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自选植物化学实验指导2

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自选植物化学实验指导2实验1  果胶的提取与精制 一、 实验目的与要求 1. 掌握酸提醇沉法、盐析法提取果胶操作技术。 2. 掌握纯化精制果胶的方法。 二、 基本原理 果胶广泛分布于植物果实、根、茎和叶中,是细胞壁的一种组成部分。果胶是高分子糖类化合物,是一种植物性天然胶体物质,在同苹果、山楂和柑桔类等的果实中较为丰富。它在植物体中,以原果胶、果胶和果胶酸三种形式存在,原果胶是可溶性果胶与纤维素缩合而成的高分子化合物,不溶于水。原果胶用稀酸处理或与果胶酶作用时可转变为可溶性果胶。果胶的相对分子质量在5万至30万之间,其基本结构是D-吡...

自选植物化学实验指导2
实验1  果胶的提取与精制 一、 实验目的与要求 1. 掌握酸提醇沉法、盐析法提取果胶操作技术。 2. 掌握纯化精制果胶的方法。 二、 基本原理 果胶广泛分布于植物果实、根、茎和叶中,是细胞壁的一种组成部分。果胶是高分子糖类化合物,是一种植物性天然胶体物质,在同苹果、山楂和柑桔类等的果实中较为丰富。它在植物体中,以原果胶、果胶和果胶酸三种形式存在,原果胶是可溶性果胶与纤维素缩合而成的高分子化合物,不溶于水。原果胶用稀酸处理或与果胶酶作用时可转变为可溶性果胶。果胶的相对分子质量在5万至30万之间,其基本结构是D-吡喃半乳糖醛酸以α-1,4-糖苷键连接的长链,其中,糖醛酸上的羧基,可能不程度地以甲酯化形式以及部分或全部成盐的形式存在。果胶酸则是果胶在果胶酶或稀酸作用下水解的产物。不少人认为在果胶主碳链上还连接有其它糖类,如L-阿拉伯糖,D-半乳糖,L-鼠李糖,D-山梨糖等,而且有时含乙酰化的羧酸。这些中性糖可能以共价键合或部分缔和的形式相连接。 一般植物中的果胶甲氧基含量,约占全部多聚半乳糖醛酸结构(包括被酯化的羟基)的7-14%。甲氧基含量高于7%的果胶,称为高甲氧基果胶,即普通果胶。普通果胶中甲氧基含量越多,胶冻能力越大。甲氧基含量低于7%的果胶称为低甲氧基果胶,几乎无胶凝力,但有多价离子如Ca2+、Mg2+、Al3+等离子存在时可生成凝胶,多价离子起了果胶分子交联剂的作用。 自然界中果胶多以不溶于水的果胶原形式存在于植物中,不同植物或同一植物的不同部位,果胶含量相差很大。到目前为止,已发现果胶含量较高并可作为工业化生产原料的植物为数不多,其中以柑桔皮、苹果皮、西瓜皮、向日葵花盘、针叶松皮、蚕沙等含量较高,特别是柑桔皮中果胶含量可达10%-30%等。另外,豆腐柴叶果胶含量高达20.22%,含量高于其它原料,具有开发价值。 原果胶能在稀酸溶液中水解生成可溶于水的果胶,而果胶不溶于酒精或与铝生成沉淀,利用此基本原理,人们将它从萃取液中沉淀而分离。果胶的工业提取方法主要是酸提取乙醇沉淀法、离子交换法、酸提取盐沉淀法及微生物法,以酸提取乙醇沉淀法和酸提取盐沉淀法使用较多。主要过程为:将原料进行预处理后,用稀盐酸水解,水浴恒温,并不断搅拌,过滤,将滤液用旋转蒸发仪进行浓缩,再用乙醇或铁盐和铝盐进行沉淀,以析出果胶。这两种方法都有各自的优缺点,酸提取乙醇沉淀法生产工艺简单,所得果胶纯度高,色泽好,但乙醇用量太大,而我国乙醇价格偏高,致使生产成本较高。酸提取盐沉淀法常采用铝盐或高价铁盐等作沉淀剂,生产成本较低,但用铝盐沉淀产率较低,沉淀颗粒较小,难以分离,用高价铁盐产率较高,但沉淀颜色较深。有人曾改用铁铝混合溶液沉淀形成果胶酸盐的絮状沉淀,得到的产品沉淀色泽好,产率提高。但总体来说,用酸法提取.由于材料中(如柑桔皮)钙、镁等离子及其它杂质的含量较高,影响了果胶的溶解和纯度,所以得率较低,质量较差。如果采用离子交换树脂法,可以提高果胶得率和质量。目前,我国仍然依赖进口满足国内果胶需求;特别是化学试剂级的果胶,价格极其高昂。 果胶为白色或浅黄色的粉末,微甜且稍带酸味,无固定溶解度和熔点,能溶于水,但不溶于乙醇等有机溶剂,溶于水成粘稠状液体,对石蕊试纸呈现酸性。 果胶与适量的糖和有机酸一起煮,可形成柔软而有弹性的胶冻。果胶最重要的特性就是它具有胶凝作用,这一显著特性使它具有广泛的用途。在食品工业、日用化工及制药工业中,可以作为胶凝剂、稳定剂、轻泻剂等。在食品工业中,常被用来制造果酱、果冻、婴儿食品、冰淇淋、果汁、软糖巧克力、糖果等的稳定剂。在医药工业中,用来配制轻泻剂,止血剂,铅、汞、钴等金属中毒的良好解毒剂和预防剂,血浆代用品以及用来延长抗菌素的作用等。在纺织工业中,可以代替淀粉而无需其他辅助剂;在木材加工业中,用它作胶合剂;在轻工业生产中可用来制造化妆品以及替代琼脂作某些微生物的培养基,并可用作油和水之间的乳化剂。其他方面的用途仍在不断开发之中。 三、 仪器与试剂 1. 仪器:烧杯,超声仪,色谱柱,表面皿,干燥器,抽滤瓶1只,布氏漏斗1只,尼龙袋或龙头细布袋一只,控温水浴,搅拌器,滤纸,研钵,量筒,容量瓶,称量瓶。 2. 样品与试剂:干桔皮适量(或柑桔皮,向日葵秆,向日葵秆内芯等),0.1 mol/L HCl,白糖,柠檬酸,结晶硫酸铝,H型732(0.01×7)阳离子交换树脂(或大孔树脂D101),1 mol/L HCl,1mol/L CaCl2,95%乙醇,60%乙醇,0.5%盐酸,0.1 mol/L NaOH,60%乙醇盐酸(含2%)的混合液,蔗糖,柠檬酸 四、 实验内容与步骤 1. 材料处理[1] 将收集来的柑桔皮(或向日葵花盘等)进行除杂,水洗干净,沸水中煮3-5 min,灭酶,切片,70℃下烘干至水分的质量分数为8%-10%,粉碎。若为干橙皮,直接粉碎即可。 2. 果胶提取 方法一  离子树脂交换法  称取干橙皮10g,置1000 mL烧杯中,加入300 mL水,用HCl调节pH为2.0,在800C水浴中超声波促提30 min,在此过程中,维持pH为2.0,趁热过滤(或3000 rpm离心5 min),得滤液,少量水洗残渣2次(除去Cl-1),过滤,弃去滤渣,合并滤液。 将滤液通过H型732(0.01×7)阳离子交换树脂柱,树脂用量为100g,流出液浓缩至干。低温干燥后,粉碎,磨细即得果胶产品,计算得率。 方法二  酸提醇沉法  称取干橙皮10g,置1000 mL烧杯中,加入300 mL水,HCl调节pH为2.0,在80℃水浴中超声波促提30 min,在此过程中,维持pH为2.0,趁热过滤(或3000 rpm离心5 min),得滤液,少量水洗残渣,过滤,弃去滤渣。合并滤液,滤液减压浓缩至半,加入95%乙醇至混合液中乙醇浓度达55%止,静置2h,析胶。抽滤,用少量95%乙醇洗涤,抽滤(重复1次),得果胶沉淀。用滤纸吸干,搓碎后放表面皿于干燥器中过夜,也可用烘箱烘干,研细后得到果胶粉,计算得率。 方法二  酸提醇沉法  称取柑桔皮粉10g,置1000 mL烧杯中,加入0.5%盐酸150 mL,煮沸20 min,维持pH为1.8-2.0趁热过滤(或3000rpm离心5 min),得滤液。残渣用0.5%盐酸150 mL再提取一次,过滤,弃去滤渣。合并滤液,滤液减压浓缩至半,0.1mol/L NaOH调节pH为6.5。加入95%乙醇至混合液中乙醇浓度达55%止,静置2h,析胶。抽滤,用少量95%乙醇洗涤,抽滤(重复1次),得果胶沉淀。用滤纸吸干,搓碎后放表面皿于干燥器中过夜,也可用烘箱烘干,研细后得到果胶粉,计算得率。 方法三  酸提盐析法[2]  称取100g向日葵秆内芯粉[3],置10000 mL烧杯中,先加入500 mL水预浸泡0.5h。再加入2500 mL80℃热蒸馏水,浓盐酸调pH为1.8-2.0,开动搅拌,加热升温85℃提取0.5h。趁热抽滤,并用少量热水洗涤滤渣,滤液一并入5000 mL烧杯中,0.1mol/L NaOH调节pH为6.0。在搅拌、加热保温(60℃)下分批加入20g结晶硫酸铝,调节pH为4.0-4.5,搅拌直到形成果胶铝絮状沉淀。静置1h,抽滤,并用水洗沉淀2次,抽滤至干。 将果胶铝絮状沉淀转入100 mL60%乙醇盐酸(含2%)的混合液中,搅拌进行脱铝反应,以置换出铝离子。然后抽滤,60%乙醇洗涤沉淀2次,抽干。低温干燥后,粉碎,磨细即得果胶产品。 3. 树脂法精制果胶[4] 对于色黄、质量不好的果胶可用大孔树脂(吸附)或弱酸性树脂(交换)进行精制。称取0.5g果胶于250 mL烧杯中,加150 mL水,超声波促溶15 min,向溶液中加入20g大孔树脂(D101)或弱酸性树脂(H732)500C保温0.5h,过滤抽干。低温干燥后,磨细即得精制果胶产品。 4. 重量法测定果胶含量[5] 准确称取0.5g果胶于250 mL烧杯中,加150 mL水溶解,煮沸1h(不断补充水,以保证其体积不变),小心转入250 mL容量瓶,少量水洗烧杯2次,一并转入容量瓶,加水至刻度。摇匀后过滤,取25 mL滤液于500 mL烧杯中,加入100 mL 0.1 mol/L NaOH溶液,静置30 min,再加入50 mL 1 mol/L HCl溶液,5 min后加入50 mL 1 mol/L CaCl2溶液,放置1h后,煮沸5 min,过滤,用热水洗涤至无Cl-,将沉淀物移入称量瓶中,于105℃烘至恒重。 果胶百分含量(%)=(0.9235×M沉×100)/(M样×25/250) M沉为沉淀物质量 (g),M样为样品质量(g),0.09235为果胶酸钙换算为果胶的系数。 5. 果冻制作 称取自制果胶0.1克于10 mL烧杯中,加水3 mL,加热使果胶溶解,加蔗糖3克搅匀,放置数小时后即得凝胶,(果胶的凝胶,需在酸性介质中,pH值为2.8-3.3胶凝作用最好。若果胶酸度不够,可以加柠檬酸加以调节)。 五、思考题 1.通过制做果冻实验,你能看出果胶质量的高低吗?应当怎样检验才能通过果冻品质来判断果胶质量? 2.如何提高果胶的产率和质量? 3.试比较上述几种提取果胶方法各自的优缺点。 六、作业 1、计算自制果胶的产率,并描述果胶提取过程中现象及自制果胶的色泽等。 注:  1.预处理过程中最好先用压榨器榨出桔油,用水清洗2-3次后再用于提取果胶。 2.从向日葵盘中提取果胶,盐析法比醇沉法好,具有原料便宜、能耗低、耗醇量少、产品收率较高、色泽浅、铅含量低等优点. 3.以向日葵盘、杆为原料提取低酯果胶时,料液比为1:20(以干向日葵盘计),提取时pH为2.0左右,料铝比3:1,沉析温度在60℃左右,沉析时间为0.5h,沉析时溶液的pH值在4.0-4.5。 4.对于色黄质量不好的果胶需要再进行纯化。利用大孔吸附树脂与弱酸性离子交换树脂,安全性高。既可脱色,又可除去金属离子或重金属离子,并且树脂可再生使用,使用寿命长。获得的果胶产品色泽白洁,纯度高,质量好。 5.根据FAO 标准 excel标准偏差excel标准偏差函数exl标准差函数国标检验抽样标准表免费下载红头文件格式标准下载 ,果胶干燥失重≤12%,半乳糖醛酸含量≥65%,酸不溶物≤1%,SO2含量≤50mg/kg,甲、乙、丙醇含量≤1%,酰胺度≤25%,砷、铅含量分别小于3,10ppm。 实验2  芦丁的提取、纯化与鉴定 一、 实验目的与要求 1. 学习和掌握提取和精制芦丁的操作方法。 2. 对黄酮类化合物进行化学鉴定。 二、 实验基本原理 芦丁又称芸香苷(Rutin),广泛存在于植物界,尤其以槐米和荞麦叶片中含量较高,可作为提取制备芦丁的原材料。芦丁的效用同维生素P,可调节毛细血管壁渗透性,作止血用,可治吐血、便血等症,并作为治疗高血压的辅助药物。本实验用槐米作原料提取芦丁。槐米系亚科槐属植物槐树(Sophora japonica L)的花蕾,二千年前即入中药用,有凉血止血、清肝泻火功效,可治便血、痔血、肝热目赤、头痛晕眩等症。 槐米中含芦丁、槲皮素、皂苷、白桦、脂醇、槐二醇、粘液质等多种成分。芦丁是其主要有效成分,含量可高达16-25%。芦丁属黄酮类化合物,结构中含有多个酚羟基,呈酸性,苷元为槲皮素,糖基为芸香糖,芦丁(C27H30O16)为浅黄色细小针状结晶(水),Mp.176-178℃,214-215℃发泡分解。溶于热水、甲醇、乙醇(1:60-1:650),微溶于乙酸乙酯、丙酮,不溶于苯、氯仿、石油醚等。槲皮素(C15H10O7)二水合物为黄色针状结晶,95-97℃脱水,Mp.314℃(分解),可溶于沸乙醇(1:23)、无水乙醇(1:29)、乙酸乙酯、丙酮等,不溶于石油醚、水。 芦丁可溶于碱液中呈黄色,酸化后又析出,故可采用碱提取酸沉淀的方法得到芦丁粗品。然后利用芦丁在冷水中不溶(1:10000),在热水中微溶(1:200)的溶解度差精制,可获得纯度高的微细针状结晶,最后利用芦丁、槲皮素及糖的性质予以鉴定。在 分析 定性数据统计分析pdf销售业绩分析模板建筑结构震害分析销售进度分析表京东商城竞争战略分析 中草药制剂中黄酮类化合物含量时,常用芦丁作标准品。 三、 实验仪器与试剂 1. 仪器:研钵,烧杯,硅胶薄层板,滤纸,抽滤装置,紫外灯,层析缸等 2. 试剂:槐米,硼砂,石灰乳,10%HCl,乙醇,1%FeCl3乙醇液,1%NaOH,2%AlCl3乙醇液,2%硝酸银氨溶液,2%醋酸铅溶液,浓HCl,镁粉,正丁醇:醋酸:水(4:1:5) 四、 实验内容与步骤 1. 芦丁提取 方法一  称取槐米10g,在研钵中稍加研碎后[1],置500 mL烧杯中,向其中加入250 mL水,加热搅拌下添加石灰乳,保持pH8-8.5[2]。热至80℃左右时加入硼砂[3]0.2g,搅拌下加热至沸约20 min,稍置倾出上清液过滤。对残渣再用200 mL水重复提取一次。弃去残渣,合并滤液。用稀HCl调节其pH5,静置过夜,过滤,少量冷蒸馏水洗2-3次,抽干即得芦丁粗品(约1.3g左右)。 方法二  称取槐米10g,在研钵中稍加研碎后,置250 mL烧杯中,向其中加入沸蒸馏水250 mL水,搅拌下继续加热煮沸30 min,趁热倾出上清液,以脱脂棉过滤,残渣再加水提取1次,趁热过滤。合并滤液。用稀HCl调节其pH5,静置过夜,过滤,少量冷蒸馏水洗2-3次,抽干即得芦丁粗品。 2. 芦丁精制 取粗品2g转入烧杯中,加入适量蒸馏水(350 mL左右),加热至沸,添加适量蒸馏水,使之刚好溶解完全,趁热(保温)抽滤,静置过夜,使结晶析出。抽滤,少量冷水洗2次,在70-80℃干燥结晶,即得精制芦丁(纯品),称重后计算芦丁收率。 3. 芦丁水解 取芦丁精品0.5g,置100 mL锥形瓶中,加入2%硫酸水溶液40 mL,用小漏斗盖住瓶口,加热至微沸,约30 min,及时补加蒸发损失的水分。在加热过程中,开始时溶液呈混浊状态约10 min后,则由混浊转为逐渐澄清,并析出黄色小针状结晶,即为水解产物槲皮素,继续加热20 min左右。抽滤,保留滤液,以备后续试验检查水解物中的单糖成分。所得槲皮素加40 mL70%乙醇加热回流使之溶解,趁热抽滤后冷置析晶,得精制槲皮素,减压下80℃干燥,可得无水槲皮素。 4. 芦丁的定性反应 取芦丁粗品少许(约0.2g),溶于3 mL乙醇中制得芦丁溶液。 (1)薄层点滴反应 用毛细管点芦丁液于硅胶板上,分别用下列试剂进行点滴反应,观察颜色变化,同时在紫外灯下观察荧光变化[4]。 a.1%FeCl3乙醇溶液 b.1%NaOH溶液 c.2%AlCl3醇溶液 d.硝酸银氨溶液 (2)盐酸-镁粉反应 吸取1 mL芦丁溶液置于试管中,加2滴浓HCl,再加镁粉少许观察颜色变化。 (3)醋酸铅反应 吸取1 mL芦丁溶液置于试管中,滴加2滴醋酸铅试剂观察变化。 (4)Molish试验 吸取1 mL芦丁溶液置于试管中,加乙醇1 mL振摇,再加α-萘酚试剂2-3滴振摇,倾斜试管,沿管壁缓缓加入0.5 mL浓H2SO4,静置,观察交界面是否有紫红色环出现。 5. 芦丁及其苷元纸层析鉴定 以槐米水浸出液、精制芦丁溶液、芦丁水解液、芦丁和槲皮素标准溶液进行纸层析鉴定。 展开剂:正丁醇:醋酸:水((4:1:1) 显色:首先在自然光下和紫外灯下分别观察斑点色泽,再喷2%AlCl3乙醇溶液显色,比较结果。 6. 芦丁中糖组份的纸层析鉴定 取上述水解后的母液10 mL,加入氢氧化钡细粉(约1.5g)中和至pH7,滤除生成的硫酸钡沉淀(可用滑石粉助滤)。滤液在沸水浴中浓缩至0.5-1 mL,供纸层析点样用。 样品:水解浓缩液 对照品:①葡萄糖标准品水溶液;②鼠李糖标准品水溶液 展开剂:正丁醇:冰醋酸:水(4:1:5,上层) 显色:①喷苯胺邻苯二甲酸试剂,于105℃加热10分钟(也可用热吹风机热风小心加热),呈棕色或棕红色斑点。 ②喷硝酸银氨溶液试剂,于100℃左右加热,呈棕褐色斑点。 五、思考题 (1)已知在木兰花蕾、七叶树花蕾、烟叶、梧桐叶、茶叶等中也含有芦丁成分,请问如何提取纯化芦丁? (2)从药用植物中如何提取酚性化合物?精制有哪些方法? 六、作业 1、计算粗制和精制芦丁的产率,并描述芦丁检识反应的现象。 注:1.在研钵中研碎或用机械粉碎槐米时不宜过细,以免妨碍后续过滤。 2.碱液提取pH不宜过高,以免破坏黄酮分子结构;酸化沉淀时,pH不宜过低,以免沉淀重溶而降低收率。 3.在提取过程中,加入硼酸,可与溶液中的黄酮类化合物络合,以防止芦丁分子被破坏,从而提高收率。 4.观察荧光时,应注意从荧光色泽、强度两方面观察其反应前后的变化情况。 实验七 黄连中水溶性生物碱的提取分离及鉴定 [背景知识] 黄连为毛茛科黄连属植物黄连(coptis chinensis Eraneh),三角叶黄连(coptis deltoidca C.Ycheng et Hsiao)或云连(coptiteetoidesC.Y.cheng)的干燥根茎。 黄连具有清热燥湿,清心除烦,泻火解毒的功效. 黄连的有效成分主要是生物碱,已分离出的主要生物碱有小檗碱(berberine),掌叶防己碱(palmatine),黄连碱(jatrorrhizine)等,其中小檗碱含量最高,可达10%左右,是以盐酸盐的状态存在于黄连中.小檗碱有很强的抗菌作用,已广泛地应用于临床,掌叶防己碱也作药用,其抗菌性能和小檗碱相似。 [目的要求] 1.学习和掌握水溶性生物碱的提取方法. 2.学习和掌握生物碱的化学检识及薄层色谱的鉴定方法. [实验原理] 小檗碱为黄色针状结晶,mp为145℃,游离的小檗碱能缓缓溶于水(1:20)及乙醇中(1:100),易溶于热水及热醇,难溶于乙醚,石油醚,苯,三氯甲烷等有机溶剂,其盐在水中溶解度很小,尤其是盐酸盐、盐酸盐为l:500,枸橼酸盐1:125,酸性硫酸盐1:100,硫酸盐l:30,但在热水中都比较容易溶解。 小檗碱常以季铵碱形式存在,碱性强(pka11.53),能溶于水中,其水溶液有三种互变形式。 掌叶防己碱又称巴马亭,为黄色结晶,溶于水,乙醇,几乎不溶于三氯甲烷,乙醚等有机溶剂.盐酸掌叶防已碱为黄色针状结晶,并有强烈的黄色荧光.易溶于热水或热乙醇,在冷水中的溶解度也比盐酸小檗碱大。 本实验是利用小檗碱和掌叶防己碱的硫酸盐在水中溶解度大的性质,用硫酸水提取出来总生物碱,再利用其盐酸盐难溶于水及盐析作用,使生物碱盐析出,以除去水溶性杂质.再利用两种生物碱极性不同,采用柱色谱分离。 [实验内容] 一 提取分离 黄连粗粉50g 加0.3%H2SO4 500 ml,浸渍20 min 煎煮30 min,过滤 滤液                  药渣 加石灰乳调pH值至中性 放置10 min,抽滤 滤液 加HCl调pH2~3 加滤液体积4~5%的NaCl,放置30 min,抽滤 沉淀          滤液 (主要含小檗碱,掌叶 防己碱,黄连碱等生物碱) 加200 ml水加热至澄清,趁热抽滤 滤液 放置,抽滤 沉淀(需计算产率时,可在50℃以下真空干燥) 二 生物碱类检识 1.化学检识: (1)丙酮加成反应:取样品0.05 g,溶于50 ml热水中,加入10 % NaOH溶液2 ml,混合均匀后,于水浴中加热至50℃,加入丙酮5 ml,放置,即有柠檬黄色结晶析出。此反应可用于原小檗碱型季铵生物碱的鉴别。 (2)漂白粉显色反应:小檗碱酸性水溶液中加漂白粉(或通入氯气),溶液即变樱红色。 2.薄层色谱检识 吸附剂:硅胶G 对照品:盐酸小檗碱甲醇溶液 样品: 不同色带的甲醇溶液 展开剂: CHCl3-MeOH-冰HAc(7:1:2) 检视:先在紫外灯光(365nm)下观察荧光,再喷改良碘化铋钾试剂. [实验说明及注意事项] 1.以硫酸盐代替盐酸盐,可增加生物碱的浸出量. 2.盐析最佳用量为4~5%. [思考题] 1.根据小檗碱的性质,除用硫酸水溶液提取外,尚可用哪些提取方法?请设计一个提取工艺流程。 2.查阅文献:黄连中总生物碱含量测定。
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分类:理学
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