以形成与氧、氢邻近似的共价键化合物。醇胺硫醇膦因为3P轨道比2P轨道比较扩散，它与碳原子的2P轨道的互相重叠不如2P轨道之间那样有效，以硫、磷原子难以和碳原子形成稳固的P—Pπ键。如硫醛和硫酮，除了少量芳香硫酮（二苯硫酮）以外，一般不稳固，易于二聚，三聚或多聚成为只含σ键的化合物3.硫，磷除了利用3S,3P电子成键外，还可以利用能量上相凑近的空3d轨道参与成键。3d轨道参加成键有两种方式，一种是s电子跃迁到3d轨道上，形成由s.p.d电子组合而成的杂化轨道磷原子硫原子sp3d杂化sp3d2杂化形成五个共价单键形成六个共价单键PCl5SF6另一种方式是利用它的空3d轨道，接受外界供给的未成键电子对形成d—Pπ键,如：亚砜，砜，磷酸酯都是含有这类d-Pπ键。4、硫，磷原子常取sp3杂化态，与胺近似拥有四方体构型叔胺叔膦硫醚季铵盐季膦盐锍盐氧化叔胺氧化叔膦亚砜§2、含硫有机化合物的主要种类和命名一结构种类硫原子可以形成与氧相似的低价含硫化合物硫醇硫酚硫醚二硫化物亚砜砜次磺酸亚磺酸磺酸[][]硫醛硫酮硫代羧酸硫脲异硫氰酸酯黄原酸酯二命名含硫化合物的命名，只需在相应的含氧衍生物类名前加上“硫”字即可。:异丙硫醇2.2-二氯二乙硫醚-SH作代替基命名时，与其余官能团的命名原则同样。巯基乙酸亚砜、砜、磺酸及其衍生物的命名，也只需在类名前加上相应的烃基就可以了。二甲亚砜对甲苯磺酸环丁砜对甲苯磺酰氯对氨基苯磺酰胺§3、有机硫化合物的性质及在有机合成上的应用硫醇和硫酚①制备硫脲法②反应醇的氧化反应在与羟基相连的碳原子上,硫醇的氧化反应发生在硫原子.乙磺酸1.3-二噻烷硫醚，亚砜和砜①制备②、反应碘化三甲锍98％可控制在生成亚砜阶段。应用①、RaneyNi脱硫反应②、含S碳负离子在有机合成上的应用(i)的反应(相当于)可以与1。卤代烷进行烷基化反应,与醛酮进行亲核加成反应.α-羟基酮亚砜和砜碳负离子反应.β-酮亚砜α-甲基酮硫叶立德反应§4.含磷有机化合物的分类和命名一分类三价磷化合物：伯膦仲膦叔膦亚磷酸烃基亚膦酸二烃基次亚膦酸亚磷酸酯烃基亚膦酸酯二烃基次亚膦酸酯五价磷化合物：磷酸膦酸次膦酸磷酸酯膦酸酯次膦酸酯五苯膦亚甲基三烃基膦二命名瞵、亚瞵酸和瞵酸的命名，在其相应的类名前加上烃基的名称三苯膦2凡属含氧的酯基，都用前缀苯膦酸O—烃基表示甲基亚膦酸o.o-二乙基苯膦酸酯含P—X或P—N键的化合物可看作含氧酸的-OH基被-X、-NH2代替后所形成的酰卤或酰胺。如：苯基亚膦酰氯苯膦酰胺wittig试剂及其反应制备Wittig试剂对空气，水极敏感，加热易分解。①碱的强弱视季磷盐的α-H的酸性大小而定磷盐的α-H酸性较小者，如需用磷盐的α-H酸性较大者，如之类则用NaOHEtONa即可。②用来制备wittig试剂的卤代烃，可以是CH3X1。2。卤代烃，但是不可以用。卤代烃。卤代烃分子中还可以含32wittig反应71％58％77％四阿尔布佐夫（H.E.Arbnzor）反应即亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烃作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烃三烃基亚磷酸酯反应步骤：二烷基磷酸酯
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