溴水
溴单质与水的混合物。溴单质可溶于水,80%以上的溴会与水反应生成氢溴酸与次
溴酸,但仍然会有少量溴单质溶解在水中,所以溴水呈橙黄色。新制溴水可以看成是溴
的水溶液,进行与溴单质有关的化学反应,但时间较长的溴水中溴分子也会分解,溴水
逐渐褪色。久置的溴水中只含有氢溴酸。次溴酸会在光照下分解成氢溴酸和氧气。 化学反应原理
能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为: ? 烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应,使溴水褪色
CH2=CH2+Br2——?CH2Br-CH2Br CH?CH+Br2——?CHBr=CHBr (或CH?CH+2Br2——?CHBr2-CHBr2)
CH2=CH-CH=CH2+Br2——?CH2Br-CH=CH-CH2Br (或CH2=CH-CH=CH2+Br2——?CH2Br-CHBr-CH=CH2) ?与苯酚,苯胺反应生成白色沉淀
?与醛类等有醛基的物质反应,使溴水褪色
与醛的反应比较复杂,涉及同时发生的两类反应(一般是取代反应为主) 一是对于醛阿尔法氢的溴代如CH3CHO+Br2=BrCH2CHO+HBr,反应最终可以生成三溴乙醛,碱性条件可以生成溴仿,二是Br2对于醛基的氧化CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr,并且实际上是取代反应为主的,因为这实际上是工业制备三溴乙醛的
方法
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(溴与乙醇反应,生成醛之后进一步取代),这可以说明对醛基的氧化实际上是次要的
?与具有阿尔法氢的酮的取代反应,如CH3COCH3+Br2=BrCH2COCH3+HBr,取代可以一直进行,甲基酮在碱性条件可以生成溴仿,这与醛的反应类似 与环丙烷及其衍生物的开环加成
?对于伯仲醇的氧化反应,溴水可以比较慢的把伯仲醇氧化生成醛,酮并进一步发生上面提到的两类反应
? 环丙烷及其衍生物可以与溴水发生开环加成反应,这与高锰酸钾联用可以检验三元碳环,因为环丙稀室温下不能与高锰酸钾反应
?与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应,使溴水褪色。 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
(或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2 ?与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应,使溴水褪色。 Br2+H2S=2HBr+S?(浅黄色沉淀)
Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4
3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色)
?与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡,因萃取作用使溴水褪色,有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。中学化学中,溴水是一种常用试剂,许多实验中都利用其“橙色褪去”来检验物质。但其褪色原理不完全相同,现
总结
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如下: 物理褪色—萃取
与水相比,溴单质易溶于四氯化碳、苯、汽油等有机溶剂,当在溴水中加入难
溶于水的有机溶剂时,溴水中的溴进入有机溶剂而使溴水的橙色褪去,有机溶剂层因溶
有溴而呈橙红色。
化学褪色
溴的化学性质(尤其是氧化性)比较活泼,能与许多物质因反应而褪色。
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(1)、遇强碱溶液褪色
如:向溴水中加入NaOH溶液,溴水的橙色褪去。 Br2 + 2NaOH =NaBr + NaBrO + H2O
(2)、遇某些盐溶液褪色
如:向溴水中加入Na2CO3或AgNO3溶液可使溴水的橙色褪色
Br2 + H2O =HBr + HBrO
2HBr + Na2CO3= 2NaBr + H2O + CO2 ?
HBr + AgNO3 =AgBr ?+ H NO3
(3)、遇某些还原剂褪色
溴水中的溴具有较强的氧化性,遇某些还原剂会因氧化还原反应而使溴水的橙色褪去。如向溴水中通入H2S、SO2,或加入镁粉、锌粉、铁粉等都可使溴水褪色。
Br2 + H2S =2HBr + S ?
Br2 + SO2 + 2H2O=2HBr + H2SO4
Br2 + Mg= MgBr2
Br2 + Zn= ZnBr2
3Br2 + 2Fe =2FeBr3
(4)、与不饱和化合物的加成褪色
CH2 =CH2 + Br2= CH2BrCH2Br
CH2 =CH-COOH + Br2= CH2BrCHBrCOOH (5)、与有机化合物的取代褪色
另外,溴水还可与酸性高锰酸钾溶液一起检验苯的同系物,即苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能使溴水褪色,而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色也不能使溴水褪色
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