chap01-1(97-2003)

nullnull第一章 绪 论 主要内容 有机化学和有机化合物 有机化合物的结构，化合物的结构 表 关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf 达方式 有机化合物的分类 有机反应类型 有机反应中的酸碱反应概念null 有机化学（Organic Chemistry） —— 研究有机化合物的结构和性质的科学 有机化合物 —— 含碳的化合物一. 有机化学和有机化合物HCNOFPSClBrISiB有机化合物中常见的元素null 生命论与早期的有机化学（1828年之前）最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）生命论(Vitalism)认为： 有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。null Friedrich Wöhler (German)的实验(1828 )由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物）inorganicorganicnull 有机化合物的特点： 对热不稳定，易燃烧（极少数例外） 熔点较低（一般在250oC以下） 易溶解于有机溶剂中，难溶于水。 同分异构体较多null有机化合物 Organic Compoundsnull身边的有机化合物null 有机化合物碳化合物的化学碳化合物有机化学 有机合成是利用化学方法将单质、简单的无机物或简单的有机物制成比较复杂的有机物的过程。 有机合成是有机化学的核心和主旋律。有机化学和有机合成null具有生物活性的有机杂环化合物绿色植物中的光合作用催化剂―叶绿素 吡咯衍生物 举例null动物血液中输送氧和二氧化碳的载体―血红素 吡咯衍生物 具有生物活性的有机杂环化合物举例null 牛胰岛素的合成 举例nullC129H223N3O54, 分子量2680， 64个手性中心举例null 有机化学在现代人类社会中，起着非常重要的作用。有机化学的作用维尼纶的合成：石灰石 生石灰 电石,碳化钙 乙炔 醋酸乙烯酯 聚醋酸乙烯酯 维尼纶 (聚乙烯醇缩甲醛) 聚乙烯醇有机合成与人类生活null有机合成与人类健康肺炎、脑膜炎、败血症等30年代中后期1. 合成药物null青霉素2. 抗菌素nullnull3. 计划 项目进度计划表范例计划下载计划下载计划下载课程教学计划下载 生育药物null紫杉醇（Taxol） 　　紫杉醇是继阿霉素、顺铂以后，十五年来被认为是对多种癌症疗效较好、副作用小的新型抗癌药物。                                                              4. 抗癌药物——紫杉醇null5. 抗疟药物新药开发的途径 新药开发的途径 null6. 农药 DDTDDT最先是在1874年被分离出来，但是直到1939年才由瑞士诺贝尔奖获得者化学家Paul Muller重新认识到其对昆虫是一种有效的神经性毒剂。 DDT在第二次世界大战中开始大量地以喷雾方式用于对抗黄热病、斑疹伤寒、丝虫病等虫媒传染病。例如在印度，DDT使疟疾病例在10年内从7500万例减少到500万例。同时，对家畜和谷物喷DDT，也使其产量得到双倍增长。DDT在全球抗疟疾运动中起了很大的作用。用氯奎治疗传染源，以伯胺奎宁等药作预防，再加上喷洒DDT灭蚊，一度使全球疟疾的发病得到了有效的控制。由于具有较低的急毒性和较长的持久性，也降低了有机氯杀虫剂的使用次数。 然而却由于ddt的累积性和持久性形成对人类健康和生态环境潜在的危害，遭到禁用。null(S)-thalidomide(R)-thalidomide反应停：五十年恩怨7. 手性药物null2001年诺贝尔奖：不对称催化从实验室到工厂（1984）null2,4,6-三硝基甲苯含能材料null苏丹I 【用途】 用作家具漆、鞋油、 地板蜡、汽车蜡和 油脂的着色。 此外，也用于礼花、焰火及溶剂的着色。 苏丹Ⅱ 【用途】 中枢神经组织脂肪染色剂。 【用途】 细菌染色、油漆颜料。 【用途】 染色剂，油漆、脂肪着色剂，医药防腐剂。 苏丹Ⅲ 苏丹Ⅳ 苏丹红为亲脂性偶氮化合物，主要包括Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ四种类型。 苏丹红 食品化学null 　　一位业内人士 分析 定性数据统计分析pdf销售业绩分析模板建筑结构震害分析销售进度分析表京东商城竞争战略分析 ，之所以将作为化工原料的苏丹红添加到食品中，尤其使运用与辣椒产品加工当中： 一是，由于苏丹红用后不容易褪色，这样可以弥补辣椒放置久后变色的现象，保持辣椒鲜亮的色泽； 二是，一些企业将玉米等植物粉末用苏丹红染色后，混在辣椒粉种，以降低成本牟取利益。 为何“苏丹红”嗜辣？ “苏丹红”到底有何危害？“苏丹红一号”具有致癌性，会导致鼠类患癌，它在人类肝细胞研究中也显现出可能致癌的特性。由于这种被当成食用色素的染色剂只会缓慢影响食用者的健康，并不会快速致病，因此隐蔽性很强。 长期食用含“苏丹红”的食品，可能会使肝部DNA结构变化，导致肝部病症。 null三聚氰胺（Melamine）（化学式：C3H6N6），俗称密胺、蛋白精，IUPAC命名为“1,3,5-三嗪-2,4,6-三氨基”，是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，被用作化工原料。它是白色单斜晶体，几乎无味，微溶于水（3.1g/L常温），可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等，不溶於丙酮、醚类、对身体有害，不可用於食品加工或食品添加物。三聚氰胺是氨基氰的三聚体，由它制成的树脂加热分解时会释放出大量氮气，因此可用作阻燃剂。它也是杀虫剂环丙氨嗪在动物和植物体内的代谢产物。 三聚氰胺null人体对三聚氰胺耐受 标准 excel标准偏差excel标准偏差函数exl标准差函数国标检验抽样标准表免费下载红头文件格式标准下载 　　动物实验结果表明，在动物体内新陈代谢很快而且不会存留，主要影响泌尿系统。三聚氰胺在婴儿 体内最大耐受量为每公斤奶粉15毫克。根据美国食物及药物管理局的标准，三聚氰胺每日可容忍摄入量为每日0.63毫克/公斤体重。 假蛋白原理 　　由于中国采用估测食品和饲料工业蛋白质含量方法的缺陷，三聚氰胺也常被不法商人掺杂进食品或饲料中，以提升食品或饲料检测中的蛋白质含量指标，因此三聚氰胺也被作假的人称为“蛋白精”。 　　蛋白质主要由氨基酸组成。蛋白质平均含氮量为16％左右，而三聚氰胺的含氮量为66％左右。常用的蛋白质测试方法“凯氏定氮法”是通过测出含氮量乘以6.25来估算蛋白质含量，因此，添加三聚氰胺会使得食品的蛋白质测试含量虚高，从而使劣质食品和饲料在检验机构只做粗蛋白质简易测试时蒙混过关。有人估算在植物蛋白粉和饲料中使测试蛋白质含量增加一个百分点，用三聚氰胺的花费只有真实蛋白原料的1/5。三聚氰胺作为一种白色结晶粉末，没有什么气味和味道，所以掺杂后不易被发现。　　　　null二. 有机化合物的基本结构共价键概念 八隅体 (Octet)：原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电 子排布 (价电子层达到8个电子的稳定结 构) 共价键 (covalent bond)：原子间通过共用电子对相互结 合而成键（电子共享） 非极性共价键 极性共价键null C: 1s22s22p2 最外层4个价电子 中等电负性 可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键） 有机分子中的化学键 —— 共价键 碳是四价的null链状 环状单键 —— 由一对共享电子形成的键 双键 —— 由两对共享电子形成的键 叁键 —— 由三对共享电子形成的键 碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物null 有机化合物结构的常用表达方式Lewis 电子式价键式缩写式甲烷乙烯乙炔单键双键叁键null氯甲烷乙醇丙酮Lewis 电子式价键式缩写式null三. 碳的轨道杂化与有机分子结构 原子轨道理论（s 轨道、p 轨道） 共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠 （s 键 和 p 键） 杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组四面体型分子平面型分子直线型分子C-H键长度相等有一根键较活泼有两根键较活泼null跃迁原子轨道重组4个sp3轨道C: 1s22s22p2 碳原子的几种轨道杂化 sp3杂化四面体型null 甲烷(CH4)的 成键示意s 键 轴对称方式交叠null sp2杂化跃迁原子轨道重组 3个sp2轨道 2pz平面型null 乙烯(CH2=CH2)的成键示意p 键 侧面交叠 （电子云结合较松散）null sp杂化跃迁原子轨道重组直线型null乙炔(CHCH)的成键示意:null四. 电负性、分子的极性一些元素的电负性电负性差值 >1.7 离子键 0.6 ~ 1.7 极性共价键 < 0.6 非极性共价键 K — F Na—Cl (0.8) (3.98) (0.9) (3.16) C — Cl C = O (2.55) (3.16) (2.55) (3.44) C — H (2.55) (2.20) 电负性 (原子实对价电子的吸引力) null分子的极性（分子中化学键极性的向量和）非极性分子极性分子null五. 有机化合物的几何形象与立体结构化学 烷烃：四面体型nullnull用键线式简化结构式省略了什么？null烯烃：平面型null炔烃：直线型null六. 有机化合物分类 按碳架分类 链状化合物 环状化合物 直链 支链 碳环 杂环芳环不饱和饱和null按有机官能团分类 还原硝基苯C6H5NO2硝基化合物亲核加成乙腈 CH3CN腈化物碱或亲核试剂乙胺CH3CH2NH2胺含氮有机物亲核取代、消除氯乙烷CH3CH2Cl卤代物芳香亲电取代苯芳烃亲电加成丁二烯CH2=CHCH=CH2二烯亲电加成乙炔HCCH炔烃亲电加成乙烯CH2=CH2烯烃自由基取代乙烷CH3CH3烷烃碳氢化合物典型反应类型名称举例null开环环氧乙烷环氧化合物乙醚CH3CH2OCH2CH3醚芳香亲电取代苯酚C6H5OH酚亲核取代N-甲基乙酰胺CH3CONH(CH3)酰胺亲核取代乙酸乙酯CH3COOCH2CH3酯亲核取代乙酸酐(CH3CO)2O酸酐亲核取代乙酰氯CH3COCl酰卤羧酸衍生物亲核加成、取代乙酸CH3COOH羧酸亲核加成丙酮CH3COCH3酮亲核加成乙醛CH3CHO醛亲核取代、消除乙醇CH3CH2OH醇含氧有机物典型反应类型名称举例分类（续）亲核取代、消除null 取代反应 ：一个基团被另一个基团置换亲核取代六. 有机化合物的反应类型（按底物变化分类） 自由基取代亲电取代null加成反应 ：不饱和化合物转变为饱和化合物自由基加成亲核加成亲电加成null氧化/还原反应重排反应消除反应 ：饱和化合物转变为不饱和化合物nullBrőnsted酸碱理论 凡能给出质子的物质是酸，能接受质子的物质是碱。 HCl + NaOH = NaCl + HOH Lewis酸碱理论 酸是能接受一对电子成共价键的物质， 碱是可以提供一对电子形成共价键的物质。 Lewis酸 BF3 B: 2s22p1 AlCl3 Al: 3s23p1 sp2杂化，有一个空的p轨道Lewis碱 NH3，ROH 有孤对电子 ӨOR, ӨOH 带负电荷 CH2=CH2, 苯 有电子对七. 有机反应中的酸碱反应概念null例：烯烃与HX的加成机理：酸（亲电试剂）酸（亲电试剂）碱（亲核试剂）碱（亲核试剂）碳正离子null机理： 例：醇的醚化乙 醚酸（亲电试剂）碱（亲核试剂）null小结 本次课主要内容： 有机化合物的结构及表达方式 轨道杂化理论与有机分子几何形状的关系 有机反应类型 Lewis酸碱的概念要求 掌握碳的三种杂化轨道及其成键 掌握有机化合物结构正确表达方式