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神经节苷脂GM3的全合成研究.doc

神经节苷脂GM3的全合成研究

范新惠
2018-01-10 0人阅读 举报 0 0 暂无简介

简介:本文档为《神经节苷脂GM3的全合成研究doc》,可适用于人文社科领域

神经节苷脂GM的全合成研究GM(,NeuAc(,),Gal(,),Glc(,)Cer)是由三糖残基为唾液酸(NeuAc)、半乳糖(Gal)和葡萄糖(Glc)与神经酰胺(Cer)相结合而成的一种复杂的酸性糖脂。其亲脂部分神经酰胺包含于细胞膜磷脂双分子层的外膜中糖基(含唾液酸)则伸向细胞膜的表面含有免疫原性抗原决定簇可诱发机体产生IgM抗体反应研究表明在许多肿瘤细胞表面如小细胞肺癌细胞和黑色素瘤细胞某些含有唾液酸的糖脂分子被过分表达但是在正常组织中它们的含量很少或者几乎不表达这些化合物包括神经节苷脂GM、GM、GM、GD和GD等。分离GM并将其与免疫载体偶联制备肿瘤疫苗是近年来人们较为关注的研究领域之一。另外GM不仅是合成更加复杂的神经节苷脂同系物GM、GM、GD等的中间体同时也是合成其重要衍生物deacetyllysodeacetyllysoGM等的前体。基于我们小组发展的一种新的唾液酸给体N乙酰基N,O噁唑烷酮保护的唾液酸对甲基苯硫苷我们设计了一条较为简便的合成路线以唾液酸、乳糖和丝氨酸为起始原料对GM进行了全合成研究(合成策略见下图)。OHOOHCOOH(CH)CHHNOHOHOHO)CHO(CHOOOAcHNOHOHOOHOHOHOHGMOAcOOAc(CH)CHOPHNCOOMeOPOAcOHOPO)CH(CHOOOAcNPOSTolOPOOHOPOLOPO,OOHNCHCOHHOHHOOHCOOHOOHHOCHOHOOHOOOHAcHNOHOHOHOHHO参考文献:Kolter,TSandhoff,KAngewChemIntEd,,,(a)Nores,GAHanai,NLevery,SBEaton,HLSalyan,MEKHakomori,SCarbohydrRes,,(b)Valiente,OMauri,LCasellato,RFernandez,LESonnino,SJLipidRes,,Liang,FFChen,LXing,GWSynlett,,

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