第16章 脂类的生理意义

第十六章 脂类的生理意义 引言 脂类是一类不均一的化合物。其物理性质比化学性质更不均一。它们具有共同的性质:(1)难溶于水，(2)溶于非极性溶剂，如醚、氯仿及苯。脂类包括脂肪、油、类固醇，蜡等。 脂类是食物中的重要成份，这不仅因为它们是高能食品，而且天然食物脂肪中含有脂溶性维生素和必需脂肪酸。 生物医学的重要性 在体内，脂肪是一种贮藏于脂肪组织中的直接或潜在的有效能源，它在皮下组织和某些器官周围起隔热作用;非极性的脂类作为一种绝缘体可使去极化波沿着神经髓鞘迅速传导。神经组织中脂肪含量特别高。脂肪和蛋白质的结合物(脂蛋白)是存在于细胞膜和细胞浆线粒体中重要的细胞组分，它在血液中还起着运输脂类的作用。对于理解许多现代有兴趣的生物医学领域，如肥胖、动脉粥样硬化，以及各种多不饱和脂肪酸在营养和健康中的作用，都与脂类的生物化学知识有重要的关系。 脂类分为单纯脂和复合脂 下述的脂类分类是经Bloor修改过的。 1、单纯脂类:脂肪酸与各种醇结合的酯。 a) 脂肪:脂肪酸与甘油组成的酯。液态的脂肪称之为油。 b) 蜡:脂肪酸与高分子量一元醇组成的酯。 2、复合脂类:脂肪酸酯中除了脂肪酸和醇以外，还含有其它基团。 a) 磷脂:脂类中除含有脂肪酸和醇之外，还含有磷酸基团。此外常有含氮 碱和其它取代成份，如在甘油磷脂中的醇是甘油，而在鞘磷脂中的醇是 鞘氨醇。 b) 糖脂(糖鞘脂):含有脂肪酸、鞘氨醇和糖的脂类。 c) 其它复合脂类:如硫脂和氨基酸脂。脂蛋白也可归在这一类。 3、脂类的前体和衍生脂类: 包括脂肪酸、甘油、类固醇及其他醇类，还有脂 肪醛，酮体(第24章)、烃类、脂溶性维生素和激素。 由于酰基甘油酯、胆固醇和胆固醇酯不带电荷，因此称他们为中性脂类。 脂肪酸是脂族羧酸 脂肪酸在天然脂肪和油里主要以酯的形式存在，而未酯化的游离脂肪酸是血浆中的运输形式。由于天然脂肪中脂肪酸的合成是以二碳单位进行加长的，所以脂肪酸通常是含有偶数碳的直链衍生物。脂肪酸链可以是饱和的(不含双键)或不饱和的(含有一个或多个双键)。 脂肪酸根据相应的烃命名 大多数脂肪酸常使用系统命名法，它是根据烃链中碳原子的数目和排列进行命名。用-oic结尾取代烃链中的结尾-e(Genevan系统)。以-anoic结尾的为饱和脂肪酸，如辛酸，而以-enoic结尾的为含有双键的不饱和脂肪酸，如十八碳一烯酸(油酸)。 碳原子是从羧基碳(1位碳)开始编号。与羧基碳相邻的碳原子(2位碳)为α碳，3位碳和4位碳分别为β和γ碳。末端的甲基碳为w-碳原子或n-碳原子。 9 在表示脂肪酸双键的数目和位置上常根据不同的习惯，如Δ表示双键在脂肪 9酸的第9和第10位碳之间，而ω表示从ω-碳原子开始编码，双键在第9位碳。图16,1中表示常用的习惯命名法，其中指明脂肪酸碳原子数、双键数和双键的位置。 963在动物体内，若在脂肪酸链上增加双键，只能加在已有的双键(ω、ω或ω)与 963羧基碳之间，因而体内脂肪酸可分为ω、ω和ω三族。 图16,1 (第163页右下角的注释) 根据纯应用化学国际协会(IUPAC)和生物化学国际协会(IUB)的 标准 excel标准偏差excel标准偏差函数exl标准差函数国标检验抽样标准表免费下载红头文件格式标准下载 命名法，甘油单酯、甘油二酯和甘油三酯分别被明确为单脂酰甘油、二脂酰甘油和三脂酰甘油。然而旧的命名法仍被广泛使用，尤其在临床医学中。 饱和脂肪酸不含双键 饱和脂肪酸可看作是以乙酸为基础的扩展，即在CH和COOH之间逐步加入3 CH(表16-1)。另外还发现一些烃链较长的饱和脂肪酸，主要存在于蜡中。目前已2 从植物和动物中分离到少量的分支脂肪酸。 表16-1 饱和脂肪酸 常用名 碳原子数 1 1 甲酸参与一碳单位的代谢(甲酸) 22 乙酸 瘤胃生物糖发酵的主要终产物 3 丙酸 瘤胃生物糖发酵的主要终产物 4 丁酸 在某些脂肪中少量存在(黄油中)。瘤胃生物糖 5 发酵的终产物 戊酸 6 己酸 8 辛酸 在很多脂肪中有少量存在(包括黄油)。 主要 10 来源于植物脂肪 癸酸 12 月桂酸 鲸蜡、桂皮、棕榈仁、椰子油、月桂树、黄油、 14 肉豆蔻酸 肉豆寇、棕榈仁、椰子油、爱神木，黄油 16 软脂酸 普遍存在于植物和动物脂肪中 18 硬脂酸 20 花生酸 花生油 22 山嵛酸 种子 24 木蜡酸 脑苷脂类，花生油 1 严格说不是烷基衍生物 2 也可在草食动物的盲肠中生成，人的结肠中也有少量生成 不饱和脂肪酸含有一个或多个双键(表16-2) 表16-2 不饱和脂肪酸的生理和营养价值 碳原子数和不饱族 习惯命名 系统命名 存在部位 和双键的数目及 位置 单烯酸(一个双键) 16:1;9 ω7 棕榈酸 顺-9-十六碳烯酸 几乎在所有脂肪中 18:1;9 ω9 油酸 顺-9-十八碳烯酸 天然脂肪中常见的脂肪 酸 18:1;9 ω9 反油酸 反-9-十八碳烯酸 氢化脂和反刍动物脂肪 中 22:1;13 ω9 芥酸 顺-13-二十二碳烯酸 油菜籽和芥籽油中 24:1;15 ω9 神经酸 顺-15-二十四碳烯酸 脑苷脂中 二烯酸(二个双键) 18:2;9，12 ω6 亚油酸 全-顺-9，12-十八碳二玉米、花生、棉籽、，大 烯酸 豆和许多植物油中 三烯酸(三个双键) 18:3;6，9，12 ω6 γ-亚油酸 全-顺-6，9，12-十八碳一些植物中，如月见草 三烯酸 油、琉璃苣油、动物中 少见的脂肪酸 18:3;9，12，ω3 α-亚油酸 全-顺-9，12，15-十八常见于亚油酸中，尤其15 碳三烯酸 是亚麻子油中 四烯酸(四个双键) 20:4;5，8，11，ω6 花生四烯酸 全-顺-5，8，11，14-动物脂肪和花生油中，14 二十碳四烯酸 是动物磷脂的重要成分 五烯酸(五个双键) 20:5;5，8，11，ω3 二十碳五烯酸 全-顺-5，8，11，14，鱼油的重要成分，如鳕14，17 17-二十碳五烯酸 肝、鲐鱼、大马哈鱼油 中 22:5;7，10，ω3 ,鱼酸 全-顺-7，10，13，16，鱼油，脑内磷脂中 13，16，19 19-二十二碳五烯酸 六烯酸(六个双键) cervonic 22:6;4，7，10，ω3 全-顺-4，7，10，13，鱼油，脑内磷脂中 13，16，19 16，19-二十二碳六烯 酸 不饱和脂肪酸可进一步分为以下几类 (1) 单不饱和脂肪酸(单烯酸)，含一个双键 (2) 多不饱和脂肪酸(多烯酸)，含两个或两个以上的双键 (3) 类花生四烯酸:来源于二十碳多烯脂肪酸，包括prostanoids、白三烯类和 脂毒素类。prostanoids包括前列腺素类、前列环素类、血栓 恶烷类。 前列腺素类最初是从精液中发现的。现在知道它实际上存在于哺乳动物的各种组织 中，并发挥局部激素的功能，具有重要的生理和药理作用。前列腺素类在体内由20碳多不饱和脂肪酸(花生酸)的中心部位环化成具有环戊烷的一系列相关化合物(图16-2)。血栓 烷是在血小板中发现的，它的环戊烷中插入一个氧原子( 恶烷环)(图16-3)。根据侧链中双键数目可将前列腺素分为三类，即PG、PG和PG。每123一类前列腺素和血栓 恶烷环上根据取代基团的不同分别标记为A、B型等。例如前列腺素“E”型在第九位碳上连接的是酮基(PGE)，而“F”型在第九位碳上连2 接的是-OH。白三烯类和脂毒素类是第三类类花生四烯酸的衍生物，它们的生成是通过脂加氧酶途径而不是脂肪酸链的环化(图16-4)，这些最早是在白细胞中描述的，它们的共同特征是各自有三个或四个共扼双键。 图16,2 图16,3 图16,4 大多数天然不饱和脂肪酸的双键为顺式 低温时饱和脂肪酸的碳链向外伸展成之字形，而高温状态下有些键旋转使烃链缩短。这就解释了生物膜在高温状态下变薄的问 题 快递公司问题件快递公司问题件货款处理关于圆的周长面积重点题型关于解方程组的题及答案关于南海问题 。不饱和脂肪酸的几何异构现象取决于双键轴周围原子基团的方向。如果双键两端的长链在双键的同侧，则为顺式，如油酸。如果在双键两侧，则为反式，如反油酸---油酸的非天然异构体(图16-5)。 0天然的长链不饱和脂肪酸几乎都是顺式。双键处两侧长链夹角为120C，因此油酸分子呈L形，反油酸分子呈“直形”。顺式双键数目的增加可能会使其产生各种空间构型，如花生四烯酸有四个顺式双键，有纽结形和U形，这可能与脂肪酸分子组装成脂膜以及组成更复杂的分子如磷脂中的位置有关。反式双键会改变空间关系。反式脂肪酸可存在于某些食物中，但大多数来自由天然油脂加工成人造奶油氢化(硬化)过程中的副产品。另外，反刍动物脂肪中也存在少量反式脂肪酸，这是由于瘤胃中微生物作用所致。 图16-5 脂肪酸的物理学和生理学特性反应其链的长度和不饱和程度 脂肪酸的熔点随链的延长而增加，随不饱和双键的增加而降低。含12碳以上饱和脂肪酸的三脂酰甘油体温时是固态，若三个脂肪酸残基均为18:2时，即使在0?度以下也是液态。事实上天然的脂酰甘油中含有不同的脂肪酸，以适应其功能的需要。膜脂在不同环境温度时都是液态，其不饱和程度比储存脂高。易受低温影响的组织如冬眠动物或动物的四肢含有较多的不饱和脂肪酸。 天然脂类中含有某些醇 与脂类有关的醇有甘油、胆固醇、高级醇。例如十六醇(CHOH，常存在于1633蜡中)和多萜醇(图16-26)。 三脂酰甘油(甘油三酯)是脂肪酸的主要储存形式 三脂酰甘油是甘油和脂肪酸酯化生成的酯。天然脂肪中三个脂肪酸残基基本上不完全相同。如果三个脂肪酸都是硬脂酸(图16—6)，这种三脂酰甘油称为硬脂酸甘油酯。图16-7表示的是混合脂酰基甘油酯。 图16-6 图16-7 甘油中1，3位碳不相同 当需要明确给甘油的碳原子编号时，可采用-sn-(立体化学编号)系统，如1，3-二硬脂酰-2-软脂酰-sn-甘油(图16-8的投影式)。若从三维结构的角度进行观察，1，3位碳原子是不同的。酶容易将它们区分开来并常对其中某一碳原子有专一的催化作用。例如，甘油激酶常催化甘油sn-3上磷酸化，生成3-磷酸甘油而不是1-磷酸甘油。 组织中还存在仅有一个或二个脂肪酸与甘油发生酯化的一酯酰甘油或二酯酰甘油，这是在三脂酰甘油的合成和降解过程中的中间产物。 图16-8 磷脂是构成膜的主要脂类成分 磷脂包括以下几种:(1)磷脂酸和磷脂酰甘油(2)磷脂酰胆碱(卵磷脂)(3)磷脂酰乙醇胺(4)磷脂酰肌醇(5)磷脂酰丝氨酸(6)溶血磷脂(7)、缩醛磷脂(8)鞘磷脂。除鞘磷脂不含甘油外，上述所有磷脂都含有磷脂酰甘油，也可看作是磷脂酸的衍生物(图16-9)，即磷酸和相应的醇羟基酯化生成的化合物。 磷脂酸是合成三脂酰甘油和磷酸甘油的中间物，在组织中含量较低。 图16-9 心磷脂是线粒体膜脂的主要成分 磷脂酸是磷脂酰甘油的前体，在线粒体中磷脂酰甘油是生成心磷脂的原料(图16-10)。 图16-10 细胞膜中存在磷脂酰胆碱(卵磷脂) 细胞膜中的卵磷脂是含有胆碱的磷脂酰甘油(图16-11)，是细胞膜中含量最丰富的磷脂，同时也是机体主要的胆碱储存库。乙酰胆碱在神经传导过程中具有重要的作用。胆碱还可储存化学性质不稳定的甲基。二棕榈酰卵磷脂是一种有效的表面活性剂，可降低肺表面张力使其扩张。早产儿肺中缺乏二棕榈酰卵磷脂将导致呼吸窘迫综合症。大部分磷脂中甘油的sn-1位碳上结合的脂酰基是饱和脂酰基，sn-2位碳上结合不饱和脂酰基。 磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)与磷脂酰胆碱的唯一不同是乙醇胺取代了胆碱(图16-12)。 磷脂酰丝氨酸含有丝氨酸而不含胆碱，它存在于大多数组织中(图16-13)。含有苏氨酸的磷脂也已被分离出。 图16-11 图16-12 图16-13 磷脂酰肌醇是第二信使的前体 肌醇以立体异构体(myoinositol)存在于在磷脂酰肌醇中(图16-14)，磷脂酰肌醇4，5-二磷酸是细胞膜磷脂的重要组成成分，在某种激素作用下可被分解成二脂酰甘油和三磷酸肌醇，两者都可作为第二信使(第44章)。 图16-14 溶血磷脂是磷酸甘油代谢的中间产物 只含有一个脂酰基的磷脂酰甘油如溶血磷脂酰胆碱(溶血卵磷脂)，在磷脂代谢和互相转变中具有重要作用(图16-15)。 图16-15 缩醛磷脂存在于脑和肌肉中 缩醛磷脂占脑和肌肉磷脂含量的10%。它们与磷脂酰乙醇胺结构相似，但缩醛磷脂中sn-1位碳是醚连接而脂酰甘油sn-1位碳是酯连接，通过醚连接的烷基一般是不饱和醇(图16-16)中，在某些情况下胆碱、丝氨酸或肌醇可取代乙醇胺。 图16-16 鞘磷脂存在于神经系统中 脑和神经组织中有大量鞘磷脂存在。鞘磷脂水解可生成脂肪酸、磷酸、胆碱和鞘氨醇(图16-17)。鞘氨醇与脂肪酸结合称之为神经酰胺，鞘糖脂中也有这种结构。 图16-17 糖脂(鞘糖酯)在神经组织和细胞膜中具有重要作用 糖脂广泛分布在机体的各种组织中，特别是神经组织如脑组织，它主要存在于细胞膜外侧作为细胞表面糖起作用。 动物组织中的糖脂主要是鞘糖脂。它含有N-脂酰鞘氨醇(神经酰胺)和一个或多个糖基。最简单的鞘糖脂是半乳糖神经酰胺和葡糖神经酰胺。半乳糖神经酰胺是脑和其它神经组织的主要鞘糖脂，在其他组织中含量较少。它含有特殊的脂肪酸如脑羟脂酸。半乳糖神经酰胺(图16-18)可转变成硫酸半乳糖神经酰胺(硫苷脂)。它大量存在于神经髓鞘中。葡糖神经酰胺是非神经组织的主要鞘糖脂，脑中含量较少。神经节苷脂是葡糖神经酰胺衍生的一些复杂的鞘糖脂，它含有一分子或多分子唾液酸。神经氨酸(见第15章)是人组织中最主要的唾液酸。神经节苷脂在神经组织中的含量也很高，它们具有受体和其它一些功能。组织中最简单的神经节苷脂是G，它含有神经酰胺，一分子葡萄糖，一分子半乳糖和一分子神经氨酸。其中，M3 G代表神经节苷脂，M代表只含有一个唾液酸，3表示在色谱(层析)中迁移的位 置。G可转变成更复杂的结构。G的结构见图16-19。G是人肠壁上霍乱毒素M3M1M1 的受体，因而引起了人们很大的兴趣。其它神经节苷脂可含有1-5个唾液酸，生成二神经节苷脂、三神经节苷脂等。 图16-18 图16-19 类固醇具有很多重要的生理功能 胆固醇是目前了解得最清楚的类固醇，它和动脉粥样硬化有关。它还是许多其他重要类固醇的前体。包括胆汁酸、肾上腺皮质激素、性激素、维生素D、强心苷、植物谷醇和一些生物碱。 所有类固醇都是由一个类似菲(A、B、C环)的核心和一个环戊烷(D)结合而成。碳原子的编号见图16-20。类固醇的结构中，六元环表示六个碳原子均和氢共价结合使之完全饱和，因此它不是苯环。若存在双键，则必须标出。甲基侧链用单键表示，不用写出甲基。一般来说，第10位和13位碳上连有甲基(第18和19位)。通常17位上有一侧链(如胆固醇)。如果类固醇中有一个或多个羟基而没有羰基或羧基，它就是固醇，词尾为-ol。 图16-20 类固醇分子的不对称性，可产生很多立体异构体 类固醇核每一个六碳环都存在三维构象，船式或椅式(图16-21)。 实际上所有天然的类固醇化合物均为椅式构象，因为比船式稳定。环与环之间的连接可能是顺式，也可能是反式(图16-22)。 天然类固醇A环和B环的连接既有顺式也有反式。B/C环之间连接方式为反式。除强心苷和蟾蜍毒素外，C/D连接也是反式。用实线(,)表示取代基团在平面之上，用虚线(,)表示取代基团其在平面之下。5,类固醇的A环通常与B环之间反式连接，而在5,类固醇中是顺式连接。第10位和13位碳上连接的甲基在,构型中空间位置上是固定的。 图16-21 图16-22 胆固醇是很多组织的重要成分 胆固醇(图16-23)广泛分布于机体所有组织细胞中，特别是神经组织中。它是质膜和血浆脂蛋白的主要组分，通常是以胆固醇酯的形式存在，即β位上的羟基与长链脂肪酸的羧基形成酯。胆固醇只存在于动物中，植物中不存在。 图16-23 麦角固醇是维生素D的前身 麦角固醇存在于植物和酵母中，是维生素D的前体(图16-24)。紫外线照射时β环打开，成为一种抗佝偻病的化合物(图53-6)。 图16-24 粪便中的粪醇 粪便中的粪醇是胆固醇C和C之间的双键在肠道细菌作用下还原而生成的。 56 多萜醇类与胆固醇有相同的母体 虽然多萜醇类不是类固醇，但它们的合成过程与胆固醇相似(图28-2)，均由异戊二烯单位聚合而成(图16-25)。多萜醇类包括线粒体呼吸链中的泛醌(第14章)，以及具有长链的多萜醇(图16-26)。多萜醇参与糖蛋白的合成，把糖基转移到多肽链的天冬酰胺残基上(第56章)。植物来源的类异戊二烯化合物有橡胶、樟脑、脂溶性维生素,、,、,、,以及β,胡萝卜素(维生素,原)。 图16-25 图16-26 脂类过氧化是自由基的来源 有氧时脂类过氧化(自动氧化)可使食物发生腐败，在体内对组织造成损伤，引起肿瘤、炎症性疾病、动脉粥样硬化和衰老等。目前认为这种损害是不饱和脂酸。。。(天然多不饱和脂肪酸)在形成过氧化物时产生的自由基(,,,、RO、OH)所致(图16-27)。脂质过氧化是一种链锁反应，它连续产生自由基，自由基又可进一步推动过氧化反应。整个过程可描述如下: 。(n)+ (n-1)+ + 1、起始 ,,,, ，金属 ,,,+金属+ H 。.. X+RH R+XH 。。2、传播 R+ OROO 2 。。 ROO+RH ROOH+R等 。。3、终止 ROO+ROO ROOR+O2 。。 ROO+R ROOR 。。 R+R RR 由于作为连锁反应的起始分子是氢过氧化物ROOR，因此脂类的过氧化具有潜在的破坏作用。为控制和减少脂类过氧化，可使用人工的和天然的抗氧化剂。丙基没食子酸、丁化羟基苯甲醚和丁化羟基甲苯就是添加在食物中的抗氧化剂。天然的抗氧化剂有脂溶性的维生素,(生育酚)，水溶性的尿酸和维生素,。β,胡萝卜素在低PO状态下也具有抗氧化作用。抗氧化剂可分为两类:,、预防性抗氧化剂，2 它们降低起始连锁反应的速度。,、断链抗氧化剂，它们干扰链锁反应的传播。预防性抗氧化剂包括过氧化氢酶和与,,,,反应的过氧化物酶，以及金属离子的螯合剂如二乙撑三胺五乙酸(,,,,)、乙二胺四乙酸(,,,,)。断链抗氧化剂常是酚类或芳香胺类。体内最主要的断链抗氧化剂是超氧物歧化酶，它可在水相中。捕获超氧物自由基(O)。尿酸清除自由基的作用也可能与此相同。维生素,在脂2。相中捕获ROO(图53-9)。 血小板和白细胞中的血红素复合物和脂加氧酶在体内也可催化过氧化反应。 图16-27 色谱(层析法)分离和鉴定脂类 过去常采用经典化学的方法，如结晶、蒸馏、溶剂抽提等方法对脂类进行分离 和鉴定。现在主要用色谱法，特别是薄层层析(TLC)法，在各种脂类分离中的特别有用(图16-28)。气液色谱(GLC)法在分离单个脂肪酸中特别有用。湿组织中的脂类先经氯仿和甲醇(,:,)的溶剂系统抽提后，再用色谱法进行分离。 图16-28 两亲性脂类在水油界面自身定向 它们形成膜、微团、脂质体和乳胶 脂类通常不溶于水，因为它们含有大量非极性基团(烃)。脂肪酸、磷脂、鞘磷脂、胆汁酸盐和胆固醇含有极性基团，因此这些分子中一部分是亲脂性的，不溶于水;另一部分是亲水性的，这些分子被称为两亲性分子(图16-29)。它们在水油界面处，疏水基团在油相中，亲水基团在水相中自行定向。这些两亲脂类的双层结构是生物膜的基本结构(第43章)。当这些脂类在水中达到临界浓度时形成微团。胆盐聚集进入微团和脂质体中，与脂肪消化产物形成混合微团，促进肠道对脂类的吸收。在水溶液中对两亲脂进行超声可形成脂质体，它是中间包含水的球形脂双层，具有潜在的临床应用价值，特别是与特异的组织抗体结合后，作为药物的载体经血循环可靶向转运到特殊的组织器官，例如癌症的治疗。另外，可作为基因载体进入血管细胞以及作为经皮肤给药和化妆品的载体。乳胶是一些较大的颗粒，通常是非极性脂在水溶液中形成的，乳化剂如两亲脂类(如卵磷脂)加入后可使其稳定。乳化剂可在乳胶的外面形成一层隔膜，把大量非极性物质与水相分开(图16-29)。 图16-29 小结 1( 脂类具有共同的性质:难溶于水，可溶于非极性溶剂(亲脂性)。两亲脂类含有一个或多个极性基团，在水脂界面处容易形成膜。 2( 脂类的主要生理意义来自脂肪酸和脂肪酸酯、胆固醇及其它类固醇的作用。 3(长链脂肪酸根据有无双键和双键数可分为饱和，单不饱和或多不饱和脂肪酸。它们的流动性随烃链长度的增加而降低，随不饱和程度增加而升高。 4 (类花生四烯酸是由20碳组成的多不饱和脂肪酸，它组成一些具有生理和药理活性化合物的重要基团，这些化合物有前列腺素、血栓 恶烷、白三烯、脂毒素。 5( 甘油酯从数量上来讲是最重要的脂类，以三酯酰甘油(脂肪)为代表，它是脂蛋白的主要组成成分，也是脂肪组织中脂类的储存形式。磷脂酰甘油是两亲脂类，具有许多重要功能。例如，是膜结构的主要成分、位于脂蛋白外层、作为肺泡表面活性物质、作为第二信使的前体以及神经组织的重要成分。 6(糖脂是神经组织如脑和细胞膜外层的重要成分，作为细胞表面糖起作用。 7(胆固醇作为一种两亲性脂，是膜结构的重要成分，也是体内合成其它类固醇的母体分子，这些类固醇包括许多较重要的激素如肾上腺皮质激素、性激素、维生素D以及胆汁酸。 8(含多不饱和脂肪酸的脂类过氧化产生自由基，可损伤组织和引起疾病。