[教材]苯丙素类化合物习题
第三章 苯丙素类化合物(93题)
一、中英文互译:
1(coumarin 2(neoligan 3(ligan 4(Phenylpropanoids
5(呋喃香豆素 6(香豆素 7(苯丙素类化合物 二、名词解释:
1(木脂素 2(苯丙素类
三、选择题:
(一)单项选择题(在每小题的四个备选
答案
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中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填在题干的括号内。每小题1分)
1(所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在( )
A(异戊烯基 B(酮基 C(内酯环 D(酚羟基对位活泼氢
2(下列关于香豆素的说法不正确的是( )
A(游离香豆素多具有芳香气味 B(分子量小的香豆素有挥发性和升华性
C(香豆素苷多无香味 D(香豆素苷多无挥发性,但有升华性
3(由两个C—C单体聚合而成的化合物称( ) 63
A(木质素 B(香豆素 C(黄酮 D(木脂素
4(下列化合物按结构应属于( )
A(简单香豆素类 B(蒽酮
OOOC(呋喃香豆素 D(吡喃香豆素 5(所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在:
A(异戊烯基 B(内酯环 C(酮基 D(酚羟基对位活泼氢 6(下列化合物属于( )
O O
OA(木脂内酯 B( 双环氧木脂素 C( 环木脂素 D(环木脂内酯O
HOCHCO33OCH 3
7(下列化合物按结构应属于( )
OH OO
H
O
A(木脂内酯 B(双环氧木脂素 C.(环木脂素 D(环木脂内酯
8(下列化合物按结构应属于( )
OCH 3HCO3 HCO3HCO3A(木脂内酯 B(联苯环辛烯 C(环木脂素 D(环木脂内酯
HCO3OCH3
9(紫外灯下常呈蓝色荧光,能升华的化合物是( ) ,(黄酮苷 ,(酸 性 生 物 碱 ,(萜 类 ,(香 豆 素
10(没有挥发性也不能升华的是( )
,(香豆素苷类 ,(游离蒽醌类 ,(樟脑 ,(游离香豆素豆素类
11(哪种化合物能发生Gibb’s反应( )
A.B.OCH3OOOOHO
HCO3COH3
3OCHD.OHC.
HOOOHOOO
CO3 HHO
12(紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是( )。
A(黄酮苷 B(酚性生物碱 C(萜类 D(7-羟基香豆素
13(香豆素母核无荧光,其羟基衍生物荧光最强的是( )
A(7-羟基香豆素 B(6-羟基香豆素
C(6,7-二羟基香豆素 D(7,8-二羟基香豆素 14(具有升华的物质有( )
A(小分子香豆素 B(蒽醌苷 C(黄酮 D(萘醌
15(组成苯丙素酚类的单位是( )
CA(-C-C B(C-C C(CHO D((CH)n 636636116 5816(下列化合物按结构应属于( )
CHOHO2 OOCH3
OCH3
OH
A(单环氧木脂素 B(双环氧木脂素
C. 木脂内酯 D. 环木脂内酯
17(使游离香豆素呈现红色的是( )
A(异羟肟酸铁反应 B(α-萘酚-浓硫酸反应 C. 碱液反应 D.四氢硼钠反应
18(香豆素衍生物最常见的羟基取代位置是( )
A(C位 B(C位 C.C位 D.C位 7536
19(Emerson反应阳性时通常是( )
A(蓝色 B(红色 C(黄色 D(绿色 20(Gibb’s反应阳性时通常是( )
A(蓝色 B(红色 C(黄色 D(绿色 21(下列化合物按结构应属于( )
HCO3 OCOH3A(木脂内酯 B(双环氧木脂素 C(环木脂素
OHD(环木脂内酯 O3OCH22(Labat反应的作用基团是( )
亚甲二氧基 B. 内酯环 C. 芳环 A.
D. 酚羟基 E. 酚羟基对位的活泼氢 23(厚朴酚的结构类型为( )
A. 简单木脂素 B. 单环氧木脂素 C. 木脂内酯
D. 联苯木脂素 E. 其它木脂素 24(香豆素的,HNMR中化学位移3.8,4.0处出现单峰,说明结构中含有( )
A. 羟基 B. 甲基 C. 甲氧基
D. 羟甲基 E. 醛基
25(香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是( )
A. 脱水化合物 B. 顺式邻羟基桂皮酸
C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 裂解产物
E. 醌式结构
26(丹参素甲属于( )
苯丙酸类 D. 黄酮类 A. 香豆素类 B. 木脂素类 C.
(二)多项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出二至五个正确的答案,并将正确答案的序号分别填在题干的括号内,多选、少选、错选均不得分。每小题1分)
1(下列化合物属于苯丙素类的有( )( )( )( )( )
A(苯丙醇 B(鞣质 C(香豆素 D(木脂素 E(黄酮类
2.下列哪些化合物属于苯丙素类( )( )( )( )( )
A(苯丙醇 B(香豆素 C(木脂素 D(木质素 E(苯丙酸
3.与FeCl、 Gibb’s 试剂均呈阳性的是( )( )( )( )( )3
HOHO
HOOO
OHOOHOOOA( B( C( OCH3
HO
HCOOO3HOOOD( E( ,(常用于香豆素的检识方法有( )( )( )( )( )
A(异羟肟酸铁反应 B(荧光反应 C(醋酸镁 D(Emerson 试剂反应
5(七叶苷可发生的显色反应是( )( )( )( )( )
A(异羟肟酸铁反应 B(Gibb′s反应 C(Emerson反应
D(三氯化铁反应 E(Molish反应
6(香豆素类成分的荧光与结构的关系是( )( )( )( )( )
A(香豆素母体有黄色荧光 B(羟基香豆素显蓝色荧光
C(在碱溶液中荧光减弱 D(7位羟基取代,荧光增强
E(呋喃香豆素荧光较强
7(游离木脂素可溶于( )( )( )( )( ) A(乙醇 B(水 C(氯仿 D(乙醚 E(苯
8(香豆素类成分的提取方法有( )( )( )( )( ) A(溶剂提取法 B(活性炭脱色法 C(碱溶酸沉法
(水蒸气蒸馏法 E(分馏法D
9. Emerson反应为阴性的化合物有( )( )( )( )( ) A(7,8-二羟基香豆素 B(6-甲氧基香豆素 C(5,6,7-三羟基香豆素
D(七叶苷 E(8-甲氧基-6,7-呋喃香豆素 四、填空题:
1(某些小分子香豆素具有升华性和____________性,因而可用_________法提取。
2(小分子的香豆素有________,能随水蒸汽蒸出,并能_______。 3(香豆素及其苷类因分子中具________结构,与稀NaOH溶液可水解___________。
4(香豆素因具有_______结构,与稀碱溶液作用可__________。 5(香豆素在________溶液中内酯环可水解开环,但与________共沸时,往往得到裂解产物。
6.香豆素及其苷在_________条件下,能与盐酸羟胺作用生成____________。 在酸性条件下,再与三氯化铁试剂反应,生成为_____色配合物,此性质可用于鉴别或分离。
五、判断题:
1. 香豆素是由反式邻羟基桂皮酸环合而成的内酯化合物。 2. 具有内酯结构的化合物,均可与异羟肟酸铁反应,生成红色配合物。 3. 香豆素的基本母核是苯骈α-吡喃酮。
4. 所有香豆素都有荧光。
5.C,C位引入羟基的香豆素荧光增强。 78
6. 香豆素多具有芳香气味。
7(苯丙素类是一类含有一个或几个C-C单位的天然成分。 63
8(木脂素类化合物大多数具有光学活性。
9(木脂素类化合物多数是无色结晶,可升华。
10(木脂素类化合物可采用碱溶酸沉的方法提取。 11(多数香豆素具有挥发性,可利用水蒸气蒸馏法进行提取。 12(紫外光谱可鉴别香豆素、色原酮和黄酮类化合物。 六、用化学法区别下列各组化合物:(写出试剂、反应现象及结论)
HO
HOOOOOHOOH1( 与
A B
OHHO
OOOO2( 与
A B
O glu
H,OH
HOOO3(
A B
OCHO3
OOOOO4(
A B C
OHCO3
OOOOOHO5( 与
A B
OOOOOHOOHOHO
葡萄糖OHO6(
A B C
七、完成化学反应:
OCH1( 3
- 1)OH
+ 2) H HCOO3O
O
-)OH2( 1
+ 2) H OO
OCH33(
1)0.1mmol NaOH OOO+ ( )+ ( )+ ( )+ ( ) 2) H
OCOC(CH)=CHCH33
OCOCH3
4( COH3
HBr
OHOO ( )
简答题:
1(苯丙素类的结构特征是什么,包括哪些类型化合物, 2(写出Emerson反应、Gibb’s反应的试剂组成,反应机理以及反应现象,
3(香豆素的结构特征是什么,按结构特点分为哪几种类型, 4(如何用化学法区分香豆素和黄酮类、蒽醌类成分, 5(木脂素的结构特征是什么,按结构特征分为哪些类型, 6(苯丙素类的生源途径是什么,
7(木脂素与新木脂素的结构差别是什么,
八、提取分离题:
1(民间草药窝儿七中含有抗癌成分鬼臼毒素、脱氧鬼臼毒素、脱氢鬼臼毒素、山萘酚等成分,试
设计
领导形象设计圆作业设计ao工艺污水处理厂设计附属工程施工组织设计清扫机器人结构设计
提取其总木脂素的流程,若用硅胶色谱法分离,分析三者的Rf值大小顺序。
ROHOOOOOOOO
OCHCOHOCHHCO3333
OCHOCH33
鬼臼毒素 R=OH 脱氢鬼臼毒素 脱氧鬼臼毒素 R=H
2(一种含香豆素的中药,还可能含有一些酸性成分以及酚性成分,试利用酸碱法,设计一提取分离香豆素内酯类成分的工艺路线(以流程图
表
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示)。并提出可能的注意事项。
3(中药秦皮中含有七叶内酯及七叶苷。下面为提取分离过程,请分析下述过程中A、B、C步骤的目的,D、E分别为何种成分。
秦皮粗粉
(A)95%乙醇回流
乙醇提取液
减压浓缩
总提取液
加水热溶,滤过;
(B)等体积CHCl洗涤 3
氯仿层 水层
(C)乙酸乙酯萃取
乙酸乙酯萃取液 水液
无水硫酸钠脱水 浓缩,滤过
减压回收溶剂至干 甲醇、水反复结晶
残留物 微黄色针晶(E)
甲醇、水反复结晶
黄色针晶(D)
八、结构解析题
1(某化合物为无色结晶。mp(82,83?,紫外光谱见蓝紫色荧光,异羟肟酸铁反应(+),
-1元素分析CHO。UV λmax (nm):321、257。 Γmax(cm):1720、1650、1560。15163
1H-NMR(CDCl3)δ:1.66(3H,s)、1.81(3H,s)、3.52(2H,d,J=7Hz)、3.92(3H,s)、5.22(1H,t,J=7Hz)、6.20(1H,d,J=9Hz)、6.81(1H,d,J=8Hz)、7.27(1H,d,J=8Hz)、7.59(1H,d,J=9Hz),MS(m/z) M+ 244(基峰)、229、213、211、201、189、186、159、131。
(1) 写出母核的结构式并进行归属
(2) 计算不饱和度
(3) 写出完整的结构式
(4) 将氢核的位置进行归属