萘的同分异构体的书写
同分异构体的书写是历年高考的热点,书写时做到不重、不漏是个难点。同分异构体的书写可以考查学生对有机物结构的理解,能培养学生思维的系统性、敏捷性等能力。
萘是比苯复杂的芳香烃,其同分异构体的书写是考查的热点之一。本文探讨一下萘的同分异构体的书写规律。
α
α
萘分子与苯分子一样,18个原子是共平面的,其对称关系如图所示:
由图示可看出,萘分子8个可被取代的部位中,有αβ两个不同的能被取代的部位。因此,其n元取代产物有如下规律:
1.一元取代物(或同种七元取代物)只有两种,即α位的取代产物和β位的取代产物。
2.二元取代物
(1)同种取代基的二元取代物(或六元取代物):
固定一个取代基(X)的位置(如α位),依次变换另一个取代基(X)的位置,得到不同的同分异构体。如图:
④
再将这个取代基固定在β位,依次变换另一个取代基的位置。注意变换时凡是遇到α位的,都是重复的,应回避。这样,又得到一些不同的同分异构体。如图:
⑩
由上可知,萘的同种取代基的二元取代物有10种
(2)不同种取代基的二元取代物:
④
固定一个取代基(X)的位置(如α位),依次变换另一个取代基(Y)的位置,得到不同的同分异构体7种。如图:
X
再将这个取代基固定在β位,依次变换另一个取代基(Y)的位置。这样,又得到7种不同的同分异构体。如图:
所以,萘的不同种取代基的二元取代物有14种。
3.同种取代基的三元(或五元)取代物:
X
固定两个取代基(X)的位置,并按两个取代基处于邻位、间位、间隔更多的位置固定,依次变换另一个取代基(X)的位置,注意变换时,凡是遇到邻位或前面已经固定的间位的,都是重复的,应回避。这样才能得到不同的同分异构体。共14种。如图:
4.同种取代基的四元取代物:
④
④
先固定三个取代基在一个苯环上,变换第四个取代基的位置,可得如下9种同分异构体。
①
②
α
再固定二个取代基在一个苯环上,变换第三、四个取代基的位置,按邻位、间位、对位依次变换,可得如下11种同分异构体。故同种取代基的四元取代物共有20种。
X
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