NN-二乙基间甲苯甲酰胺
有机合成实验预习
报告
软件系统测试报告下载sgs报告如何下载关于路面塌陷情况报告535n,sgs报告怎么下载竣工报告下载
样板(蓝文祥拟)
实验一N,N-二乙基-间甲苯甲酰胺的合成 班级 学号 姓名 室温 大气压 成绩 实验日期 实验室 指导教师
一 实验目的和
要求
对教师党员的评价套管和固井爆破片与爆破装置仓库管理基本要求三甲医院都需要复审吗
1( 学习用间甲苯甲酸制备N,N-二乙基-间甲苯甲酰胺的原理和操作; 2( 掌握减压蒸馏提纯液体有机物操作技术;
3( 学习产生有毒气体的化学反应的实验方法;
4( 学习无水条件下的化学反应操作。
二 实验关键
1. 产生有毒气体的反应，注意有毒气体的吸收;
2. 仪器须干燥，要安装无水氯化钙干燥管;
3. 减压蒸馏的操作。
三 实验原理?
HCCClHCCOH33SOCl2SO++HCl2?OO
HCCN(CH)HCCClH)3252HN(C3252+-N(CH) ClH+2252?OO
四 试剂及产物的物理常数
熔点沸点名称 分子量 密度 折光率
(?) (?)
间甲苯甲酸 136.15 1.054 108-110 263 亚硫酰氯 118.97 1.631 79 1.5190 间甲苯甲酰氯 154.60 1.173 86/5mm l.5485 二乙胺 73.14 0.707 1.3861 55? N,N-二甲基苯甲酰胺 191.27 0.996 1.5230 111/1mm 甲苯 92.14 0.867 1.4960 111 五 装置图
反应装置 气体吸收装置 减压蒸馏装置
六. 主要物料用量及理论产量
1
物料 用量或理论产量 间甲苯甲酸 4.1g (0.030mol)
亚硫酰氯 4.5m1 (7.3g, 0.062mol) 间甲苯甲酰氯 0.030 mol (_4.6_g，3.9ml) 二乙胺 10m1 (7g，0.1mo1) N,N-二甲基苯甲酰胺 0.030 mol (_5.7g，5.7ml) 七 操作记录
步骤 现象 备注
安装调试装置100 m1圆底烧瓶 实验中详细记录填写。
+4.1g间甲苯甲酸+4.5m1亚硫酰 ___时__分到__时__分，反应液 氯 色 +2粒沸石，回流30min 蒸出___ml,折光率 ，估计含改成蒸馏，蒸除亚硫酰氯 量 ,。 减压蒸馏，收集86?,667Pa 蒸出___ml,折光率 ，估计含(5mmHg)
量 ,。 测折光率
? 3.7g(3.2ml,0.024mo1)酰氯+甲苯30 m1
滴加二乙胺 7.0g(10m1,0.1mo1)+ 甲 苯20m1，20 min滴完。 ___时 分到 时 分， ?，溶液 色 再搅拌回流0.5h ___时 分到 时 分， ?， 20 m1 5,氢氧化钠洗涤 废液 ml 20 m1 10,盐酸洗涤 废液 ml 每次20 m1水洗涤3次 废液 ml (20mmHg) 无水硫酸钠干燥 时 分到 时 分， 蒸馏回收甲苯 品+瓶 g, 瓶 g，重 g 减压蒸馏160,163?/2.7kPa收集产品 称重 测折光率 容器+干样 g，容器 g，产品 g 测定产物纯度 ? 测定产物的红外光谱
八 产物纯化过程及原理
间甲苯甲酰氯馏分:亚硫酰氯间甲苯甲酸蒸馏反应间甲苯甲酸间甲苯甲酰氯亚硫酰氯残液:亚硫酰氯间甲苯甲酸 有机层:二甲基甲酰胺间甲苯甲酰氯间甲苯甲酰氯水二乙胺间甲苯甲酸甲苯5%NaOH洗涤间甲苯甲酸反应二乙胺二乙胺二乙胺NaOH甲苯二乙胺盐酸盐水层:甲苯间甲苯甲酸盐水二甲基甲酰胺 二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺有机层:水洗有机层:水二甲基甲酰胺甲苯HCl水甲苯二乙胺10%盐酸洗涤
二乙胺盐酸盐甲苯HCl水层:水水层:水NaCl HCl水
2
MgSO HO甲苯水MgSO424甲苯
减压蒸馏回收甲苯干燥二甲基甲酰胺N，N-二甲基间甲苯甲酰胺甲苯二甲基甲酰胺残液
九 产量及产率及质量(实验后填，根据熔点和熔程来估计质量)
十 问题及讨论
思考题:
1. 本实验若以PCl3替代SOCl，试拟定反应后处理
方案
气瓶 现场处置方案 .pdf气瓶 现场处置方案 .doc见习基地管理方案.doc关于群访事件的化解方案建筑工地扬尘治理专项方案下载
。 2
答:需要更高的温度蒸除过量的PClH3PO3。 和生成的3
2. 如果仪器或药品含有水分，对反应会产生什么影响?
答:水分和SOCl2反应消耗试剂，降低产量。 -13. 在间甲苯甲酰氯红外光谱中，为什么在羰基(C,0)伸展振动吸收峰(1785,1765cm)-1附近又出现一个弱峰?与图5.2相比，间甲苯甲酰氯分子中的羰基红外吸收峰(1780)更趋向高波数，为什么?
答:是没有反应的间甲苯甲酸的羰基吸收峰，Cl代替OH，降低了羰基的电子云密度，使吸收趋向高波数。
4. 试比较间甲苯甲酸和间甲苯甲酰氯的核磁共振谱(见图5.3和图5.5)，指出它们之间的差异，并加以解释。
答:间甲苯甲酸的核磁共振谱在δ10.0处有峰，而间甲苯甲酰氯的核磁共振谱中没有。
5. 试比较间甲苯甲酸和间甲苯甲酰氯的红外光谱(见图5.2和图5.4)，指出它们之间的差异，并加以解释。
答:间甲苯甲酸的红外光谱有羧基的宽峰，而间甲苯甲酰氯的红外光谱中没有羧基的吸收峰。
6. 二乙胺乙醚溶液滴人反应瓶中，有大量白色絮状物质生成，此时发生了什么反应? 答:生成二乙胺的盐酸盐，析出。反应放出的氯化氢和二乙胺反应生成二乙胺的盐酸盐。
7. 在后处理过程中，为什么分别用稀碱和稀酸洗涤有机层?
答:洗涤除去未反应的间甲苯甲酸和二乙胺。
8. 如果产物在163?,2.7kPa蒸出，那么它在常压下的沸点大约是多少? 答:大约是240?左右。
9. 试解折N,N-二乙基间甲苯甲酰胺的红外光谱和核磁共振谱。
答:N,N-二乙基间甲苯甲酰胺的红外光谱中没有N-H的吸收，只有羰基的吸收;核磁共振谱中δ1.1和3.3是N (CH2CH);δ2.4是苯环上CH3的吸收峰;δ7.3是苯环上四的吸收峰32
个H的吸收峰。
10. N,N-二乙基间甲苯甲酰胺的羰基红外吸收峰一般不受样品的状态或溶液浓度的影响，试叙述其原因。
答:N,N-二乙基间甲苯甲酰胺的羰基红外吸收峰是它的羰基的物理性质，是只和羰基伸缩振动能级相关，因而不受样品的状态或溶液浓度的影响。
十一、讨论:
制备1克N,N-二乙基间甲苯甲酰胺的原料消耗:
间甲苯甲酸 g，亚硫酰氯 g，二乙胺 g，甲苯 ml。
加热 h (涉及能量消耗)。
制备1克N,N-二乙基间甲苯甲酰胺产生:废水 ml;废MgSO g。 4
3
十二、此次实验的经验和教训和对实验的改进建议:
4
浙公网安备 33021202002483