药物合成反应-卤化反应试
题
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卤化反应
1 卤化反应在有机合成中的应用,为什么常用一些卤代物作为反应中间体,
2 归纳下常用的氯化剂、溴化剂都有哪些,它们的主要理化性质及应用范围,
3 根据反应历程的不同，讨论一下卤化反应的类型、机理及对反应的影响。
卤素对双键的离子型加成
芳香环上的取代
芳香化合物侧链上的取代
卤化氢对醇羟基的置换
NBS的取代反应
4 比较X、HX、HOX对双键的离子型加成反应的机理又何异同点。怎样判断加成方向 2
5 在-OH的置换反应中各种卤化剂各有何特点,他们的应用范围如何,
6 预测Br/CCl于下列各种烯烃进行溴化反应的相对速度的次序。 24
CH=CH (CH)C=CH HOOC-CH=CH-COOH (CH)C=C(CH) CHCH=CH CH=CH-CN 2232232323222
7 对比下列反应的条件有何不同,结合反应机理加以
说明
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:
HCCHCHBr322
HCCHCH(1)32
CCHBrCH33H
CH3
Cl
CH3
CHCl(2)2
RHCCHCH22
BrCCHCH22
RHRHCCCH22(3) OH
1
8下列反应选用何种氯化剂为好,说明原因。
HCCHCCHCCH(1)CHCHBr3332
CHCH33
HCHCCHCOOHHCHCCHCOCl(2)33
C(CH)CHOHIH2242HO(CH)OH(3)26
HCCOCHCOBrCH32CHCOOHHCCOCH223(4)
BrCOHCHOHCHCl(5)HCO3223
COOHCC(CH)H226
Cl(6)HCHC(CH)COOH226
COOHBrHC(CH)226
COOHCOOHCOCl
(7)
ClClNOHHONClClN
COCl
OHHON
2
9 完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件:
OHOH
(1)
COClCOOH
CFCH33
(2)
COOHFXH2(3)CHCOOH3
OOICOOH(4)
10完成下列反应，写出其主要生成物
Ca(OCl)/HOAc/HO22HCCCHCH(1)33
HC3
NBS/HO2(2)HCCH2
O2HBr/Bz22(3)CHCCH3
OH48%HBr(4)
(5)CHCH=CHCHCH=CHBr22
1molBr/CCl24CH=CH-COO-CH-CH22
(CH)C=CHCHCH=CH3222
3
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