有机化学B复习
基本反应
(一) 取代反应
1、 自由基取代反应
2、 亲电取代反应
3、 亲核取代反应
亲核取代分为:SN1和SN2
(二) 加成反应
1、 亲电加成
(1) 烯烃的加成反应
(2)炔烃的加成反应
如下炔烃的反应实际上的酮式和烯醇式的互变异构,乙炔得到醛,其他炔得到酮。
(3)二烯烃的加成反应
双烯合成:
2、 亲核加成
(三)消除反应
醇的消除反应在酸性条件下进行,分子内消除得到烯,符合查依采夫规则,分子间消除得到醚,醇的消除常常会发生重排反应。
卤代烃的消除反应在碱性条降下进行,一般符合查依采夫规则,但有时不符合查依采夫规则,向着形成共轭体系方向进行。有时候会发生重排。
(四)氧化反应
(五)还原反应
(六)其他类型的反应
1、重氮化反应,
(1) 重氮的应用——制备用常规的方法得不到的化合物。
(2) 重氮盐与酚、胺的偶合反应,首先在酚、胺的对位,若对位已被占据,则发生在邻位。
2、α—H的取代反应
3、羧酸的脱羧;
(1) 乙二酸、丙二酸脱羧得到一元酸
(2) 丁二酸、戊二酸脱水得到环状酸酐
(3) 己二酸、庚二酸脱水得到环酮
4、羟基酸的反应
① α—羟基酸分子间脱水生成六元环的交酯。
② β—羟基酸分子内脱水生成α,β—不饱和酸。
③ γ—和δ—羟基酸脱水生成五元环合六元环的内酯。
5、醚键的断裂(抱括烯醚键的断裂——称Claisen(克莱森重排))反应。
6、霍夫曼降级反应——失去羰基得到伯胺的减碳反应。
7、乙酰乙酸乙酯的合成及应用——酮式分解,主要用于制备酮。
三、用化学方法鉴别
要求
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:显色反应、沉淀、褪色等现象明显的反应。
1、Br2/H2O、KMnO4——用于鉴别不饱和键和其他类型的化合物。
2、苯肼(2,4—二硝基苯肼)——用于鉴别醛和酮及还原糖。
3、I2+NaOH——用于鉴别甲基醛、甲基酮、甲基醇,称碘仿反应。
4、AgNO3/醇溶液——用于鉴别卤代烃。
5、斐林试剂——只氧化脂肪族醛不氧化芳香族醛。
6、托伦试剂 (银镜反应)——即可氧化脂肪族醛,也可氧化芳香族醛。
7、FeCl3——用于鉴别酚类和含有烯醇式的化合物。
9、希夫试剂——用于鉴别醛类,酮无反应。
10、卢卡斯试剂——用于鉴别醇类。
11、饱和NaHSO3——鉴别醛、脂肪族甲基酮、C8以下的环酮。
12、Ag(NH3)2NO3、Cu(NH3)2Cl——鉴别有活泼氢的端炔。
四、其他
内容
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(概念)
1、酸性:指酚类化合物、羧酸类化合物。
2、碱性:指胺类化合物。
3、芳香性:符合休克尔规则的化合物有芳香性,多数指的芳香烃、某些正、负离子。
习题复习:
写出下列化合物的结构式
水杨酸 乙酰水杨酸 草酸 苦味酸 苄醇 乙酸甲酯 肉桂醛 碘仿 乳酸 酒石酸 苹果酸 萘酚的衍生物 2—溴苯甲酰氯 对甲氧基苯甲酰氯 苄氯 甲基乙烯基醚 肉桂酸 5—硝基—1—萘酚 N,N-二甲基苯胺 氢氧化二甲基二乙基铵 氯化四甲铵 苯肼 2,4—二硝基苯肼 环氧乙烷 1,2—环氧丙烷 2,3—环氧丁烷 乙酰乙酸乙酯 烯丙基氯 丙烯基氯 顺丁烯二酸酐 N—甲基—N—乙基甲酰胺等。
选择题(将正确答案填在括号内)
1:甲烷中H-C-H的键角为(B )
A 90 o B 109 .5 o C 120 o D 180 o
下列化合物进行SN1反应速度最快的是( C )应速度最慢的是(A )
下列化合物酸性最强的是( A )
下列化合物碱性最弱的是( D )
7.下列化合物碱性最强的是( B )
下列化合物发生水解反应,速度最快的是( A )
A 乙酰氯 B 乙酰胺 C 乙酸乙酯 D 乙酸酐
下列化合物能发生康尼扎罗(歧化)反应的是( A )
A
A SN1反应 B SN2反应 C 亲电取代 D 自由基取代
A
A: 亲电取代 B: 亲核取代 C: 自由基取代 D: 亲核加成
D
A:亲电加成 B:亲核加成 C:亲核取代 D:亲电取代
下列化合物能发生碘仿反应的是( C )
A. CH3CH2CHO B. CH3OCH2CH3 C. CH3CH2OH D. (CH3)3COH
下列正碳离子最稳定的是( C )
下列化合物在水中溶解度最大的是( D )
A: 丁烷 B: 1-丁烯 C: 丁醛 D: 丁酸
下列化合物能与FeCl3显色的为( D )
A 苯甲醇 B 苯甲醚 C 丙二酸二乙酯 D 乙酰乙酸乙酯
下列取代基中,常用于保护氨基的是( B )
A: —CH3 B:—COCH3 C:—NO2 D:—OH
下列化合物亲电取代反应活性最强的为( C )
下列化合物具有芳香性的是( C )
能与饱和亚硫酸氢钠发生反应的化合物是( D )
A. 2—戊醇 B. 3—戊醇 C. 3—戊酮 D. 环己酮
用于提纯分离醛酮化合物的试剂是( A )
A. NaHSO3 B. HCN C. 浓NaOH D. H2O
14. 能与溴的四氯化碳溶液褪色的化合物是( D )
A. 己烷 B. 环己烷 C. 丙烷 D. 环丙烷
14:下列试剂中,称为羰基试剂的是( A )
A.2,4—二硝基苯肼 A. 斐林试剂 C. 吐伦试剂 D .HCN
CH3CH=CHCHO—>为CH3CH=CHCH2OH,所用的试剂是( D )
A H2/Ni B Lindlar催化剂 C Zn-Hg/HCl D NaBH4
12:下列化合物中,能被吐伦试剂氧化,但不能被斐林试剂氧化的是( C )。
A: 丙醛 B: 甲醛 C: 苯甲醛 D: 丙酮
A
黄鸣龙改良法在下列哪个反应基础上进行的( )
A: Friedel-crafts B: Williamson C: Wolff-Kishner D: Clemmenson
合成CH3OC(CH3)3 ,应选择下列哪个反应
A: CH3ONa+(CH3)3CBr B: (CH3)3CONa+CH3Br
C: CH3OH+(CH3)3COH D: (CH3)3CMgBr+CH3OH
成下列反应式
鉴别下列各组化合物
甲醛
乙醛
丙酮
正丁醇
甲酸、乙酸、乙二酸、乙醛 、甲醛 乙酸、乙醛、邻甲苯酚、苯甲醛、丙酮
合成题
推结构
某化合物分子式为C5H12O(A)氧化后得到C5H10O(B),(B)能和苯肼反应,与碘的碱溶液共热时有碘仿生成,(A)与H2SO4共热得C5H10(C),(C)经氧化后得到丙酮和乙酸,试推导A、B、C的结构。
分子式为C6H15N的化合物A,能溶于稀盐酸,与亚硝酸在室温时作用放出氮气并得到化合物B,B与碘的碱溶液共热时有碘仿生成;B与硫酸共热得到C,C经氧化得到2—甲基丙酸和乙酸,试推测A、B、C的结构式
2:有一芳香化合物A的分子式为C7H8O,A与Na不反应,与氢碘酸反应生成两个化合物B和C, B能溶于NaOH并与FeCl3溶液作用呈紫色,C与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀。试写出A、B、C的结构式及相关的反应方程式。(6分)
化合物A、B、C的分子式均为C3 H6 O2,只有A能与NaHCO3作用放出二氧化碳,B和C在氢氧化钠溶液中水解,B的水解产物之一能发生碘仿反应,C不能。推出A、B、C的构造式。(
分子式为C5H12O的化合物A,能与金属钠反应放出氢气,氧化得到分子式为C5H10O 的B,B和能与苯肼反应,与碘的碱溶液共热时有碘仿生成;A与硫酸共热得到C5H10的C,C经氧化得到丙酮和乙酸,试推测A、B、C的结构式。