1. 学习芳烃卤化反应的方法和原理。
2. 掌握绿色化学中芳烃氧化溴代方法，比较传统方法的优缺点。 3. 巩固重结晶及熔点测定的操作技术。
反应式：
+HBrNaHSOSO+HNaBr424
sodium hydrogen sulfatehydrogen bromidesulfuric acidsodium bromideBr+HOOH22HBr+222
hydrogen peroxidedibrominewater
NHCOCHNHCOCH33
++HBrBr2
Br
N-phenylacetamideN-(4-bromophenyl)acetamide
NHCOCH3NHCOCH3
+NaBr+HSO+HO+H2422O+NaHSO24
Br
药品：乙酰苯胺、溴化钠、乙醇、33% HO、浓硫酸。 22
仪器：电动搅拌器、100 mL三颈瓶、恒压滴液漏斗、回流冷凝管、 10 mL量筒、25 mL量筒、250 mL抽滤瓶、布氏漏斗、玻璃棒、剪子。
1、在100 mL三口瓶上配置电动搅拌器、回流冷凝管和恒压滴液漏斗（如
图所示）。
2、向三口瓶中加入3.4 g（0.025 mol）乙酰苯胺、15 mL95%的乙醇，6 mL 33% HO和2.6 g NaBr室温下，边搅拌边滴加2 ml HSO，滴加速度以生成溴的颜2224
色较快褪去或微微回流（微沸）为宜。
3、滴加完毕，继续搅拌5至10分钟。停止搅拌，让其自然冷却，析出结晶。
4、彻底冷却后，抽滤，并用冷水洗涤滤饼饼抽干，放在空气中自然晾干后，
得到较大颗粒的白色针状晶体。
5、洗涤滤饼的母液中此时又析出较多的晶体，抽滤，用冷水洗涤滤饼并抽
干，分别放在空气中自然晾干后，得到略带颜色的较细颗粒的针状晶体。
6、把两次得到的晶体产品分别称重，以总质量计算反应的产率。
重结晶干燥后得到白色晶体W = ______ g
计算产率：
理论产量：0.05×214.07 = 10.7 g
产率： ______%
物理常数 对溴乙酰苯胺：m.p.167~168 ?，白色晶体
单元操作
电动搅拌的使用
1. 学习芳烃卤化反应原理，掌握芳烃溴化方法
2. 熟悉溴的物理化学性质及其使用操作方法，巩固重结晶及熔点测定技术
3.
反应式：
NHCOCHNHCOCHNHCOCH333
Br2Br++HBrHAc
Br
药品：乙酰苯胺、溴、冰醋酸、乙醇、亚硫酸氢钠。
仪器：电动搅拌器，电热套，250 mL三颈瓶，恒压滴液漏斗，100 ? 温度计，5 mL和10 mL量杯，500 mL烧杯，250 mL抽滤瓶，布氏漏斗，玻璃棒，
刮刀，剪子。
对溴乙酰苯胺：m.p.167~168 ?，白色晶体
1. 在250 mL三口瓶上配置电动搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗，并在恒
压滴液漏斗上连接气体吸收装置，以吸收反应中产生的溴化氢（如图所
示）。
2. 向三口瓶中加入6.75 g（0.05 mol）乙酰苯胺和15 mL冰醋酸，稍稍加热
使乙酰苯胺溶解，然后在45 ?条件下，边搅拌边滴加8 g（2.5 mL，0.05
mol）溴和3 mL冰醋酸配成的溶液，滴加速度以棕红色得溴色较块褪去
为宜。
3. 滴加完毕，在45 ?下，继续搅拌反应1 h，然后将提度提高至60 ?，
在搅拌一段时间，直到反应混合物液面不再有红棕色蒸气溢出为止。 4. 将反应混合物倾入盛有100 mL冷水的烧杯中（如果产物带有棕红色，
可加入亚硫酸钠使溶液黄色恰好褪去），用玻璃棒搅拌10 min，放在冰水
中彻底冷却后，抽滤，并用冷水洗涤滤饼并抽干，放在空气中自然晾干
后，用乙醇重结晶，得到白色针状晶体。
重结晶干燥后得到白色晶体W = 7.30 g
计算产率：
理论产量：0.05×214.07 = 10.7 g
产率： 68.2 %
1、 把新方法和传统方法相比，其主要的优点是什么？
2、 在新方法合成实验中，判断溴代反应确实发生的根据有哪些？ 3、 在新方法合成实验时，如果充分延长反应时间，会对产物的纯度有影响
吗？为什么？
4、 把原料乙酰苯胺与产物对溴乙酰苯胺的波谱结果对比，说明两者的不同。
5、 通过哪些证据能说明确实得到了预期的产物？还有其他产物共存吗？
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