对氨基苯磺酸的合成
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苯胺：10mL(10.2g\0.1097mol)；bp.457K
浓硫酸：18mL(33.12g\0.3312mol)
活性炭少许(0.2～0.5g为宜）
吸量管(10mL)、烧杯(50mL/100mL/250mL/500mL)、三口烧瓶(100mL/14*3口径)、球形冷凝管(14口径30cm)、铁架台、玻璃棒、恒温电热加热套、抽滤机、布氏漏斗(50mL)、抽滤瓶(500mL)、刮勺、培养皿、烘箱、电子天平、电加热板、石棉网、量筒(50mL/100mL)、滤纸、洗耳球、玻璃塞(14口径)、温度计(300?)、称量纸
名称 M 性状 mp/:C bp/:C S水(g/100mL)
93.12 -6.1 184.4 3.6/18? 苯胺 无色油状液
173.18 0.8/10?;1.08/20?;6.67/100? 对氨基苯磺酸 无色结晶 365;内盐280-290:C
理论产量：18.76g
按照苯胺有80%与硫酸反应得目标产物计，理论收回产品质量 m=(18.76×80%-1.08)×(6.67-1.08×120%)/6.67=11.2g
加上活性炭吸附及其他损失，
理论收率55～60%
（1）量筒量取18 mL浓硫酸；吸量管量取（1）前期加入浓硫酸剧烈放热，烧瓶中出现
10.00mL苯胺，注入三颈烧瓶，玻塞塞住两个白色烟雾，杯壁上出现白色块状物，尽量振
侧口，加入两枚沸石，放入盛有冷水的500mL荡，使之快速散热，继续缓慢加入浓硫酸，
烧杯中，缓缓注入浓硫酸，边加边振荡。 不断振荡，并中途换用另一盛冷水烧杯使之
降温。当浓硫酸加至7 mL时几乎全部为固体，
之后加入浓硫酸并无明显放热现象。白色固
体大部分溶解，生成蓝黑色（似Cr3+）硫酸 氢盐溶液。加浓硫酸时一开始尽量小心、缓 慢，以免苯胺沸腾。 （2）三颈烧瓶左口插入300?温度计，中间（2）加热178～180?时溶液没有沸腾，没有口装上14口径30cm球形冷凝管，铁架台固沉淀物。温度一度上升至220?，溶液沸腾，定，置于恒温电热加热套上，控温178～180?有无色气体蒸出，为苯胺。后温度回落，不加热2.5h。 再沸腾。由于反应可逆且目标产物为热力学 稳定产物，故高温和延长反应时间可提高产 率。可把反应温度提高到180~190?（《基础 有机化学》第三版795页） （3）反应完全后，撤去电热套，待温度降至 50?时，溶液黏滞度上升。将溶液倾入盛有注：?苯胺毒性大，学生实验，应注意实验70mL冷水的250mL烧杯中，用30mL水分次洗室通风条件。?实验室苯胺纯度估计不过95%涤烧瓶，把固体全部转入烧杯。 建议使用新蒸苯胺，以提高产率。 （4）水浴冷却至25?（室温），抽滤，得到（3）可减少冷却反应物的水用量，以提高产灰白色粗产品，滤液呈蓝黑色。 率。 粗产品湿重18.23g。
（1）粗品颜色过深，活性炭脱色。 （1）粗产品较多，不能在烧瓶或锥形瓶中进
粗产品放入500ml烧杯，加250mL水溶解，行重结晶，选用500mL大烧杯中进行溶解、
置于有石棉网的电加热板上加热至沸。冷却，脱色、重结晶。
第 2 页 共 2 页 加0.8g活性炭，再加热至沸2min。
（2）在120?烘箱中加热20min干燥的布氏（2）产品量大，抽滤操作不是太合适，可改漏斗，快速装好抽滤设备，趁热抽滤溶液，以3mL苯胺为原料设计实验。为提高产率，滤液呈无色。将滤液转入400mL烧杯中，静可使用冰水冷却结晶。 止冷却，即有白色片状晶体不断析出。待溶
液冷却至室温，抽滤，得白色片状晶体。用
刮勺刮入培养皿。 （3）本实验时间过长，平均达5h，学生课程
（3）培养皿原重22.50g,连同产品湿重安排有困难。 32.91g，60?烘干9h（一夜），连同产品干重
30.55g，产量8.05g，产率42.9% 。
本实验耗时4.5-5.0 h。
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