[精品]2014届高考化学总温习 智能考点回类总结 无机物的同分异构体(含方法提醒和解析)

[精品]2014届高考化学总温习 智能考点回类 总结 初级经济法重点总结下载党员个人总结TXt高中句型全总结.doc高中句型全总结.doc理论力学知识点总结pdf 无机物的同分异构体(含方法提醒和解析) 智能考点 有机物的同分异构体 ?.课标要求 1.通过典型实例的分析，了解有机化合物存在异构现象。 2.能判断简单有机化合物的同分异构体。 3.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 ?.考纲要求 1(了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 2(能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 ?.教材精讲 一、有机物的同分异构体 1. 同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较 概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 研究范围 有机物 化合物 单质 原子 结构相似 分子式相同 同一元素 质子数相同 限制条件 组成相差 结构不同 性质不同 中子数不同 CH原子团 2 注意: ?分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如:HPO与HSO 、CHO与CHO的相对分子质量相同，但分子式不同。最简式相同的化合34242622 物不一定是同分异构体，如:HCHO、CHCOOH、HCOOCH、CHO的最简式相同，但分子式不336126 同。 ?分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如:CHCHOH和32CHOCH、CHCHCHO和CHCOCH等。 333233 ?同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如:CHCH CH CHCH、CHCH CH(CH)CH、C(CH);CHCOOH、HCOOCH。3222332333433同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如:CO(NH)与NHOCN、HOCN(氰酸)和HNCO224 (异氰酸)。 ?化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁 烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。 ?同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。 2(同分异构体的类型 ?碳链异构:指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如:所有烷烃异构都属于碳链异构。 ?位置异构:指的是分子中官能团(包括双键、叁键或侧链在苯环上)位置不同而产生的同分异构。如:1-丁烯与2-丁烯;1-丙醇与2-丙醇;邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。 ?官能团异构:指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。常见的如:碳原子数相同的烯烃与环烷烃;炔烃与二烯烃、环烯;醇与醚、;醛与酮、烯醇、环醚、环醇;羧酸与酯、羟基醛;酚与芳香醇、芳香醚;硝基烷与氨基酸等。 3. 同分异构体的书写方法 ?列出有机物的分子式。 ?根据分子式找出符合的通式，由通式初步确定该化合物为烷烃、;烯烃或环烷烃、;炔烃、二烯烃或环烯烃;芳香烃及烃的衍生物等。 ?书写顺序:先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构。碳链异构的书写顺序应遵循:主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间，后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式，或参考“成直链一线穿，从头摘、挂中间，往边排、不到端”的口诀书写，要注意思维有序，谨防重复和遗漏。 二、同分异构体的判断 1.等 判断有机物分子中有多少种等效氢。有机物分子中位置等同的氢原子叫等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。 (1)同一个碳上的氢原子是等效的。如:分子中甲基上的3个氢原子，为等效氢原子。 (2)与同一碳原子相连的甲基上氢原子是等效的。如CH有一种等效氢，C(CH)也434只有一种等效氢。 (3)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如: 分子中，苯环所在的平面内有有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。 记住10个碳原子以内的烃，其一元取代产物只有一种的结构:?CH ?CHCH ?C433(CH) ?C(CH) C(CH)。 343333 CH3 苯环上一元取代产物只有一种的结构有:? ? 推广 X Y X X 为:符合 类型结构的苯环上的一元取代产物只有一种。符合 类型结构的苯环上的一元取代产物为两种。 2.拉、翻、转 “拉”即为拉直，如: 可将其拉直为:—CHCH23 CHCHCH33 3 CH3 CH—CH—C—CH—CH—CH，又可转为CH—CH—C—CH—CH—CH，还可以翻转为:3222332223 CH3 CH—CH—CH—C—CH—CH ，上述结构皆属于同一种物质。32223 CH3 3.换(换元法) 即改变一个观察的对象。如:二氯苯有3种结构，则四氯苯也有3种结构。这是当我们考虑CHCl中两个Cl的相对位置为邻、间、对3种结构时，再考虑CHCl的同分异构体642624种数，可以看两个H的相对位置也同样为邻、间、对3种结构。 换元法是一种技巧，因此必须在一定情况下才能使用。设烃的分子式为CH，如果xyCHCl与CHCl的同分异构体种数相同，则必须满足a+b=y的条件。xy-aaxy-bb 4.反 即将R—COOH反过来写成甲酸的酯HCOOR，将RCOOR′反过来写成为另一种酸和另一种醇形成的酯R′COOR。 抽5. 即抽出某个原子或和某个原子团与另一原子相连形成新的基团。如:将羧基—COOH中的O抽出，与烃基的H组成—OH，余下部分组成醛基—CHO，所以碳原子数目相同的饱和一元羧酸与羟基醛互为官能团异构。 6.插 即将抽出来的原子或原子团插到另一原子残基团之间，抽和插是联系在一起的。如:将 抽出一个O插在苯环的C—H之间就形成—OH，即 ,COOH 将CH—抽出一个—CH—，插在苯环和—COOH之间就成为 32 CHO OH 。 CH—COOH 2 实际上在判断有机物同分异构体种数时，这几个字是要综合使用的。如CHO CH—O— 3 属于酯类的同分异构体有6种。即将CH—O—上的O抽出插在醛基和苯基之间就成为甲酸的3 酯: OOCH ;—CH又可以在苯环上转动(邻、间、对位)得3种;将—CH抽33 OOCCH3 出一个—CH—，插在—OOCH中的—C—H键之间成为 ;将2COOCH3 —OOCCH反过来写就成为 ;一共有6种。 3 另外记住常见烷基的种数和苯的同系物一元取代物的种数，可以快速判断某些同分异构体的种数。如丙基有2种;丁基有4种;那么CHCl、CHOH、CHCHO、CHCOOH等的同49494949分异构体就相当于丁基(CH—)上连接—Cl、—OH、—CHO、—COOH等，它们的同分异构49 体数目都是4种。再如:二甲苯中苯环上的一元取代物，邻二甲苯有2种;间二甲苯有3种;对二甲苯有1种，因此CH苯环上的一元取代物共有6种。 810 三、有机物的命名 有机物的命名法要求必须反映分子结构，使我们根据一个名称就能写出它的结构式，或者根据一个结构式就能叫出它的名称。 烷烃命名法是有机物命名法的基础，常用习惯命名法和系统命名法。 1(习惯命名法 通常把烷烃命名为“某烷”。“某”是指烷烃中碳原子的数目，一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如CH命名为甲烷、CHCH命名为乙烷、CHCHCH433323命名为丙烷，依次类推。自十一起用汉字数字表示，如CH命名为十二烷。1226 为了区别异构体，常用正、异、新来表示。直链烷烃叫“正某烷”;把碳链的一末端带有两个—CH的特定结构称为“异某烷”;把碳链的一末端带有3个—CH的特定结构称为33“新某烷”。如CHCHCHCHCH名为正戊烷;CHCHCH(CH)名为异戊烷;C(CH)命名为新32223323234戊烷。 此命名法只适用于简单的有机化合物，对于复杂的有机化合物有些无法区别，故用系统命名法。 2.系统命名法 (1)烷烃的命名 ?选主链:选择一个最“长”的碳链(注意拉直和旋转)为主链，当出现碳链等长时，则选具有支链最“多”的为主链。按其碳原子数目称为“某烷”，作为母体。如: 1 2 5 4 3 6、7 母体为庚烷 ?编号位:把主链里离支链最“近”的一端做起点，用1，2，3，„„给主链的各个碳原子依次编号定位，以确定支链的位置。当支链与端点距离相等时，选离较“简”单支链最近的一端做起点，进行编号。当支链与端点距离相等且均为简单支链时，编号要使取代基位次和最“小”。如上图。 ?写名称:依次为支链位置(阿拉伯数字)?支链数目(汉字)?支链名称?某烷(母体);阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开，阿拉伯数字之间则用逗号隔开;相同取代基的位置罗列，用逗号隔开。顺序为:先较小取代基，后较大取代基。上述结构命名为2，5—二甲基—3—乙基庚烷。 命名时，名称中不能出现“1—甲基”、“2—乙基”、“3—丙基”等。常见烷基的名称:—CH名为甲基;—CH CH名为乙基;—CHCH CH名为丙基;—CH CH名为异丙基;3232233—CH(CH) CH名为正丁基;—CHCH(CH)名为异丁基;—C(CH)名为叔丁基。222323233 CH3 (2)烯烃的命名 烯烃命名是在烷烃命名的基础上围绕碳碳双键进行命名的。 ?选主链:选含碳碳双键的最长碳链为主链。 ?编号位:从离双键最近的一端开始编号。 ?写名称:支链位置?支链数目?支链名称?双键位置?某烯烃。其它与烷烃命名相同。如: 命名为3，4，4—三甲基—2—戊烯。 烯烃命名时，若双键离两端等距离，则应从支链小的一端开始编号;若既等距离，支 链大小又相等，则应从位次代数和最小的一端开始编号。 (3)炔烃的命名 炔烃的命名与烯烃相似，步骤相似。如: 命名为3，4，4—三甲基—1—戊炔。 (4)苯的同系物及苯的取代物命名 苯的同系物及苯的取代物命名时，苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要从环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位置之和最小。(也可能用习惯命名法)，如: 邻—二甲苯(1，2-二甲苯); 间—二甲苯(1，3-二甲苯); 对—二甲苯(1，4-二甲苯)。 (5)饱和一元醇的命名 ?选主链:选择含官能团—OH的最长碳链为主链。 ?编号位:从离—OH最近的一端开始编号。 ?写名称:支链位置?支链数目?支链名称?羟基位置?某醇。 这种基本命名比较简单，只要按照基本步骤把主链选好，编好号即可。命名时醇是母体，主链有几个碳则命名为“某醇”，不要把羟基作为取代基。如: HO 命名为3—甲基—3—戊醇。 (6)卤代烃的命名 卤代烃命名时母体是烃，而卤原子作为取代基。如: CH—CH—CH—CHCH323 命名为3—氯—2—甲基戊烷。 Cl CH3 (7)饱和一元醛和饱和一元羧酸的命名 在醛和羧酸的分子中，—CHO与—COOH总在分子的1号位，不必写官能团的位置;选主链和编号位与前面的相似。如:CH—CH—CHO 命名为2—甲基丙醛3 CH3 —C CHCH33H— —C—CCH CH—CH—CH—COOH 命名为2，3—二甲基丁酸。 3H—H— CH CH (8)酯的命名 根据它的羧酸和醇来命名，成为“某酸某(醇字省略)酯”。如:CHCOOCH命名为乙33酸甲酯; 命名为苯甲酸乙酯;CHOOCCOOCH命名为乙二酸二甲酯。33COOCHCH23 ?.典型例题 例题1 金刚烷(CH)的结构如右图所示，它可以看成四个等同的六元环1016 组成的空间构型。该金刚烷的二氯代物的数目是( ) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 解析:二氯代物中的两个氯可以放在同一个碳原子上，这样只可放在—CH—上，就只2有一种可能性。然后固定一个氯原子在某个碳原子上，如在—CH—上，这样另一个氯原子2 就有在同一环上的邻、间、对位和不同环—CH—上4种可能性。再把氯原子连在—CH—上，2 另一个氯原子只能连在另一个—CH—上，这样的可能性只有一种。因此，金刚烷的二氯代物 共有6种结构。答案:C。 例题2 化学式为CH的芳香烃的一卤代物数目和化学式为CHO且遇FeCl溶液显紫色912783的芳香族化合物数目分别为( ) A.7种和2种 B.8种和3种 C.42种和3种 D.56种和3种 解析:先分析化学式为CHO且遇FeCl溶液显紫色的同分异构体数目。CHO的同分异78378 OH 构体有 OH CHOH 2 ? ? ? ? CHO CH—O— 3CHCHCHCH 23 23? ，其中能遇FeCl显紫色的应该是酚，则只有???3种。而分子式为3OH CH—CH—CH 223 CH的芳香烃则有:? ? ? 912 CH3 CH 3? ? ? ? CH(CH)CHCH32 23 ? ，其中?的一卤代物有6种;?的一卤代物有7种;?的一卤代物有7 CH种;?的一卤代物有5种;?的一卤代物有5种;?的一卤代物有4种;?的一卤代物有63 种;?的一卤代物有2种，共有42种。答案:C。 例题3 萘的结构为 。已知萘的n溴代物和m溴代物的数目相等，则n与m(n?m)的关系是( ) A.m+n = 6 B. m+n = 4 C. m+n = 8 D.无法确定 解析:从萘的分子式CH出发，可知分子中取代a个H(CHBr)与8-a个H(CHBr)108108-aa10a8-a的同分异构体数目相等。故m+n = a + (8-a) = 8。答案:C。 ?.跟踪训练 一、单项选择题 1(下列有机物命名正确的是 ( ) A(2,乙基丙烷 CH,CH,CH 33 CH CH 23 B(CHCHCHCHOH 1,丁醇 3222 C( 间二甲苯 CH 3D( 2—甲基—2—丙烯 CH,C,CH 32 2( 萘环上的碳原子的编号如(?)式，根据系统命名法，(?)式可称为2-硝基萘，则 化合物(?)的名称应是 A(2，6-二甲基萘 B(1，4-二甲基萘 C(4，7-二甲基萘 D(1，6-二甲基萘 3.维生素E是一种脂溶性维生素，对抗衰老等有特殊作用，经研究发现维生素E有α、β、γ、δ四种类型，其结构简式如图所示(R为-CHCHCH[CH(CH)CHCH]CH(CH))。 上222322232述互为同分异构体的是 ( ) A(α β B(β γ C(γδ D(α δ 4(芳香族化合物A的分子式为CHO，将它与NaHCO溶液混合加热，有酸性气体产生。那7623 么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是 ( ) A(5 B(4 C(3 D(2 5.1mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)。它在光照的条件下 与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是 ( ) A. B.CHCHCHCHCH32223 C. D.CH, ,CH33 6( 胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法:?该化合 物属于芳香烃;?分子中至少有7个碳原子处于同一平面;?它的部分 同分异构体能发生银镜反应;?1mol该化合物最多可与2molBr发生反2 应。其中正确的是胡椒酚 ( ) A(?? B(??? C(?? D(??? 二、多项选择题(每小题有1个、2个或3个正确答案) 7. 已知化合物BNH(硼氮苯)与CH(苯)的分子结构相33666 似，如右图:则硼氮苯的二氯取代物 BNHCI的同分3342 异构体的数目为 ( ) A(2 B. 3 C. 4 D. 6 8.某化合物的分子式为CHCl，分析数据表明:分子中有两个,CH、两个,CH,、一个和51132 一个,Cl，它的可能的结构有几种(本题不考虑对映异构体) A.2 B.3 C.4 D.5 9.人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四 种信息素的组成，它们的结构可表示如下(括号内表示?的结构简式) 以上四种信息素中互为同分异构体的是 ( ) A.?和? B.?和? C. ?和? D. ?和? 10.下列五种基团，—CH、—OH、—CHO、—CH、—COOH，两两组成的物质中，能与NaOH365 反应的有机物有多少种 ( ) A(4种 B(5种 C(6种 D(7种 11(分子式为CHO的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能8162 转化成C。则有机物A的可能结构有 ( ) A(1种 B(2种 C( 3种 D(4 12.有机物CH=CH,CHO可以简写成键线式: 。与键线式为: 的物质互2 为同分异物体的是 ( ) A( B( C( D( 三、非选择题 13(已知可简写为 降冰片烯的分子结构可表示为: (1)降冰片烯属于__________。 a(环烃 b(不饱和烃 c(烷烃 d(芳香烃 (2)降冰片烯的分子式为__________。 (3)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为__________。 (4)降冰片烯不具有的性质__________。 a(能溶于水 b(能发生氧化反应 c(能发生加成反应 d(常温常压下为气体 14. I(某天然油脂的化学式为CHO。1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔571066 不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比 为C:H:O=9:16:1。 ? 写出B的分子式:________________________。 ? 写出C的结构简式:________________________; C的名称是__________________________。 ? 写出含5个碳原子的C同系物的同分异构体的结构简式: ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________。 II(RCH=CHR’与碱性KMnO溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸:4 常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。 在催化剂存在下，1摩尔不饱和脂肪酸B和1摩尔氢气反应后经处理得到D和E的 混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO溶液共热后酸化，4 得到如下四种产物: HOOC—(CH)—COOH CH—(CH)—COOH 210327 HOOC—(CH)—COOH CH—(CH)—COOH 27324 ? 写出D和E的结构简式:______________________________________________ ____________________________________________________________________。 ? 写出B的结构简式:_________________________________。 ? 写出天然油脂A的一种可能结构简式: ___________________________________________________。 15.在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示 为: R H 1H R 1?O 3=O C=O + C =C C?Zn/HO 2R 2R R 3R 23 已知: ?化合物A，其分子式为CHO，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl溶液9103 发生显色反应，且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B; ?B发生臭氧化还原水解反应生成,，,能发生银镜反应; ?,催化加氢生成,，,在浓硫酸存在下加热生成,; ?,既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl溶液发生显色反应，且能与NaOH溶3 液反应生成F; ?F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H(CHO)。762 请根据上述信息，完成下列填空: (1)写出下列化合物的结构简式(如有多组化合物符合题意，只要写出其中一组): A ，C ，E 。 (2)写出分子式为CHO的含有苯环的所有同分异构体的结构简762 式 。 16.萨罗(Salol)是一种消毒剂，它的分子式为CHO，其分子模型如下图所示(图10103 中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等): (1) 根据右图模型写出萨罗的结构简式: 。 (2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。请设计一个 方案 气瓶 现场处置方案 .pdf气瓶 现场处置方案 .doc见习基地管理方案.doc关于群访事件的化解方案建筑工地扬尘治理专项方案下载 ，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)。 (3)同时符合下列四个要求的水杨酸的同分 异构体共有 种。 ?含有苯环; ?能发生银镜反应，不能 发生水解反应; ?在稀NaOH溶液中，1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH发生反应;?只能生成两种一氯代产生。 (4)从(3)确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。 写出下列两个反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)，并指出相应的反应类型。 ,?AB 。反应类型: 。 ,?B+DE 。反应类型: 。 (5)现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为n mol。该混合物完全燃烧消耗a L O,并生成b g HO和c L CO(气体体积均为标准状况下的体积)。222 ?分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式(有机物可用分子式表示)。 ?设混合物中水杨酸的物质的量为x mol，列出x的计算式。 “有机物的同分异构体”参考答案 一、1、B 2、D 3、B 4、A 5、B 6、C 二、7、C 8、C 9、D 10、B 11、B 12、AD 三、13、(1)b (2)CH (3) ,CH (4)a、d 7103 14、 ? CHO 16322 ? CH—(CH)—COOH 硬脂酸(或十八烷酸、十八酸) 3216 ? CHCHCHCHCOOH CHCHCH(CH)COOH 3222323 CHCH(CH) CHCOOH (CH)CCOOH 33233 ? CH(CH)—CH==CH—(CH)—COOH 32727 CH(CH)—CH==CH—(CH)—COOH 324210 ? CH(CH)—CH==CH—CH—CH==CH—(CH)—COOH 324227 15、(1) NaO— =CH—CHCH=CH—CHCHOHO— HO— —CH2 22 2 —ONa —OH —OH 或 —CHCHO—CHCH=CH2 22 —CH=CH2 CHO—CHNaO— CH=CH2 —CHHO— =CH—CH22 HO— 2 或 (2) —OH —COOH —CHOHO— —CHO HCOO— —CHOHO— 16、(1)见下图 (2)见下图 (3)2 (4)? 还原反应(加成反应) ? 酯化反应(写取代反应同样给分) 如选用作为A写入方程式同样给分。