高考化学一轮复习 第一章第一节 有机化合物的分类 结构和命名 新人教版选修5

....全局性掌控.选项式诊断诊断判断正误，在诊断一栏内打“√”或“×”×1.顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物不同(2010·北京高考T8－B)√2.用核磁共振氢谱鉴别1-溴丙烷和2-溴丙烷(2010·天津高考T3－C)√3.红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析(2010·浙江高考T7－C)×4.分子式为C3H6Cl2的同分异构体(不考虑立体异构)共有5种(2010·新课标全国卷T8－C)×5.CH2ClCH2Cl命名为二氯乙烷(2010·福建模拟T9－A).全局性掌控本节重点知识为同分异构体的书写及判断；主要考查有机分子中官能团的种类及对应的化学性质，有机化合物的结构和命名，有机物分子式及结构式的确定，特别是确定分子结构的物理 方法 快递客服问题件处理详细方法山木方法pdf计算方法pdf华与华方法下载八字理论方法下载 ，同分异构体的书写及判断等知识点；预测今后高考会着重考查有机物分子中官能团的种类，有机物的结构性质、书写有机物的同分异构体，有机反应反应类型的判断等...一、有机化合物的分类1．按碳的骨架分类..2.按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的．(2)按官能团分类原子或原子团—C≡C—类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称烷烃烯烃(碳碳双键)炔烃(碳碳三键)芳香烃.—X—OH—CHO类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称卤代烃(X表示卤素原子)醇(羟基)酚醚(醚键)醛(醛基).—COOH类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称酮(羰基)酯(酯基)羧酸(羧基).1．具有同一官能团的物质一定是同一类有机物吗？提示：不一定．如：(1)CH3OH、虽然都含有—OH，但二者属于不同类型的有机物；(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，如甲酸甲酯，还有的属于糖类，如葡萄糖．.二、有机化合物的结构特点1．碳原子的成键特点.2．同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的，但因不同而产生了性质上的差异的现象．分子式结构.(2)同分异构体的类别CH3—CH===CH—CH3CH3—O—CH3异构方式形成途径示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同CH2===CH—CH2—CH3与官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和.3．同系物(1)结构．(2)组成上相差一个或若干个原子团．相似CH2.2．有机物种类繁多的原因是什么？提示：(1)每个碳原子都能形成4个共价键；(2)相邻的碳原子可以形成单键、双键或三键；(3)碳原子间可以形成碳链或碳环；(4)存在同分异构现象．.三、有机化合物的命名1．烃基烃分子失去一个所剩余的原子团．常见的烃基：甲基；乙基，正丙基，异丙基，苯基：.氢原子—CH3—CH2CH3—CH2CH2CH3.2．烷烃的习惯命名法.如C5H12的同分异构体有3种，分别是：用习惯命名法分别为、、．CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷异戊烷新戊烷.3．有机物的系统命名法(1)烷烃命名为．3,3,4­三甲基己烷.(2)烯烃，命名为．(3)炔烃命名为．2­甲基­2­戊烯5­甲基­3­乙基­1­己炔.(4)苯的同系物，命名为．1,3­二甲苯.四、研究有机化合物的步骤和方法蒸馏萃取分液实验式相对分子质量结构式基本步骤方法目的分离、提纯、重结晶、、色谱制备纯净的有机物元素定量分析李比希氧化产物吸收法确定相对分子质量测定密度法、相对密度法、质谱法、化学反应法确定分子结构鉴定化学实验法、波谱分析确定分子.3．乳酸()分子中存在几种环境不同的氢原子？提示：4种；要特别注意—OH和—COOH上的氢原子为环境不同的氢原子．.1．(2011·襄阳模拟)的正确名称是(　　)A．2,5-二甲基-4-乙基己烷B．2,5-二甲基-3-乙基己烷C．3-异丙基-5-甲基己烷D．2-甲基-4-异丙基己烷.解析：对烷烃的命名关键是选好主链．主链最长且支链最多，然后从支链近的一端编号．的名称为2,5-二甲基-3-乙基己烷．答案：B.2．下列各组有机物的结构表达式中，互为同分异构体的是(　　)..解析：A、C、D项实际上都表示的是同一种物质．B项中两种有机物的分子式相同(C10H16O)但结构简式不同，因此互称为同分异构体．答案：B.3．某有机物的核磁共振氢谱如图所示，则该有机物可能是(　　)A．CH3CH2CH2CH3　　　　　　B．CH3CHOC．D．CH3CH2OH.解析：A、B两项分子中均只有两种不同化学环境的氢原子，C项中有3种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶4∶6；D项分子中有三种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶2∶3，故D项符合题意．答案：D.4．分析下列有机化合物的结构简式，完成填空．①CH3CH2CH2CH2CH3　②C2H5OH...请你对以上有机化合物进行分类，其中：属于烷烃的是________；属于烯烃的是________；属于芳香烃的是________；属于卤代烃的是________；属于醇的是__________；属于醛的是__________；属于羧酸的是__________；属于酯的是__________；属于酚的是______________．答案：①③　④　⑤⑧⑨　⑫　②⑥　⑦⑪　⑩⑬　⑬⑭　⑮..1．同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间．.(2)具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构．(3)芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种．.2．常见烃基的异构体(1)—C3H7：2种，结构简式分别为：(2)—C4H9：4种，结构简式分别为：.3．同分异构体数目的常见判断方法(1)基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目．如：丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种：戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种．(2)替代法：将有机物中不同的原子或原子团互相替代．如二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构．.(3)等效氢原子法(又称对称法)：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上的氢原子等效．②同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效．③分子中处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效．.[例1]　(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有________种．(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________．A．醇　　　　　　　　　　B．醛C．羧酸D．酚(3)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为________________________________．..(4)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体．其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是________________________________________________________________________________________(写出任意2种的结构简式)．(5)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)________种．.[名师精析]　(1)能与金属钠反应放出H2的有机物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等．分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，故有以下4种：.(2)C7H10O2若为酚类物质应含有苯环，则7个C最多需要8个H，故不可能为酚．(3)该化合物中有和—COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH.(4)根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两种一硝基取代物．.(5)分子式为C5H10的烯烃共有CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、共5种．.[答案]　(1)4　(2)D(3)CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH(5)5.常见的互为官能团异构的同分异构体(1)CnH2n(n≥3)：烯烃和环烷烃；(2)CnH2n－2(n≥4)：二烯烃和炔烃；(3)CnH2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚；(4)CnH2nO(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮；.(5)CnH2nO2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯；(6)CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷；(7)CnH2n－6O(n≥7)：酚、芳香醇和芳香醚．.1．(2009·海南高考)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)(　　)A．7种B．8种C．9种C．10种.解析：甲酸丁酯有4种(—C4H9有4种)乙酸丙酯有2种(—C3H7有2种)丙酸乙酯有1种丁酸甲酯有2种(—C3H7有2种)答案：C.2．(2011·上海师大附中模拟)下列是八种环状的烃类物质：(1)互为同系物的有________和________(填名称)．互为同分异构体的有________和________、________和________(填写名称，可以不填满，也可以再补充)．.(2)正四面体烷的二氯取代产物有________种；立方烷的二氯取代产物有________种；金刚烷的一氯取代产物有________种．(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)并用系统命名法命名：________________________、__________________________..解析：(1)同系物指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，因此环己烷与环辛烷互为同系物；同分异构体指分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷(分子式均为C6H6)，环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)互为同分异构体．(2)正四面体烷结构对称，只有一种氢原子，故二氯代物只有一种；立方烷分子中只有一种氢原子，但其二氯代物有3种，分别为；金刚烷分子中有两种氢原子，其一氯代物有2种．.(3)符合条件的可为，一氯代物分别为，也可为，一氯代物分别为，.答案：(1)环己烷　环辛烷　苯　棱晶烷　环辛四烯　立方烷(2)1　3　2(1,4­二甲苯)[或(1,3,5­三甲苯)].1．烷烃的命名步骤.(1)最长、最多定主链①选择最长碳链作为主链．②当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链．如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链．.(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”①以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近”．②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号．即同“近”，考虑“简”．如.③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”．如.(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称．原则是：先简后繁，相同合并，位号指明．阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“­”连接．如(2)②中有机物命名为3,4­二甲基­6­乙基辛烷．.2．烯烃和炔烃的命名(1)选主链：将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，作为“某烯”或“某炔”．(2)编号定位：从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链碳原子编号．.(3)将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置．例如：.3．苯的同系物的命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基．例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示．(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号．名称：邻二甲苯(1,2­二甲苯).[例2]　(2010·上海高考)下列有机物命名正确的是(　　).[名师精析]　A中取代基的位次之和不是最小，正确名称为1,2,4­三甲苯；C的主链碳原子的编号不是从链端开始的，正确名称为：2­丁醇；D项的主链编号错误，应从右端开始编号，命名为3­甲基­1­丁炔．[答案]　B.在烷烃的命名中不会出现“1­甲基”“2­乙基”等，但在烯烃或炔烃中可能出现“2­乙基”，如就命名为2­乙基­1­戊烯．在苯的同系物命名时可能出现“1­甲基”，如上例中A项命名为1,2,4­三甲苯．.3．下列有机物的系统命名正确的是(　　).解析：B中应命名为3­甲基­1­丁烯，C中应命名为2­丁醇；D中应命名为2,4,6­三硝基苯酚．答案：A.4．按系统命名法填写下列有机物的名称(1)新戊烷用系统命名法命名为__________．(2)名称是______________．(3)分子式为__________，名称是________________．.解析：(1)新戊烷的结构简式为，名称为2,2­二甲基丙烷．(2)的名称为乙苯．(3)的分子式为C6H10，名称为4­甲基­2­戊炔．.答案：(1)2,2­二甲基丙烷　(2)乙苯(3)C6H10　4­甲基­2­戊炔..2．有机物分子式的确定.3．确定有机物分子式的规律(1)最简式规律最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同．要注意的是：①含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式．②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式．.(2)相对分子质量相同的有机物①含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯．②含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛．..4．分子结构的鉴定(1)结构鉴定的常用方法①化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认．②物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等．.(2)红外光谱(IR)当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置．(3)核磁共振氢谱①处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同．②吸收峰的面积与氢原子数成正比．.[例3]　有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取．纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水．为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍(1)A的相对分子质量为：________(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g(2)A的分子式为：______________.实验步骤解释或实验结论(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成CO2( 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状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)(3)用结构简式表示A中含有的官能团：__________、________(4)A的核磁共振氢谱如图：(4)A中含有________种氢原子(5)综上所述，A的结构简式为______________.[名师精析]　（1）A的密度是相同条件下H2密度的45倍，则A的相对分子质量为45×2＝90,9.0gA的物质的量为0.1mol.(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，说明0.1molA燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2，则1molA中含有6molH、3molC.(3)0.1molA跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24L(标准状况)CO2，若与足量金属钠反应则生成2.24L(标准状况下)H2，说明分子中含有一个—COOH和一个—OH..(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境的氢原子．(5)可确定，A的结构简式为..[答案]　(1)90　(2)C3H6O3(3)—COOH　—OH　(4)4(5).有机化合物结构的测定流程图.5．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中不正确的(　　)...A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3.解析：红外光谱给出的是化学键和官能团，从图上看出，已给出C—H、O—H和C—O三种化学键，A项正确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表氢的种类，故B项正确；峰的面积表示氢的数目比，在没有交待化学式的情况下，是无法得知其H原子总数的，C项正确．CH3—O—CH3中不含有O—H键，另外其氢谱图应只有一个峰，因为分子中两个甲基上氢的类别是相同的，故D错误．答案：D.6．某烃A的相对分子质量为140，其中碳的质量分数为0.857.A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连．已知有机物中含有—COOH基团时具有酸性．A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红．已知：.试写出：(1)A的分子式______________．(2)化合物A和G的结构简式：A________________、G__________________..答案：(1)C10H20.点击下图进入“针对训练测与评”.