[宝典]烯、炔与高锰酸钾的反应

[宝典]烯、炔与高锰酸钾的反应 烯、炔与高锰酸钾的反应 一 、规律 规律一:与同一个碳原子相连的羟基个数越多越不稳定。一般情况下，与同一个 碳原子连接的羟基个数为一个时稳定，与同一个碳原子连接的羟基个数 为两个或两个以上时不稳定，易脱水生成羰基。 如: OH | OH, C, ? O = C, + H2O | | OH | OH, C, ? O = C, + H2O | | OH OH OH | OH, C,OH ? O = C,OH + H2O ? O= C=O + H2O | | OH OH 规律二:与羰基碳原子连接的氢原子易被氧化为羟基。即醛基易被氧化为羧基。 O O || || —C—H ? — C—OH 规律三:C?C键、C= C键中的π键易断裂, σ键较难断裂。所以含C?C 键、C= C键的物质可以被高锰酸钾溶液氧化，而烷烃类不能被高锰酸钾溶液氧化。 C?C 键、C= C键被氧化时，C?C 键、C= C的每断裂一个键，均在两个碳原子上各氧化添加一个羟基。 若是稀的、冷的、中性或碱性的高锰酸钾溶液(即氧化性弱的高锰酸钾溶液)，则C?C 键、C= C键中的π键断裂，而σ键仍不断裂。即: OH OH O O | | || || —C?C— ? —C—C— ? —C—C— | | OH OH OH OH | | —C=C— ? —C—C— | | | | 若是浓的、热的 、酸性的高锰酸钾溶液(即氧化性强的高锰酸钾溶液)，则C?C 键、C= C键中的所有键均断裂。即: OH OH O O | | || || —C?C— ? —C— OH + —C—OH ? —C + —C + 2H2O | | | | OH OH OH OH OH OH O O | | || || —C=C— ? —C—OH + —C— OH ? —C + —C + 2H2O | | | | | | 二、实例分析 以下R均 表 关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf 示烃基或氢原子。 1 、烯与冷的稀的中性的或碱性的高锰酸钾反应 R2 R3 R2 R3 | | | | R1— C = C—R4 ? R1— C—C—R4 | | OH OH 2、烯与酸性的高锰酸钾反应 酸性条件下，KMnO4将碳碳双键断开: R2 R3 R2 R3 | | | | R1— C = C—R4 ? R1— C— OH + OH — C—R4 | | OH OH 与同一个碳原子连接的两个羟基 R2 R3 脱去一个水分子 | | --------------------------------? R1— C + C—R4 + 2H2O || || O O 当 R2为H时 H R3 H R3 | | | | R1— C— OH + OH — C—R4R1— C = C—R4 ? | | OH OH 与同一个碳原子连接的两个羟基 H R3 脱去一个水分子 | | --------------------------------? R1— C + C—R4 + 2H2O || || O O OH R3 与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基 | | ---------------------------------------? R1— C + C—R4 + 2H2O || || O O 当 RI、R2均为H时 H R3 H R3 | | | | H— C = C—R4 ? H — C— OH + OH — C—R4 | | OH OH 与同一个碳原子连接的两个羟基 H R3 脱去一个水分子 | | --------------------------------? H—C =O + C—R4 + 2H2O || O OH R3 与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基 | | --------------------------------------? OH— C + C—R4 + 2H2O || || O O 与同一个碳原子连接的两个羟基 R3 脱去一个水分子 | --------------------------------? O= C =O?+ C—R4 + 3H2O || O 3 、炔与冷的稀的中性的或碱性的高锰酸钾反应 OH OH | | R1— C ? C—R2 ? R1— C—C—R2 | | OH OH 与同一个碳原子连接的两个羟基 O O 脱去一个水分子 || || ------------------------------------? R1— C—C—R2 + 2H2O 当 R2为H时 OH OH | | R1— C ? C—H --------------------? R1— C—C—H | | OH OH 与同一个碳原子连接的两个羟基 O O 脱去一个水分子 || || --------------------------------? R1— C—C—H + 2H2O O O 与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基 || || -------------------------------------? R1— C—C—OH + 2H2O 当 R1、R2均为H时 OH OH | | H— C ? C—H --------------------? H— C—C—H | | OH OH 与同一个碳原子连接的两个羟基 O O 脱去一个水分子 || || ------------------------------------? H— C—C—H + 2H2O O O 与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基 || || -------------------------------------? OH—C—C—OH + 2H2O 4、炔与酸性的高锰酸钾反应 酸性条件下，KMnO4将碳碳叁键断开: OH OH | | R1— C ? C—R2 ? R1— C— OH + OH— C—R2 | | OH OH 与同一个碳原子连接的两个羟基 O O 脱去一个水分子 || || -----------------------------------? R1— C—OH + OH —C—R2 + 2H2O 当 R2为H时 OH OH | | R1— C ? C—H ----? H— C— OH + OH— C—H | | OH OH 与同一个碳原子连接的两个羟基 O O 脱去一个水分子 || || ----------------------------------? R1— C—OH + OH —C—H + 2H2O O O 与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基 || || ------------------------------------? R1—C—OH + OH —C—OH + 2H2O 与同一个碳原子连接的两个羟基 O 脱去一个水分子 || ------------------------------------? R1—C—OH + O = C= O + 2H2O 当 R1、R2均为H时 OH OH | | H— C ? C—H ----? H— C— OH + OH— C—H | | OH OH 与同一个碳原子连接的两个羟基 O O 脱去一个水分子 || || --------------------------------------? H— C—OH + OH —C—H + 2H2O O O 与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基 || || ------------------------------------? OH—C—OH + OH—C—OH + 2H2O 与同一个碳原子连接的两个羟基 脱去一个水分子 ----------------------------------? O = C = O + 4H2O