药学专业有机化学综合练习题参考答案

药学专业有机化学总复习 药学专业有机化学综合 练习题 用券下载整式乘法计算练习题幼小衔接专项练习题下载拼音练习题下载凑十法练习题下载幼升小练习题下载免费 参考答案 一．命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型。 1. 2. 3. 2,4-二甲基己烷 2,5-二甲基-4-乙基庚烷 2-甲基-4-乙基庚烷 4. 5. 6. 2,6-二甲基-3-乙基庚烷 (1R,3R)-1-乙基-3-氯环己烷 顺-1-乙基-4-溴环己烷 7. 8. 9. 10. 3,6-二甲基二环[3.2.2]壬烷 1,3,8-三甲基螺[4.5]癸烷 5-氯螺[3.4]辛烷 2-溴二环[4.3.0]壬烷 11. 12. 13. 14. E-2-甲基-2-戊烯酸 4-甲基-5-乙基-2-辛炔 3-戊烯-1-炔 1-戊烯-3-炔 15. 16. 17. 18. 4-戊烯-2-醇 (2R,4E)-4-己烯-2-醇 (S)-2-丁醇 2-巯基乙醇 19. 20. 21. 22. 23. 2-甲基苯磺酸 间苯二酚 2-萘酚 5-硝基-2-萘酚 5-硝基-2-萘磺酸 24. 25. 26. 27. 乙基乙烯基醚 对甲基苯甲醛 3-羟基苯甲酸 5-甲基-3-己酮 28. 29. 30. 3-甲基戊酰氯 D-乳酸(R-2-羟基丙酸) 苯甲酸乙酯 31. 32. 33. 34. 3-戊酮酸甲酯 N,N-二甲基甲酰胺 N-甲基丙酰胺 N,N-二甲基苯胺 35. 36. . 37. 38. 39. β-吡啶甲酸 5-氟嘧啶 2-呋喃甲醛 3-甲基吡啶 L-半光氨酸 二．根据名称写出其结构式 1. 螺[3.4]辛烷 2. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 3. 双环［3.2.1］辛烷 4. 2,3-二甲基-.2,4-己二烯 5. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯 6. (Z)-3-乙基-2-己烯 7. 1,6-二甲基环己烯 8. 乙基 9. 乙烯基 CH3CH2- 10. 异丁基 11.异戊基 12.苄基 13. 苯基 14. 烯丙基 15. 叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷 17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇 18. 反-2-甲基-2-丁烯醇 19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇 20. 甲异丙醚 21. 苯甲醚 22. 3-戊烯醛 23. 4-甲基-2-戊酮 24. 苯乙酮 25. 1-环己基-2-丁酮 26. 2-甲基-1-苯基-1-丁酮 27. R-乳酸 28. L-2-氨基丙酸 29. 丙二酸 30. 3-羟基戊二酸 31. 顺-丁烯二酸酐 32. 乙酸丙酸酐 33. 乙酸乙酯 34. 3-甲基丁酸乙酯 35. N-甲基苯甲酰胺 36. 1,4-戊二胺 37. N,N-二甲基苯胺 38. N-甲基-N-乙基环己胺 39. 溴化甲基三乙基铵 40. 氢氧化三甲基异丙基铵 41. 2-呋喃甲醛 42. N-甲基-2-羟基咪唑 43. 5-乙基噻唑 44. 嘌呤 三．写出下列反应的主要产物 1. 2. 3. 4. 5 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39. 40. 41. 42. 43. 44. 45. 46. 47. 48. 49. 50. 51. 52. 53. 54. 55. 56. 57. 58. 59. 60. 四、选择题 1．下列结构中所有碳原子均在一条直线上的是 【 C 】 A．CH2=CHCH2Cl B．CH3CH=CH2 C．CH2=C=CH2 D． CH2=CH-CH=CH2 2. 下列结构中，所有原子共平面的是： 【 A 】 A． B． C． D． 3. 分子中所有碳原子均为sp3杂化 【 D 】 A. C6H5CH=CH2 B. (CH3)2C=CH2 C. HC≡CCH=CH2 D. CH3CHClCH3 4.下列结构中，碳原子都是sp2杂化的是： 【 D 】 A． B． C． D． 5. 分子中所有碳原子均为sp2杂化 【 D 】 A. HC≡CCH=CH2 B.CH3CHClCH3 C. (CH3)2C=CH2 D. CH2=CHCH=CHCl 6. 具有最长碳碳键长的分子是 【 A 】 A．乙烷 B. 乙烯 C. 乙炔 D. 苯 7．顺反异构与对映异构可共存的结构是 【 B 】 A． B． C． D．CH3CH=CHCH(CH3)2 8. 不存在顺反异构的化合物是 【 C 】 9. 存在对映异构的是 【 B 】 10. 存在 p-π 共轭体系的分子是 【 D 】 A. 1,3-环己二烯 B. 苯甲醛 C. Cl-CH2CH=CH2 D. Cl-CH=CH2 11. 立体异构不包括 【 D 】 A. 构象异构 B. 对映异构 C. 顺反异构 D. 互变异构 12. 具有芳香性的化合物是 【 B 】 13. 不具有芳香性的化合物是 【 A 】 14. 最稳定的正碳离子是 【 A 】 15.下列正碳离子最稳定的是 【 C 】 A． B． C． D． 16. 最稳定的游离基是 【 A 】 17. 分子中同时含有1°, 2°, 3°和 4°碳原子的化合物是 【 B 】 A. 2, 2, 3-三甲基丁烷 B. 2, 2, 3-三甲基戊烷 C. 2, 3, 4-三甲基戊烷 D. 3, 3-二甲基戊烷 18. 薄荷醇的构造式为 ，其可能的旋光异构体数目是 【 D 】 A. 2个 B. 4个 C. 6个 D. 8个 19.吲哚的结构式是： 【 C 】 A． B． C． D． 20．既是叔胺又是芳香胺的是 【 D 】 A．叔丁胺 B． N-甲基对甲苯胺 C．3-甲基苯胺 D．N,N-二甲基苯胺 21．以C2-C3分析正丁烷的优势构象是 【 C 】 A．完全重叠式 B．部分重叠式 C．对位交叉式 D．邻位交叉式 2.2.下列基团属于间位定位基的是： 【 B 】 A．甲基 B．羧基 C．乙酰氨基 D．甲氧基 23.下列基团属邻．对位定位基的是： 【 B 】 A．-CN B．-Br C．-COOH D．-NO2 24. 属于邻对位定位基的是 【 C 】 A. －CHO B. －SO3H C. －CH=CH2 D. －CN 25. 在亲电反应中能钝化苯环的基团是 【 B 】 A. —OH B. —NO2 C. —OCH3 D. —NH3 26.卤代烃的消除反应一般遵循： 【 D 】 A．马氏规则 B．休克尔规则 C．霍夫曼规 D．查依采夫规则 27.R-2-丁醇和S-2-丁醇性质不同的是： 【 D 】 A．水溶性 B．熔点 C．沸点 D．比旋光度 28. 水溶性最小的化合物是 【 C 】 29. 熔点最高的化合物是 【 D 】 A. 2-甲基丙烷 B. 戊烷 C. 异戊烷 D. 新戊烷 30.下列化合物与金属钠反应放出氢气速度最快的是： 【 A 】 A．甲醇 B．乙醇 C．异丙醇 D．叔丁醇 31.能与氯化亚铜的氨溶液反应产生红色沉淀的是： 【 B 】 A． B． C． D． 32. 最易发生消去HX反应的是 【 C 】 A. 2-甲基-3-溴丁烷 B. 3-甲基-1-溴丁烷 C. 2-甲基-2-溴丁烷 D. 1-溴丁烷 33.下列化合物不与FeCl3显色的有 【 D 】 A．苯酚 B．邻甲基苯酚 C．2,4-戊二酮 D．苯甲醚 34.下列化合物最难发生水解反应的是 【 B 】 A．CH3COOC2H5 B．CH3CONH2 C．CH3COCl D．(CH3CO)2O 35．下列化合物不能发生碘仿反应的有 【 D 】 A．乙醇 B．乙醛 C．苯乙酮 D．正丁醇 36.不能发生碘仿反应的是 【 A 】 37. 能发生碘仿反应的是 【 B 】 38.下列化合物不能与HCN加成的是 【 C 】 A．正壬醛 B．丁酮 C．苯乙酮 D．环己酮 39.​ 下列物质与氢氰酸能发生加成反应又能发生碘仿反应的是： 【 C 】 A． B． C． D． 40. 下列化合物可发生Cannizzaro反应的是： 【 B 】 A．乙醛 B．苯甲醛 C．丙醛 D．丙酮 41．下列试剂中能发生Cannizzaro歧化反应的是 【 B 】 A．甲醇 B．甲醛 C．甲酸 D．甲胺 42. 能与丙酮反应的是： 【 D 】 A．托伦试剂 B．斐林试剂 C|．班乃德试剂 D．格氏试剂 43. 最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是 【 A 】 44. 下列羧酸衍生物发生亲核取代反应速度最快的是 【 C 】 A．CH3CONH2 B．(CH3CO)2O C．CH3COCl D．CH3COOC2H5 45.下列化合物中可发生克莱森酯缩合反应的是： 【 A 】 A．乙酸乙酯 B．甲酸甲酯 C．苯甲酸乙酯 D．苯酚 46. 最容易发生脱羧反应的是 【 A 】 A．β-丁酮酸 B．β-羟基丁酸 C．α-羟基丁酸 D．α-丁酮酸 47．CH3CH=CHCH2CH=CHCH3经酸性KMnO4氧化后的产物是 【 A 】 A．CH3COOH + HOOCCH2COOH B．CO2 + OHCCH2CHO C．HCOOH + OHCCH2CHO D．HCOOH + HOOCCH2COOH 48. 能发生缩二脲反应的是： 【 D 】 A．丙氨酸 B．乙酰苯胺 C．尿素 D．多肽 49.. 能与重氮盐发生偶联反应的是 【 B 】 50. 室温下能与HNO2 作用放出N2 的是 【 B 】 A. (CH3)3N B. H2NCONH2 C. C6H5NHCH3 D. HCON(CH3)2 51．吡咯环碳上的硝化属于 【 C 】 A．亲核取代 B．亲核加成 C．亲电取代 D．亲电加成 52. 醛与醇加成生成半缩醛的反应属于 【 A 】 A. 亲核加成 B. 亲电加成 C. 亲核取代 D. 亲电取代 53．乙醛与乙醇在干燥HCl条件下的反应属于 【 B 】 A．醇醛缩合反应 B．亲核加成反应 C．Cannizarro反应 D．Diels-Alder反应 54. 在光照下，甲苯与氯气反应生成氯化苄，这一反应的机理是： 【 D 】 A．亲电加成 B．亲核取代 C．亲电取代 D．自由基取代 55.亚硫酸氢钠与醛反应生成结晶性沉淀的反应机理是： 【 C 】 A．亲核取代 B．亲电取代 C．亲核加成 D．亲电加成 56.下列叙述不属于SN1反应特征的是 【 C 】 A．有重排产物生成 B．产物外消旋化 C．反应一步完成 D．反应分步进行 57. 最易发生 SN2 反应的是 【 A 】 A. 溴乙烷 B. 溴苯 C.溴乙烯 D. 2-溴丁烷 58. 最易发生 SN1 反应的是 【 D 】 A. 溴甲烷 B. 溴乙烷 C. 3-溴-2-甲基丁烷 D. 2-溴-2-甲基丁烷 59. 下列说法中，属于 SN2 反应特征的是 【 B 】 A. 有正碳离子中间体生成 B. 中心碳的构型完全发生转化 C. C. 得到外消旋化产物 D. 反应活性 3°RX > 2°RX > 1°RX > CH3X 60. 反应 CH2=CHCH3 + HCl → CH3CHClCH3 属于 【 C 】 A. 亲核加成 B. 亲电取代 C. 亲电加成 D. 自由基取代 61. 属于亲电试剂的是 【 A 】 A. HNO3 B. HCN C. NaHSO3 D. H2N－NH2 62. 属于亲核试剂的是 【 B 】 A. Br2 B. NaHSO3 C. H2SO4 D. HBr 63. 在亲电反应中能活化苯环的基团是 【 C 】 A. —CO2H B. —SO3H C. —OCH3 D. —NO2 64. 亲核取代反应活性最高的是 【 A 】 A. CH3COCl B. (CH3CO)2O C. CH3CO2CH3 D. CH3CONH2 65.亲电取代反应速度比苯快的是： 【 A 】 A．吡咯 B．吡啶 C．硝基苯 D．喹啉 66. 亲电取代反应活性最高的是 【 B 】 A. 苯 B. 吡咯 C. 吡啶 D.嘧啶 67. 与甲醇发生酯化反应速率最大的是 【 A 】 A. 乙酸 B. 丙酸 C. 2-甲基丙酸 D. 2,2-二甲基丙酸 68. 与乙酸发生酯化反应的速率最大的是 【 A 】 A. 甲醇 B. 乙醇 C. 丙醇 D. 丁醇 69．化合物：a乙醇．b乙酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是 【 B 】 A．abcd B．bdca C．bcad D．bcda 70. 酸性最强的是 【 D 】 A．苯酚 B. 3-硝基苯酚 C. 4-硝基苯酚 D. 2,4-二硝基苯酚 71. 酸性最强的是 【 B 】 72.下列化合物碱性最强的是 【 A 】 A．二甲胺 B．NH3 C．苯胺 D．吡咯 73 碱性最强的是 【 C 】 A. CH3CONH2 B. C6H5NH2 C. (CH3)2NH D. NH3 74. 碱性最弱的是 【 A 】 75.可用作重金属解毒剂的是 【 C 】 A．乙醚 B．乙硫醇 C．二巯基丙醇 D．二氯亚砜 76．下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是 【 D 】 A．FeCl3溶液 B．Grignard试剂 C．Fehling试剂 D．Tollens试剂 77．能溶于NaOH溶液，通入CO2后又析出来的化合物是 【 B 】 A．环己醇 B．苯酚 C．苯胺 D．苯甲酸 78．下列试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是 【 B 】 A．5%HCl水溶液 B．先用C6H5SO2Cl再用NaOH C．AgNO3 + NH3·H2O D．Cu2Cl2 + NH3·H2O 79. 区别甲苯与氯苯最好采用 【 C 】 A. Br2／CCl4 B. AgNO3 C. KMnO4 D. 浓H2SO4 五、判断题。判断下列各题正误，对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。 1. 有机物是指碳氢化合物及其衍生物。 【 √ 】 2. 苯酚与苯甲醇是同系物。 【 × 】 3. Lewis酸是电子对的给予体，Lewis碱是电子对的接受体。 【 × 】 4. 1,2-二氯乙烷有无数个构象，其中对位交叉式最稳定。 【 √ 】 5. 环己烷有船式和椅式两种构象。 【 × 】 6. 顺-十氢萘和反-十氢萘属于构象异构体。 【 × 】 7．环丙烷只有一种构型和构象。 【 √ 】 8. 凡烯烃都有顺反异构现象。 【 × 】 9.无论偶氮基(-N=N-)两端连接的基团是否相同,偶氮化合物都存在顺反异构体。【 √ 】 10. 萘分子中含有两个苯环，故萘比苯稳定。 【 × 】 11. 诱导效应可由近及远沿分子键传递，不受传递距离影响。 【 × 】 12. 诱导效应有吸电子和斥电子之分,而共轭效应则无吸电子和斥电子之分。 【 × 】 13．凡是有手性碳原子的化合物，必定具有旋光性。 【 × 】 14. 内消旋体和外消旋体都没有旋光性, 所以都是非手性分子。 【 × 】 15. 化合物的旋光方向与其构型(R或S)没有直接对应关系。 【 √ 】 16.差向异构体也属于非对映体。 【 √ 】 17.苯的硝化反应机理是亲电取代反应。 【 √ 】 18.苯的磺化反应的机理是亲电取代反应。 【 √ 】 19.伯卤代烃在碱性溶液中的水解反应机理属于E2，反应是分步完成的。 【 × 】 20.伯卤代烃在碱性溶液中的水解反应机理属于SN2，反应是分步完成的。 【 × 】 21.亲核试剂的亲核性强弱仅取决于亲核试剂的碱性。 【 × 】 22.胺分子中氮原子上的孤对电子使胺具有碱性和亲核性。 【 √ 】 23.酮体中的酮酸是丙酮酸。 【 × 】 24.凡是连有侧链的烃基苯，都能被氧化成苯甲酸。 【 × 】 25.在加热条件下，β-酮酸比α-酮酸易脱羧。 【 √ 】 26.所有的二元羧酸受热时均能发生脱羧反应。 【 × 】 27. 糠醛(α-呋喃甲醛)和苯甲醛均能发生康尼查罗（Cannizzaro）反应。 【 √ 】 28.氨基酸和多肽都能发生缩二脲反应。 【 × 】 29.羟醛缩合反应是指醇与醛的反应。 【 × 】 30.在酸或碱的催化下，酯的水解反应均为可逆反应。 【 × 】 31. 重氮化反应是重氮盐与酚类或芳胺类作用生成偶氮化合物的反应。 【 × 】 32. 乙酰乙酸乙酯分子中无碳碳双键，因此不能使溴水褪色。 【 × 】 33. 分子量相同的烷烃中，直链烷烃比支链烷烃沸点高。 【 √ 】 34. 六氢吡啶的碱性比吡啶的碱性强得多。 【 √ 】 35. 中性氨基酸的等电点均等于7。 【 × 】 36.邻位定位基一定是致活基团。 【 × 】 37苄基自由基是伯碳自由基，所以没有异丙基自由基稳定。 【 × 】 38.二巯基丁二酸钠在临床上可作为重金属离子中毒的解毒剂。 【 √ 】 六、合成题。其他无机试剂和有机试剂可任选用 1. 用乙醇合成正丁醚 2. 由甲苯合成苯乙酸 3. 由硝基苯合成3-溴苯酚。 4.由苯胺合成1,3,5-三溴苯。 5. 由丙二酸二乙酯、甲苯及不超过两个碳原子的有机试剂合成 6. 由丙二酸酯合成己酸 7. 由乙酰乙酸乙酯、苄基氯及不超过两个碳原子的有机试剂合成 8. 由乙酰乙酸乙酯合成2,4-己二酮 9．由丙酮和甲醇合成α-甲基丙烯酸甲酯 10. 由3-甲基-2-丁醇合成2-甲基-2-丁醇 七．推断题。无需写出推断过程。 1. 用高锰酸钾氧化烯烃A和B。A的氧化产物只有丙酸，B的氧化产物为戊酸和二氧化碳。写出A和B的结构式。若A和B用臭氧氧化，再用锌水处理，将各得到什么产物？ 若A和B用臭氧氧化，再用锌水处理，A氧化得到丙醛,B氧化得到甲醛和戊醛. 2. 某烃A的分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物B（C5H8Br）。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C（C5H8）。化合物C经臭氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A、B和C的构造式。 3. A的分子式C5H7Cl，有旋光性，能使溴水推色，也能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀。A催化加氢后得B仍有旋光性，试推测A、B的可能结构式。 4．有三种化合物A，B，C分子式相同，均为C9H12，当以KMnO4的酸性溶液氧化后，A变为一元羧酸，B变为二元羧酸，C变为三元羧酸。但经浓硝酸和浓硫酸硝化后，A可生成三种一硝基化合物，B能生成两种一硝基化合物，而C只生成一种一硝基化合物。试写出A，B，C的结构。 5. 三种二溴苯A、B、C，其熔点各不相同。A的熔点为87.3℃，硝化时只能得到一种一硝基化合物；B的熔点为7.1℃，硝化时可得到两种一硝基化合物，C的熔点为-7℃，硝化时可得到三种一硝基化合物。写出A、B、C的结构式。 6. 化合物A的分子式为C5H12O，能与金属钠反应放出氢气，A与酸性高锰酸钾溶液作用生成一种酮B；A在酸性条件下加热，只生成一种烯烃C。试写出A、B和C的构造式。 7.某烃A的分子式为C7H12，在铂催化下加氢得到2,3-二甲基戊烷，A经臭氧化和还原性水解后得到分子式为C5H7O2的化合物B和2倍物质的量的甲醛。试推测A和B的结构。 8. 某化合物A分子式为C5H12O，氧化后得分子式C5H10O的化合物B。B能和苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时有黄色碘仿生成。A和浓硫酸共热得分子式C5H10的化合物C，C经氧化后生成丙酮和乙酸。试写出A、B、C的结构式。 9. A (C5H8O) 与Tollens无反应，与苯肼作用生成黄色结晶物。A与NaBH4 /甲醇反应得B；B经浓硫酸作用得C，C与酸性高锰酸钾溶液反应得D和乙酸；D可与亚硫酸氢钠加成生成结晶性化合物。试写出A、B、C、D的结构式。