第三章烃的含氧衍生物5

2015年攸县一中高二化学学案PAGEPAGE2第三章　烃的含氧衍生物第三节羧酸酯(第二课时)【学习目标】掌握酯化反应的原理、实验操作及相关问 题 快递公司问题件快递公司问题件货款处理关于圆的周长面积重点题型关于解方程组的题及答案关于南海问题 ，进一步理解可逆反应、催化作用。【学习重、难点】酯的组成和结构特点【温习旧知】写出乙酸、甲酸分别和乙醇的酯化反应的化学方程式。此反应中浓H2SO4的作用是什么？【学习新知】二、羧酸1、羧酸是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。羧基是羧酸的官能团。分类：可以按烃基的种类的不同分为脂肪酸和芳香酸；可以按羧基数目的不同，可以分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2或CnH2n+1—COOH。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。羧酸的沸点比相应的醇的沸点高，碳原子数在4以下的羧基能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直到与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。2、羧酸的通性(1)常见一元羧酸的酸性强弱顺序为：甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸(2)酯化反应R1—COOH+R2-CH2OHR1-COO—CH2-R2+H2O无水含氧酸与醇作用也能生成酯，如C2H5OH+HONO2C2H5-O-NO2+H2O由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂如LiAlH4的作用下可将羧酸还原为醇。(3)还原反应3、羧酸的命名选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸；从羧基开始给主链碳原子编号；在某酸名称之前加入取代基的位次号和名称。4、重要的羧酸—甲酸甲酸俗称蚁酸，是有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子中即含有羟基又有醛基，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯化(表现出—COOH的性质)、能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化(表现出-CHO的性质)甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。甲酸的性质甲酸与银氨溶液的反应：HCOOH+2Ag(NH3)2OH→CO2↑+2H2O+4NH3↑+2Ag甲酸与Cu(OH)2的反应：2HCOOH+Cu(OH)2→(HCOO)2Cu+2H2O除此之外，苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙酸、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作防腐剂。乙二酸俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇，通常以结晶水合物形式存在。草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸。三、酯1、结构简式通式：RCOOR′分子式通式：CnH2nO2与同碳原子羧酸同分异构体。酯类难溶于水，易溶于乙酸和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。2、酯类化合物的存在：水果、饮料、糖类、糕点等。[思考与交流]（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？（浓H2SO4）（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？3、化学性质(1)酯的水解酯+水酸+醇CH3COO—CH2CH3＋H2OCH3COOH+CH3CH2OHRCOOCH2R+H2ORCOOH+RCH2OHH2O在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。在酸存在的条件下酯的水解是可逆反应，而在碱存在下酯的水解趋于完全，是不可逆反应。(2)酯的醇解R1-COO-R2+R3—OHR-COO-R3+R2—OH酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。班级姓名【高效训练】　　　　　　　　　　　　　　　　　　　1.有机物A易溶于水，且1molA能跟Na反应生成0.5molH2，但不与NaOH反应，已知A通过如下转化关系制得化学式为C4H8O2的酯E，且当D→E时，相对分子质量增加28；B是一种烃。(1)写出E的不同种类的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。(2)写出①、②、③的化学方程式，并在括号中注明反应类型：①________________________________________________________________(　　　)；②________________________________________________________________(　　　)；③________________________________________________________________(　　　)。2．某芳香化合物A的分子式为C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液。将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。(1)写出化合物A的结构简式：________________________________________________________________________。(2)依题意写出化学反应方程式：________________________________________________________________________。(3)A有几种属于芳香族化合物的同分异构体？写出它们的结构简式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3．A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如下所示(提示：RCH===CHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烷基)。回答下列问题：(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为____________；(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是________________________________________________________________________，反应类型为：____________；(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是________________；(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种，其相应的结构简式是________________。【小结反思】【作业】【课外阅读】1、一元羧酸与一元醇之间的酯化反应CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O2、一元羧酸与多元醇之间的酯化反应2CH3COOH+HO—CH2—CH2—OHCH3COOCH2-CH2OOCCH3+2H2O3、多元羧酸与一元醇之间的酯化反应4、多元羧酸与多元醇之间的酯化反应生成普通酯：HOOC-COOCH2-CH2OH+H2O生成环酯：生成高聚酯：5、羟基酸自身的酯化反应生成普通酯：2+H2O生成环状交酯：生成高聚酯：nn+nH2O