安息香缩合反应实验报告

安息香缩合反应实验报告 安息香缩合反应 化学与环境学院 有机化学实验报告 实验名称安息香缩合反应 【实验目的】 1、学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的 实验方法。 【实验原理】(包括反应机理) 1、在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如: VB1 2CHO 60-75?O 早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。今年来改用维生 素B1(VB1)作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。 VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α- 酮酸的脱羧和生成偶姻(α-羟基酮)等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB1的结构如下图: 2、VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。 【主要试剂及物理性质】 【仪器装置】 1、主要仪器: 酒精灯，球形冷凝管，圆底烧瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵 2、实验装置: 【实验步骤及现象】 篇二:综合实验实验报告 综合实验实验报告 安 息 香 的 辅 酶 合 成 及 其 转 化 班级 轻化1101 姓名 童飞昀 汪娇 学号 【实验名称】 安息香的辅酶合成及其转化 【实验目的】 1. 学习安息香缩合反应及安息香转化的基本原理; 2. 学习以维生素B1为催化剂合成安息香的实验原理和操作过程; 3. 练习采用冰水浴控温; 4. 巩固有机溶剂进行重结晶的操作方法和 注意事项 软件开发合同注意事项软件销售合同注意事项电梯维保合同注意事项软件销售合同注意事项员工离职注意事项 【实验原理】 安息香(英文:Benzoin，化学名称二苯羟乙酮)是一种无色或白色晶体，可作为药物和润湿剂的原料，还可用作生产聚酯的催化剂。在有机合成中常被用作中间体。它既可被氧化成α-二酮，又可在一定条件下被还原成二醇、烯和酮等。作为双官能团的化 合物可以发生许多反应。早期，安息香由两分子苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中通过安息香缩合而成。芳香醛在NaCN(或KCN)作用下，分子间发生缩合生成安息香(二苯羟乙酮)的反应称为安息香缩合。因为NaCN(或KCN)为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。 反应式如下: 2苯甲醛 安息香 维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下: 23N 3+ CH2 2CH2OH Cl HCl 绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应 更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻(如α-羟基酮)反应发挥辅酶作用。 在生化过程中，VB1主要在α-酮酸脱羧和形成偶姻(α-羟基酮) 等三种酶促反应中发挥辅酶作用。从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻唑环，噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢原子有较强的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。 安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α-二酮,铜盐本身被还原成亚铜态。反应中产生的亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐,硝酸本身被还原为亚硝酸胺,后者在反应条件下分解为氮气和水。 二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流,生成二苯乙醇酸盐,称为二苯乙醇酸重排。反应过程如下 : 形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。一旦生成羧酸盐,经酸化后即产生二苯乙醇酸。 【实验涉及化合物相关物理常数】 【实验装置图】 ?(加热回流装置 ?.熔点测定装置 ?.抽滤装置 实验25-1安息香的辅酶法合成 【实验试剂】 (来自:WwW.xIelW.cOm 写 论文 网:安息香缩合反应实验报告)苯甲醛 10mL(10.4g，0.1mol)，维生素B1 1.8g，95%乙醇，10%NaOH溶液 篇三:苯妥英钠 设计 领导形象设计圆作业设计ao工艺污水处理厂设计附属工程施工组织设计清扫机器人结构设计 性实验报告 设计性实验报告 实验名称:苯妥英钠的制备与分析 姓 名:闫洁 班 级:1220422 学 号:39 日 期:2015.11.2 设计性实验报告 一、实验目的 1(学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1及氰化钠为催 化剂进行反应的实验方法。 2(学习有害气体的排出方法。 3.学 习二苯羟乙酸重排反应机理。 4.掌握用硝酸氧化的实验方法。 二、实验 方案 气瓶 现场处置方案 .pdf气瓶 现场处置方案 .doc见习基地管理方案.doc关于群访事件的化解方案建筑工地扬尘治理专项方案下载 一 1、实验原理 1.安息香缩合反应(安息香的制备) VitB1CHO or NaCN H2.氧化反应(二苯乙二酮的制备) HNO3 O H 3.二苯羟乙酸重排及缩合反应(苯妥英的制备) O 1.H2NCONH2/NaOH H5C6 2.HClH5C6 O 4.成盐反应(苯妥英钠的制备) O O H5C6NaOHH5C6 OH H5C6 H5C6H2ON H H N O NH ONaNH 2、实验仪器与药品 仪器:烧杯(500 ml 250 ml)量筒、锥形瓶、三颈瓶、抽滤瓶、球形冷凝管、干燥管、水浴锅、布氏漏斗、温度计、玻璃棒、抽滤器、 药品:苯甲醛、盐酸硫胺、氢氧化钠、无水乙醇、硝酸、浓盐酸 4、实验装置图 5、实验步骤 (一)安息香的制备(盐酸硫胺催化) 1.原料规格及用量配比 名称 规格 用量摩尔数摩尔比 苯甲醛 CP d 1.050 bp179.9?20 ml 0.2 盐酸硫胺 原料药 3.5 g 氢氧化钠 CP 10 ml 2. 操作 在100 ml三口瓶中加入3.5 g盐酸硫胺(Vit.B1)和8 ml水，溶解后加入95,乙醇30 ml。搅拌下滴加2 mol/L NaOH溶液10 m1。再取新蒸苯甲醛20 ml，加入上述反应瓶中。水浴加热至70?左右反应1.5 h。冷却，抽滤，用少量冷水洗涤。干燥后得粗品。测定熔点，计算收率。mp 136—l37? 注:也可采用室温放置的方法制备安息香，即将上述原料依次加入到100 ml三角瓶中，室温放置有结晶析出，抽滤，用冷水洗涤。于燥后得粗品。测定熔点，计算收率。 (二)二苯乙二酮(联苯甲酰)的制备 1.主要原料规格及用量比 名称 规格用量 摩尔数摩尔比 安息香自制 8.5 g 0.04 1 硝酸(65%-68%)CP d 1.40 bp122?25 ml 0.37 9.25 2.操作 取8.5 g粗制的安息香和25 ml硝酸(65,-68,)置于100 ml圆底烧瓶中，安装冷凝器和气体连续吸收装置，低压加热并搅拌，逐渐升高温度，直至二氧化氮逸去(约1.5—2 h)。反应完毕，在搅拌下趁热将反应液倒入盛有150 ml冷水的烧杯中，充分搅拌，直至油状物呈黄色固体全部析出。抽滤，结晶用水充分洗涤至中性，干燥，得粗品。用四氯化碳重结晶(1:2),也可用乙醇重结晶(1:25)，mp(94—96?。 (三)苯妥英的制备 1.主要原料规格及用量比 名称 规格 用量摩尔数摩尔比 二苯乙二酮 自制 8 g 0.031 尿素CP3 g 0.051.66 15%氢氧化钠 CP25 ml 乙醇95, 40 ml 2.操作 在装有搅拌及球型冷凝器的250 ml圆底瓶中，投入二苯乙二酮8 g，尿素3 g，15, NaOH 25 ml，95,乙醇40 ml，开动搅拌，加热回流反应60 min。反应完毕，反应液倾入到250 mL水中，加入1 g醋酸钠，搅拌后放置1.5 h,抽滤。滤除黄色二苯乙炔二脲沉淀。滤液用15,盐酸调至pH6，放置析出结晶，抽滤，结晶用少量水洗，得白色苯妥英粗品。Mp.295-299? (四)苯妥英钠(成盐)的制备与精制 将与苯妥英粗品等摩尔的氢氧化钠(先用少量蒸馏水将固体氢氧化钠溶解)置100 mL烧杯中后加入苯妥英粗品，水浴加热至40?，使其溶解，加活性碳少许，在60?下搅拌加热5 min，趁热抽滤，在蒸发皿中将滤液浓缩至原体积的三分之一。冷却后析出结晶，抽滤。沉淀用少量冷的95,乙醇,乙醚(1:1)混合液洗涤，抽干，得苯妥英钠，真空干燥，称重，计算收率。 6、注意事项 (1)硝酸为强氧化剂，使用时应避免与皮肤，衣服等接触，氧化过程中，硝酸被还原产生大量的二氧化氮气体，应用气体连续 吸收装置，避免逸至室内影响健康。 (2)制备钠盐时，水量稍多，可使收率受到明显影响，要严格按比例加水。 (3)苯妥英钠可溶于水及乙醇，洗涤时要少用溶剂，洗涤后要尽量抽干。 7、思考题 (1)制备二苯乙二酮时，为什么要控制反应温度使其逐渐升高? (2)制备苯妥英为什么在碱性条件下进行 8、方案的优缺点 具有操作简单、收率高、产品质量好、污染低、耗能。VB1在酸性条件下稳定，但易吸水，在水溶液中易被空气氧化失效。遇光和Fe、Cu、Mn等金属离子可加速氧化。在NaOH溶液中嘧唑环易开环失效。因此NaOH溶液在反应前必须用冰水充分冷却，否则，VB1在碱性条件下会分解。 实验方案二 1、实验原理 1.安息香缩合反应(安息香的制备) VitB1CHO or NaCN OHO 2.氧化反应(二苯乙二酮的制备) HNO3 HO O O 3.二苯羟乙酸重排及缩合反应(苯妥英的制备) H O 1.H2NCONH2/NaOH H5C6 O 2.HClH5C6 NO H 4.成盐反应(苯妥英钠的制备) O ON N H5C6NaOHH5C6ONaOH H5C6NH5C6H2ON H H 2、实验仪器 仪器:烧杯(500 ml 250 ml)量筒、锥形瓶、三颈瓶、抽滤瓶、球形冷凝管、干燥管、水浴锅、布氏漏斗、温度计、玻璃棒、抽滤器、 药品:苯甲醛、盐酸硫胺、氢氧化钠、无水乙醇、硝酸、浓盐酸 3、药品的理化性质、毒性、危险性 4、实验装置图 5、实验步骤 (一)安息香的制备 在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，依次投入苯甲醛12 mL，乙醇20 mL。用20% NaOH调至pH 8，小心加入氰化钠0.3 g，开动搅拌，在水浴上加热回流1.5 h。反应完毕，充 分冷却，析出结晶，抽滤，用少量水洗，干燥，得安息香粗品。 (二)联苯甲酰的制备在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，投入安息香6 g，稀硝酸(HNO3:H2O=1:0.6)15 mL。开动搅拌，用油浴加热，逐渐升温至110?~120?，反应 2 h(反应中产生的氧化氮气体，可从冷凝器顶端装一导管，将其通入水池中排出)。反应毕，在搅拌下，将反应液倾入40 mL热水中，搅拌至结晶全部析出。抽滤，结晶用少量水洗，干燥，得粗品。