生命中的基础有机物 合成有机高分子化合物

生命中的基础有机物 合成有机高分子化合物 考点一 糖类 油脂 蛋白质 一、糖类 1(结构:从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 2(分类 ?多糖?1 mol多糖水解后能生成很多摩尔单糖，如淀粉、纤维素 ? ?H2O ?低聚糖?1 mol低聚糖水解后能生成2,10 mol单糖，如蔗糖、麦芽糖 ?? ?H2O 单糖?不能水解的糖，如葡萄糖、果糖 3(单糖——葡萄糖与果糖 (1)组成和分子结构 (2)葡萄糖的化学性质 4(二糖——蔗糖与麦芽糖 5.多糖——淀粉与纤维素 (1)相同点 ?都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都可 表 关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf 示为(CH10O)。 ?都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为 1 酸或酶(C6H10O5)n，nH2O――?nC6H12O6; 淀粉 葡萄糖 酸或酶(C6H10O5)n，nH2O――?nC6H12O6。 纤维素 葡萄糖 ?都不能发生银镜反应。 (2)不同点 ?通式中n值不同。 ?淀粉遇碘呈现蓝色。 二、油脂 1(组成:油脂是油和脂肪的统称，都是高级脂肪酸和甘油形成的酯， 属于酯类化合物，含C、H、O三种元素。 2(结构特点 结构通式: 3(分类 ? 油脂? 按高级脂肪?简单甘油酯:R、R′、R″相同?酸的种类分??混合 甘油酯:R、R′、R″不同 4(化学性质 (1)油脂的氢化(硬化) 如油酸甘油酯与H2反应的方程式为 ?油:常温下呈液态按状态分??脂肪:常温下呈固态 。 (2)水解反应 a(酸性条件下 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 b(碱性条件下——皂化反应 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 2 碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。 三、氨基酸和蛋白质 1(氨基酸的结构与性质 (1)组成与结构 组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸，其结构简式可以表示为 (2)化学性质 。 ?两性(以为例) 与盐酸反应的化学方程式: 。 与NaOH溶液反应的化学方程式: 。 ?成肽反应 两个氨基酸分子，在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物的反应叫作成肽反应。 2(蛋白质的结构与性质 (1)蛋白质的组成与结构 蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。 蛋白质是由氨基酸通过缩聚(填“缩聚”或“加聚”)反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。 (2)蛋白质的性质 ?水解:在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。 ?两性:蛋白质分子中含有未缩合的—NH2和—COOH，因此具有两性。 ?盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如NaCl、(NH4)2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低 ?变性:加热、紫外线照射、X射线照射、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。 ?颜色反应:具有苯环结构的蛋白质遇浓HNO3显黄色。 ?灼烧:灼烧蛋白质有烧焦羽毛的气味。 (3)酶 ?酶是一种蛋白质，易变性。 ?酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点: a(条件温和，不需加热; b(具有高度的专一性; c(具有高效的催化作用。 练习一 1(判断正误(正确的打“?”，错误的打“×”) (1)(2014?高考四川卷)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物。( ) 3 (2)(2013?高考广东卷)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基。( ) (3)(2013?高考浙江卷)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液， 都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性。 ( ) (4)通过盐析可提纯蛋白质，并保护其生理活性。( ) 答案 八年级地理上册填图题岩土工程勘察试题省略号的作用及举例应急救援安全知识车间5s试题及答案 :(1)× (2)× (3)× (4)? 2(食品安全关系国计民生，影响食品安全的因素很多。 (1)劣质植物油中的亚油酸 [CH3(CH2)4—CH===CH—CH2—CH===CH—(CH2)7COOH]含量很低。下列关于亚油酸的说法中正确的是________。 A(分子式为C18H34O2 B(一定条件下能与甘油(丙三醇)发生酯化反应 C(能和NaOH溶液反应 D(能使酸性KMnO4溶液褪色 (2)假酒中甲醇(CH3OH)含量超标，请写出Na和甲醇反应的化学方程式:________________________________________________________________ ________。 (3)劣质奶粉中蛋白质含量很低，蛋白质水解的最终产物是____________________。 (4)在淀粉中加入吊白块制得的粉丝有毒。淀粉最终的水解产物是葡萄糖。请设计实验证明淀粉已经全部水解，写出操作步骤、现象和结论:________________________________________________________________ ________ ________________________________________________________________ ________。 解析:(1)亚油酸的分子式为C18H32O2，分子中含有羧基，在一定条件下能与甘油(丙三醇)发生酯化反应;能和NaOH溶液发生中和反应;分子中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。(2)Na和甲醇反应生成氢气，化学方程式为2CH3OH，2Na―?2CH3ONa，H2?。(3)蛋白质水解的最终产物是氨基酸。(4)可向淀粉水解后的溶液中加入碘水，若溶液不变蓝色，证明淀粉已经完全水解。 答案:(1)BCD (2)2CH3OH，2Na―?2CH3ONa，H2? (3)氨基酸 (4)取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不变蓝色，证明淀粉已经完全水解 点拨 蛋白质盐析与变性的比较 (2016?乐山高三调研)糖尿病是由于人体内胰岛素分泌紊乱而导致的代谢紊乱综合征，以高血糖为主要标志。长期摄入高热量的食品和缺乏运动都易导致糖尿病。请回答下列问 题 快递公司问题件快递公司问题件货款处理关于圆的周长面积重点题型关于解方程组的题及答案关于南海问题 : (1)血糖是指血液中的葡萄糖(C6H12O6)。下列有关说法中正确的是________(填字母)。 A(葡萄糖属于碳水化合物，可表示为C6(H2O)6，每个葡萄糖分子中含6个H2O分子 B(糖尿病病人的尿糖含量很高，可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖 C(葡萄糖可用于制镜工业 D(淀粉水解的最终产物是葡萄糖 (2)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂，糖尿病病人食用后血糖不会升高。 ?木糖醇与葡萄糖________(填“互为”或“不互为”)同系物。 ?请预测木糖醇的一种化学性质: ________________________________________________________________ ____。 (3)糖尿病病人宜多吃蔬菜和豆类食品，因为蔬菜中富含纤维素，豆类食品中富含蛋白质。下列说法中正确的是 4 ________(填字母)。 A(蛋白质属于天然有机高分子化合物，可被人体直接吸收 B(人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中的作用主要是加强胃肠的蠕动 C(纤维素和淀粉互为同分异构体 D(纤维素和蛋白质的分子结构不同，但组成元素完全相同 (4)豆油不能保存较长时间的原因主要是 __________________________________，所以必须进行硬化，油脂的硬化就是指____________________________，人造脂肪指的是 ________________________________________________________________ _________________。 [解析] (1)糖类中不含水，只是为了表达方便写成C6(H2O)6，A不正确。(2)木糖醇中不含醛基，故不能与葡萄糖互称为同系物，由于木糖醇中含有羟基，可以与Na反应，发生催化氧化反应，与酸性KMnO4溶液、K2Cr2O7 溶液反应，与乙酸发生酯化反应等。(3)蛋白质需在酶的作用下水解生成氨基酸才能被人体吸收;纤维素与淀粉虽然化学表达式均为(C6H10O5)n，但二者结构不同，n值也不同，故不是同分异构体关系;蛋白质分子中含有氮元素而纤维素分子中不含，故二者组成元素不同。(4)植物油中含有碳碳双键，易被O2氧化，可以与H2加成得到人造脂肪。 [答案] (1)BCD (2)?不互为 ?与Na反应放出H2，与O2在Cu作催化剂、加热条件下反应，被酸性KMnO4氧化，与乙酸发生酯化反应(任写一种即可) (3)B (4)分子中含有碳碳双键易被空气中O2氧化 对易氧化的不饱和脂肪酸甘油酯进行催化加氢 经氢化后的饱和高级脂肪酸的甘油酯 题组一 生命中基础有机物的综合考查 3((教材改编)下列说法正确的是( ) A(硫酸钠溶液和醋酸铅溶液均能使蛋白质变性 B(油脂是高级脂肪酸的甘油酯，均不能发生氢化反应 C(H2N—CH2—COOH既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应 D(在蛋白质的渗析、盐析、变性过程中都发生了化学变化 解析:选C。硫酸钠溶液是轻金属盐的溶液，不能使蛋白质变性;油脂中若具有不饱和键，可以发生氢化反应;蛋白质的渗析、盐析过程中没有发生化学变化。 4(氨基酸分子中的—NH2和—COOH之间可以缩合脱水，如。将甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下使其发生两分子间脱去一分子水生成“二肽”的反应，则生成的二肽最多有( ) A(1种 B(2种 C(3种 D(4种 解析:选D。甘氨酸与甘氨酸形成1种二肽，丙氨酸与丙氨酸形成1种二肽，甘氨酸与丙氨酸形成的二肽有2种: 反思 小班合家欢主题反思小班合家欢主题审议反思小班合家欢反思恩怨历尽后的反思下载恩怨历尽后的反思下载 : 1(在解与油脂相关的题目时要注意以下三点 (1)油脂的相对分子质量虽然较大，但比高分子化合物的相对分子质量小得多，故油脂不属于高分子化合物，天然油脂是混合物而不是纯净物。 (2)根据油脂在碱性条件下水解时消耗NaOH的物质的量，可以计算出油脂的物质的量，再利用油脂氢化时消耗H2的物质的量可计算出油脂分子中碳碳双键的个数。 (3)皂化反应须具备的两个条件为一是水解原料为油脂;二是水解条件为碱性。 2(注意掌握以下易混点 (1)淀粉和纤维素具有相同的最简式，都含有单糖单元，但由于单糖单元的数目不尽相同，即n值不同，两者不互为同分异构体。 (2)氨基酸因含—NH2显碱性，因含—COOH显酸性。 (3)蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸的混合物。 (4)蛋白质溶液属于胶体，不是溶液。 5 考点二 合成有机高分子化合物 一、基本概念 1(单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 2(链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。 3(聚合度:高分子链中含有链节的数目。 二、合成方法 1(加聚反应 不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应，如生成聚乙烯的化学方程式 为 。 2(缩聚反应 有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应，如生成CHO 的单体为 三、高分子材料的分类 天然高分子化合物。 ?线型结构:具有热塑性，如低压聚高分合成?? 乙烯按?子化高分1.――? 按结构来源?――??支链型结构:具有热塑性，如高压合物子化?合物? 聚乙烯??网状结构:具有热固性，如酚醛树脂 塑料??传统高分子材料?合成纤维?高分子?合成橡胶2.?材料 ???功能高分子材料新型高分子材料??复合材料 练习二 5(判断正误(正确的打“?”，错误的打“×”) (1)研发可降解高分子材料，可减少“白色污染”。( ) (2)人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物。( ) (3)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应。( ) 答案:(1)? (2)× (3)× 6(填写下列空白。 (1)的单体是______________________和________________。 6 (2)的单体是 ________________________________________________________________ ____。 (3) 的单体是______ ________和_____ ___________。 (4)的单体是____________________和____________________。 答案:(1) (2)CH3CH(OH)—COOH HOCH2CH2OH (3) HCHO (4)H2N—(CH2)6—NH2 HOOC—(CH2)4—COOH 点拨 确定高分子化合物单体的方法 (1)由加聚物推单体的方法 ?方法——“弯箭头法”:边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单体。 ?实例 (2)?方法——“切割法”:断开羰基和氧原子(或氮原子)上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。 ?实例 7 (2015?高考北京卷)合成导电高分子材料PPV的反应: 下列说法正确的是( ) A(合成PPV的反应为加聚反应 B( PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C(和苯乙烯互为同系物 D(通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度 [解析] A(加聚反应的实质是加成聚合，加聚反应中不会有小分子物质生成。结合题干中所给的反应方程式，分析其化学键的变化可知该反应为缩聚反应。B.聚苯乙烯的结构简式为，重复结构单元(链节)为 ;PPV的链节为。C.同系物是指结构相似，在分子组成上相差n个“CH2”的有 机化合物。相差“C2H2”，故不可能互为同系物。D.利用质谱法可测定PPV的平均相对分子质量，再利用其平均相对分子质量求聚合度。 [答案] D 题组 合成有机高分子化合物 7(聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是( ) A(聚乳酸是一种纯净物 B(聚乳酸的单体是 C(聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的 D(聚乳酸是一种不可降解高分子材料 解析:选B。高分子化合物均为混合物，A错;由 缩聚得到聚乳酸，C错;聚乳酸应为可降解高8 分子材料，D错。 8(当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨 基酸是( ) 解析:选D。将所给蛋白质结构片断按中C—N键断裂的方式切断，断开后加—OH，—NH—加—H，分别组装成各种氨基酸。根据所得氨基酸的结构，找出水解不可能产生的氨基酸。 考点三 有机合成与推断 练习三 9、(2016?长沙月考)以乙炔为原料通过以下流程能合成有机物中间体D。 HCHO足量H2O2稀NaOHCHCH――?A(HOH―?B――?C――?D( 2CC?CCH2OH)―????) 请回答下列问题: (1)化合物D的分子式为________，写出D中一种官能团的名称:________。 (2)写出生成A的化学方程式: ________________________________________________________________ ________ ________________________________________________________________ ________。 (3)化合物B在浓硫酸催化下，加热与HOOCCOOH反应生成环状酯的化学方程式为 ________________________________________________________________ ________ ________________________________________________________________ ________(注明条件)。 (4)化合物C的结构简式为________________。 (5)已知1 mol HCHO和1 mol CH3CH2CHO发生类似已知?的反应，生成1 mol E。以下关于E的说法正确的是________。 a(E能与H2发生加成反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b(E属于酯类物质 c(1 mol E完全燃烧消耗5 mol O2 d(生成E的反应属于取代反应 解析:A与足量氢气反应生成B，即B为 9 HOCH2CH2CH2CH2OH，C为OHCCH2CH2CHO。 (1)由结构简式可知化合物D的分子式为C8H12O4，含有的官能团为羟基和醛基; 一定条件(2)乙炔与甲醛发生加成反应生成A的化学方程式为HC?CH，2HCHO――?HOH2CC?CCH2OH; (3)HOCH2CH2CH2CH2OH与HOOCCOOH反应生成环状酯的化学方程式为HOCH2CH2CH2CH2OH，HOOCCOOH浓硫酸? 2，2H2O; (5)E为HOCH2CH(CH3)CHO，生成E的反应为加成反应;E中含有醛基， 可发生加成、氧化反应;1 mol E完全燃烧消耗5 mol O2。 答案:(1)C8H12O4 羟基(或醛基) 一定条件(2)HC?CH，2HCHO――?HOH2CC?CCH2OH 浓硫酸(3)HOCH2CH2CH2CH2OH，HOOCCOOH? ，2H2O (4)OHCCH2CH2CHO (5)ac 10、[2015?高考全国卷?，38,(1),(5)]A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示: 回答下列问题: (1)A的名称是________，B含有的官能团是________。 (2)?的反应类型是______________，?的反应类型是 ________________。 (3)C和D的结构简式分别为________、__________。 (4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________________。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:________________________________________________________________ ________ (填结构简式)。 [解析] (1)由A的分子式为C2H2知，A为乙炔。由B的加聚反应产物 的结构简式可逆推B的结构简式为CH2===CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。 10 (2)由HC?CH，CH3COOH―?CH2===CHOOCCH3可知，反应?为加成反应;由 反应?为醇的消去反应。 可知， (3)由反应物和反应条件可知，C应是聚酯的水解产物，故C为。由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由聚乙烯醇与丁醛发生缩合反应的产物，故D为 (4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的6个原子一定共面，单键a旋转，可使两个双键直接相连的10个原子共面，单键b旋转，可使甲基上最多有1个氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有11个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧，其结构简式为。 (5)C2H2中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构， 共有CH3CH2CH2C?CH、CH3CH2C?CCH3、 3种同分异构体。 [答案] (1)乙炔 碳碳双键和酯基 (2)加成反应 消去反应 (3) CH3CH2CH2CHO (4)11 (5) COOH”的相对位置。 11((2016?福建质检)阿斯巴甜(APM)是一种甜度高、味美而热量低的 甜味剂，其结构简式如图所示。 11 (1)下列关于APM的说法中，不正确的是________。 A(属于糖类化合物 B(分子式为C14H18N2O5 C(既能与酸反应，又能与碱反应 D(能发生酯化反应，但不能发生加成反应 (2)APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中，相对分子质量最小的是________(填结构简式)，其官能团名称为________。 (3)苯丙氨酸()是合成APM的原料之一。苯丙氨酸的一种合成途径如下所示: HBrNaOHO2HCN?NH3 A过氧化物――?B――?C――?D――?E――苯丙氨酸 Cu/??H?2O 已知:醛或酮可以发生如下反应: ?D?E的反应类型为________________。 ?A的结构简式为________________。 ?写出C?D反应的化学方程式: ________________________________________________________________ ________ ________________________________________________________________ ________。 ?某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该硝基取代物W是 苯丙氨酸的同分异构体。W的结构简式为________________。 解析:(1)糖类指能水解生成多羟基醛或多羟基酮的有机物，只含C、H、O三种元素，APM中含有氮元素， 不是糖类，A项错误;有苯环能发生加成反应，D 项错误。(2)APM中肽键、酯基均可以发生水解反应，生成相对分子质量最小的是酯基水解生成的甲醇。(3)由题给信息反推出E为，C为 ，A为。?分子组成相同的氨基酸与硝基 化合物互为同分异构体，除苯环、硝基外，还有3个饱和碳原子，3个饱和碳原子形成3个甲基，处于1、3、5位，此时一硝基取代物只有1种。 答案:(1)AD (2)CH3OH 羟基 (3)?加成反应 ? ? ? 12 12((2016?常德一模)有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。 已知: (1)A的结构简式是________。 (2)H?I的化学反应方程式是 ____________________________________，B与银氨溶液反应的化学方程式是____________________________________。 (3)C?D的反应类型是__________，I?J的反应类型是__________。 (4)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是________________。 (5)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有______种。 ?能与氯化铁溶液发生显色反应;?用红外光谱等方法检测分子中有结构;?苯环上有两个取代基。 其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为________________。 答案:(1)CH2===CH2 (2) ?CH3CHO，2Ag(NH3)2OH――?CH3COONH4，2Ag?，3NH3，H2O (3)取代反应 氧化反应 (4) (5)12 13