中国化工学会农药专业委员会第十三届年会论文集
氟酮磺隆的合成研究
陈明段湘生毛春晖杨彬
(湖南化工研究院国家农药创制工程技术研究中心湖南长沙410007)
摘要:本文以硫氢酸钠及氯甲酸甲酯为起始原料,经5步反应合成得到新型磺酰脲类除草剂氟酮磺隆,产品纯
度达99%,本工艺路线步骤相对较少,成本较低,适宜于工业化生产。
关键词:氟酮磺隆磺酰脲除草剂合成
氟酮磺隆(flucarbazone—sodium),商品名称彪虎(Everest),是含三唑啉酮基的磺酰脲类
似物,是一种新型防治小麦田禾本科杂草和一些重要的阔叶杂草的超高效选择性除草剂n1。由拜
耳公司发现并开发,于1998年开始推广应用。由于具有含氟结构,其独特的有效成份可被杂草的
根及茎叶吸收,通过抑制杂草乙酰乳酸合成酶的活性,破坏其正常的生理生化代谢而发挥杀草活
性。对ACC酶抑制剂(芳氧苯氧丙酸类、环已烯酮类)、氨基甲酸酯类(如燕麦畏)、二硝基苯胺
类等产生抗性的野燕麦和狗尾草等杂草有很好的防效。各地应用试验
表
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明抬¨3m’,氟酮磺隆作为土
壤处理剂,能有效地抑制看麦娘、野燕麦、雀麦,对节节麦也有一定抑制作用:作为茎叶处理剂,
加入表面活性剂后于小麦3叶一4叶期以前使用,对野燕麦和多种双子叶杂草及麦田禾本科多花黑
麦草有明显防制效果,整体控草效果达80%以上,与2.4一D丁酯具有良好的配伍性能,混用后增
效明显,灭草后增产20%以上。对当茬和后茬作物安全,推广用药量为2’3g/亩。目前,该药在
我国已经登记,但未申请中国专利。
l合成路线的选择:
1.1 5一甲氧基一4一甲基一2.4一二氢一3H—1.2.4一三唑一3一酮的合成
5一甲氧基一4一甲基一2.4一二氢一3H一1.2.4一三唑一3一酮是合成氟酮磺隆的关键中间体,根据文献调
研,合成主要有以下两条路线‘5㈨㈣Ⅲ:
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