安息香缩合(辅酶合成)ァ

安息香缩合(辅酶合成)ァ安息香缩合(辅酶合成)ァ实验三安息香缩合(辅酶合成) 【实验目的】学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。【实验原理】苯甲醛在NaCN作用下～于乙醇中加热回流～两分子苯甲醛之间发生缩合反应～生成二苯乙醇酮,Benzoin安息香,。 OCNCCHCHO2 OH ,Thiamine,盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。本法用维生素B1 优点:无毒～反应条件温和～产率较高。 OVB1CCHCHO2 60-75?OH 【仪器与药品】仪器:100 mL锥形瓶～...

安息香缩合(辅酶合成)ァ实验三安息香缩合(辅酶合成) 【实验目的】学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。【实验原理】苯甲醛在NaCN作用下～于乙醇中加热回流～两分子苯甲醛之间发生缩合反应～生成二苯乙醇酮,Benzoin安息香,。 OCNCCHCHO2 OH ,Thiamine,盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。本法用维生素B1 优点:无毒～反应条件温和～产率较高。 OVB1CCHCHO2 60-75?OH 【仪器与药品】仪器:100 mL锥形瓶～空气冷凝管～抽滤瓶～布氏漏斗～水浴锅250 mL烧杯1个～滤纸～表面皿～刮刀～试管～250 mL三角瓶1个～10 mL、5 mL、100mL量筒～玻璃棒～红外灯。药品:PhCHO,新蒸,～维生素B～10,NaOH～95,乙醇～80,乙醇～活性炭。1 【实验装置图】 6655774488339922111101 【物理常数】 20Name M d m.p.(?) b.p. (?) S 4H2O PhCHO 106 1.046 -26 179 微溶 VBHCl 337 260(dec) 溶 1 PhCOCH(OH)Ph 212 135-137 194/12mm 热水溶～冷水不溶【实验步骤】合成: ? 在50 mL圆底烧瓶中加入1.0gVB(盐酸硫胺素盐噻胺)～2ml蒸馏水～8ml95%1 乙醇～用塞子塞上瓶口～放在冰盐浴中冷却。 ? 用一支试管取2ml10%NaOH溶液～也放在冰盐浴中冷却10min。 ? 用小量筒取5ml新蒸苯甲醛～将冷透的 NaOH溶液滴加入冰浴中的园底烧瓶中～并立即将苯甲醛加入～充分摇匀,pH:9-10,。然后按装置图装配～加入沸石。 ? 温水浴中加热反应～水浴温度控制在60,75?之间,不能使反应物剧烈沸腾,～约80,90min。,反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液, 后处理: 撤去水浴～待反应物冷至室温～析出浅黄色结晶～再放入冰浴中冷却使之结晶完全。,若出现油层～重新加热使其变成均相～再慢慢冷却结晶。用布氏漏斗抽滤收集粗产物～用25ml冷水分两次洗涤。称重～用80,乙醇进行重结晶～如产物呈黄色～可用少量活性炭脱色。产品,白色晶体,空气中晾干后～称重。【实验结果】:得到白色针状晶体2 g 理论产量:5ml×1.046/106 /2×212 = 4.98 g 产率:2 / 4.98×100 % = 40.0% 【注意事项】 1、VB在酸性条件下稳定～但易吸水～在水溶液中易被空气氧化失效。遇光和Fe、1 Cu、Mn等金属离子可加速氧化。在NaOH溶液中嘧唑环易开环失效。因此NaOH 溶液在反应前必须用冰水充分冷却～否则～VB在碱性条件下会分解～这是本1 实验成败的关键。 NHNH22 NaOHCHNCCHCHNN3CHN322CCHCHOH22OCNSNCHCHCHOHHC3223HSNa 2(反应过程中,溶液在开始时不必沸腾,反应后期可是当升高温度至缓慢沸腾,80 ,90?,。 3(加入试剂量应准确。 4(若需脱色活性炭加入0.15 g左右。【讨论】 1. VB的催化机理 1 【反应机理】 OOHPhCHOPhCHPhCPhCHO + CN CNCN OOOH PhCCHPhPhCCHPhPhCCHPh+CN OHOHCNOCN 因为NaCN剧毒，本实验用VB作催化剂，代替NaCN，其催化机理为:1 O OOHPhCH PhCHPhC 质子转移RNSRNSRNS '''RHCRRHC3HC33 OHOPhCHOPhCPhCHPhCOH质子转移RNS RNS'RHC3'RHC3 PhCHOH PhCOOOHRNS +PhCHCPhRNS'RHC3'RHC3

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