芳香硝基物的加氢还原

芳香硝基物的加氢还原 芳香硝基物的加氢还原 搁要 对氯邻氨基苯酚、,，,?,二甲基联苯胺和,，,一二氯苯胺是精细化工及有机合成中很重要的中间体，广泛应用于染料、医药、化工等行业。目前，国内生产这三种产品主要是利用铁粉还原法，但该法三废量大，对环境污染严重，在环境质量目益为人们所重视的今天，已有了明显的劣势，因此必须采用一种新的工艺解决这些问题。 本文主要研究了,,,,,,,、,,,,为催化剂制各以上三种产物的工艺，在三种产物制备中，分别考虑反应温度、催化剂、碱的浓度、溶剂用量、抑制剂等因素。 在制备对氯邻氨基苯酚中，采用了,,,,,,,为催化剂，得到了催化加氢反应的最优化条件，在此条件下对氯邻氨基苯酚的收率大于,,,，纯度达到了,,,以上。在制备,，,一二氯苯胺中，作者以,,,,,,,为催化剂进行加氢还原反应，最终产率大于,,,。在制各,，,?一二甲基联苯胺中，作者首先由邻硝基甲苯合成了,，,?一二甲基氢化偶氮苯，在反应中作者采用了两段式温度，然后由酸转位制备,，,?一二甲基联苯胺，产率达,,,，纯度达,,,以上。通过加氢还原法克服了以前老工艺中污染严重，劳动强度大，产率较低的缺陷。 对于以上三种物质，作者也进行了 分析 定性数据统计分析pdf销售业绩分析模板建筑结构震害分析销售进度分析表京东商城竞争战略分析 和鉴定，结果证明加氢产物结构的正确。关键词:对氯邻氨基苯酚,，,一二氯苯胺 ,，,?一二甲基氢化偶氮苯 ,，,?一二甲基联苯胺 催化剂 加氢一 ( 董查型垩塑塑～～墨堑堕 ,,,,,,;, ，, ,,, ,,,,,(,一;,,,,,一,一,,,,,,,,,,, ,,, ,,,,,,,, ,,,, ,?;,,,,,一,一,,,,,,,,,,,,, ;,,,,,,,; ,,,,,,,,,,,,, ,, ,,,,(,,;,,,,,一,一,,,,,,,,,,, ,,, ,,,,;,, ,, ,, ,,,,, ,,,,,,;, ,,,,,,,,, ,, ,,。, ,,, ,(, ,,, ,,, ,,,,, , ,,,,,，,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,, ,, , ,,;,,,,,—,,,,,,,,,(,,, ,,,;,,,, ,,,,,,,, ,,, ;,,,,,,,,,,,,, ,,,, ,,(,,,,,;,,,,,一,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,, ,，,,,,;,,,,,,,,,,,, ,,, ,,,,,,,, ,, ,,,,,,,,,,,,, ,,,，,一,,;,,,,,,,,,,—,,,,,,, ,, ,,, ,,,,,,;, ,, ,,,,,,,、,,,, ,, ,,?,,, ,(,,,, ,,, ,,,,, ,(,,,,,,(,,;,,,,,,,,,, ,,, ,,,, ,, , ,,;,,,,,—,,,,,,,,,(,,, ,,,,, ,,, ,,,,,,,,(,,, ,,,,,, ;,, ,,,,,,,, ,,,,,,,,, ,,, ,,;,,,,, ,,,,,( ,, ,,,,，,,,,;,,,, ;,,,,,,,; ,,,,,,,,幔簦椋铮?,, ,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,;, ,,,, ,,,,, ,, ,，,?,,,,,,,,,,,,,, ,,, ,,,,,,,, ,, ,,, ,,,,,(,,,,,,,;, ,, ;,,,,,,,、,,,,,,,,、,,,,,,,,,,,、 ,,,,,,,,,、,,,,,,,,,;,,;,,,,,,,,, ,,, ,,,;,,,, ;,,,,,,,,, ,, ,,,, ,,, ,,,,;,,,,,, ,, ,,, ,,,, ,,,,,,,,,,,, (,,, ,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,(,”,,,,, ,,,,,,,,,,, ,, ,;,,,; ,,,,,,,, ,, ,，,?,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,, ,,,,,,,;,,,,, ,,, ,,,,, ,,,,,,,, , ,,,,,,,;,,,, ,,,,,, ,,, ,,,,,,,,,,, ,, ,，,?,,,,,,,,,,,,,,,,,,(,,, ,,,,, ,,,,, ,,,，,，一,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,(,,, ,,,,,:,,;,,,,,一,一,,,,,,,,,,, ,，,,,,;,,,,,,,, , ,,, ;,,,,,,, ,，,?,,,,,,,,,,,,,, ,，,?一,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,, 芳香硝基物的加氧还原 前言 对氯邻氨基苯酚是一种重要的化工中间体，已经广泛应用于染料、医药、农药及生物 工程 路基工程安全技术交底工程项目施工成本控制工程量增项单年度零星工程技术标正投影法基本原理 等工业邻域。在染料工业中，它是酸性络合紫,,,等染料的重要中间体,?。对氯邻氨基苯酚与亚硝酸钠进行重氮化，再进行偶合，最后经络合、酸析、过滤、干燥、粉碎，得酸性络合染料，这些染料主要应用于羊毛、蚕丝及皮革的染色，代表品种有: , 与铬组成的铬合物 妒 (酸性铬合紫,,,) , 参跚衄毽 与铬组成的铬合物 跚?口叫?叭 (酸性铬合紫,,,) 对氯邻氨基苯酚还可用于制备酸性媒介染料，如酸性媒介蓝,: ,, 对氯邻氨基苯酚经磺化制得,一氯一,一氨基苯酚一,一磺酸，后者也是制备酸性媒介染料的中间体，具体品种有: ,,,,, 酸性媒介黑,,,—,翌重型垩塑塑塑垫至垦 ,,,筘寸,,?醚…青眦 在医药工业中，对氯邻氨基苯酚闭环后所得的,一氯苯并恶唑酮是一类口服有效的中枢性肌肉松弛剂,“。 ,, ?旦,厨::,, ,,,, ;, 另夕,，对氯邻氨基苯酚用草酰氯酰化后，可制成重要的医药中间体钟一羟基草酰苯胺, ,。在生物工程领域，对氯邻氨基苯酚作为一种优良的溶剂用于生产高分子脱氧核糖核酸(,,,)(…。对氯邻氨基苯酚主要通过还原对氯邻硝基苯酚制各。目前，国内主要采用硫化碱法或铁粉法，但是这些方法三废量大，污染严重。作者主要研究了,,,,,,,催化加氢制各对氯邻胺基苯酚的工艺，此工艺对环境污染较小，且产率和纯度都较硫化碱法或铁粉法为优。 ,，,一二氯苯胺为冰染染料大红色基,,，为印染大红色布显色剂，用于合成,，,一二氯苯胺一,,磺酸等染料中间体，可用于偶氮染料,】，也可以用于制造氮肥增效剂,一,，,一二氯苯基琥珀酰胺酸【,,。目前，国内生产,，,一二氯苯胺主要也是用铁粉法还原,，,一二氯硝基苯。同样，此法不但产量低，而且污染严重，在环境质量日益被人们所熏视的今天，已有了明显劣势。作者研究了以,,,,,,,为催化剂进行加氧还原制备,，,,二氯苯胺的新工艺，此工艺为,清洁工艺，且产品收率也较铁粉法好。 ,，,。一二甲基联苯胺俗名为丁力脱培司，它是精细化工和有机合成中很重要的中间体，广泛应用于染料、医药、化工等行业。,，,?一二甲基联苯胺用于偶氮染利和冰染染料的制备，如色酚,,—,,，青色基,等:也用于检验和测定各种氧化剂和空气中的,,一离子;同时，它的试剂和产品又是钴，铜和铝等金属的测定剂，也可用于测定水分的试剂;近年来，它又用于制造特种合成纤维及特殊 芳香硝基物的加氢还原的脲脘类，其生产和应用范围均有较大增长。目前，国内生产联甲苯胺的主要路线是锌粉还原法和硅铁粉还原法。这两种方法的缺点是生产过程中，产生大量的含有氨基物的铁泥和废水，污染严重，国外已经淘汰了此工艺，而采用催化加氢还原法。该法既可得到高纯度的产品，又不产生其它难处理的三废物，在工业上有很好 的应用开发前景。 芳香硝基物的加氧挢原 ,文献评述 硝基物的还原工艺历来是一类非常重要的精细化工合成工艺，大量的氨基物都是通过还原对应的硝基物制备。硝基物的还原机理为„,,: 嘤周‖(?,一心(三 卫,卜《?小尚型卜?一,,业肛?,通常的还原方法有:,(,，, ,对氯苯胺为原料合成对氯邻氨基苯酚 对氯邻氨基苯酚的合成通常是以对氯苯胺开始，经重氮化、水解、先制备对氯苯酚，再经硝化、还原共分,步制得。合成路线如下: 黔 ‰ 茚, 粉 州?口 叫?口 ??, , 但由于对氯苯胺基重氮化须在低温(,,,?)下进行，操作较繁，且水解产率较低，约为,,,,,;右，另外因为对氯苯酚在硝化过程中有较强的树脂化倾向，使总收率较低。 ,(, ,(,以对二氯苯为原料合成对氯邻氨基苯酚——董重型至塑塑塑墨至垦 近年来，有人提出了以对二氯苯为起始原料，经硝化、水解及还原等步骤制得对氯邻氨基苯酚。该法的优点在于缩短了反应步骤，避免了酚类硝化时常遇到的强烈的树脂化，使产率大大提高，而且对二氯苯来源方便，价格低廉。合成路线如下: 印,,,,,, ,,—,(,〔,，,,令, ,三～巡趔》 ,,,,,,由以上可知，无论对氯邻氨基苯酚的合成采用哪一条路线，对氯邻氨基苯酚作为最终产物都是由相应的硝基物——对氯邻硝基苯酚采用不同的还原工艺合成而得。由于还原工艺的不同，使产品的质量、色泽和收率也不尽相同【,,。综上所述，研究对氯邻硝基苯酚的还原工艺就有了,定的普遍意义。,(,(,(,硫化碱法? 。 ,, —?,、,,,, , ,, ,, 此工艺是在还原锅内加入硝 ，在搅拌下慢慢加入准备好的二硫化钠溶液，加完后，继基物和水，加热至,,? 续反应,小时左右，温度保持在,,,。,,，然后进行热过滤，在,,。,条件下，将上述溶液中和至,,,,—,，再冷却至,,。,，抽滤，滤饼以清水洗涤，产品收率为,,,。此工艺方法落后，三废污染严重，每吨产品伴数吨的废液，成分复杂，难以处理。该法收率也低，故此工艺目前已属淘汰工艺之列。,(,(, ,铁粉还原法 铁粉法还原硝基物制备氨基物是,种已经相当成熟的还原工艺，因其价格低廉，被广泛应用于工业生产中，但其主要缺点是生产过程中产生大量的铁泥和含胺废水，污染严重。所以，也是一种应淘汰的落后工艺。但目前，我国仍运用此法进行工业生产。————苎重塑茎塑塑塑墨至堕,，,(,(,水合肼还原法抽, 在碱性条件下，以,,,,,,,为催化剂用水合肼将对氯邻硝基苯酚还原为对氯邻氨基苯酚，收率为,, ,,,。 ,, ‖,,, , ,,,,,十,,, , ,, ,, 此工艺较硫化碱还原法先进些，产品收率也有所提高，但其工艺繁琐，须进行酸处理，不能有效地减少三废污染，故目前还未见有工业生产的报道。,，,(,催化加氢还原工艺 液相催化加氢还原工艺是一种迅速发展起来的有机合成新工艺，在芳胺的生产中应用极为广泛。本方法可有效地减少三废污染量，提高产品收率，改善产品质量【”。但当硝基卤化物采用催化加氢还原时，常会发生脱氯副反应【,…，这不仅会影响产品的收率和纯度，还会增加对设备的腐蚀。因此，防止脱氯副反应的发生是人们在用催化加氢还原工艺制备氨基卤化物的主要研究内容。一般地，抑制脱氯有两种方法:一种是通过添加某些化合物，如磷酸二氢钠，丙二酸，乳酸和氢氧化钠来调节,,值，以抑制脱氯的发生【”】，另一种方法则不添加脱氯抑制剂而是选择合适的工艺条件来尽量减少脱氯,“,?”,。对于催化加氢还原工艺中使用的催化剂,般为,,,,,,,和,,,,，加入量一般为硝基物质量的,,一,,。也有使用,,,,,,为催化剂进行加氢还原的，但较为少见【,】。反应 中使用的溶剂一般为甲醇、乙醇、异丙醇和水。在使用水作为反应介质时，一般需加入,,,,使对氯邻硝基苯酚转变为对氯邻硝基苯酚钠溶于水中，完成催化加氢反应。氢压一般为, ,—,,,,，温度一般较低如,,。,。使用,,,,催化剂时，反应的温度和氢压一般低于,,,,,,,作为催化剂的反应( 日本学者大须基正采用,,,。:一;为催化剂，液相加氢制备对氯邻氨基苯酚。 ,,删。一——一一一薹重型至丝塑塑墨堑曼 将对氯邻硝基苯酚钠、水、,,,,,。—七为催化剂加入高压釜中，用氮气置换后，通氢气进行加氢还原，压力,(,,,,，温度,,。,。停止通氢后，降温出料，滤出催化剂，用硫酸中和上述还原液，结晶出对氯邻氨基苯酚，过滤、洗涤，滤饼去真空干燥，得纯度为,,(,,(液相色谱法分析)的氨基物，收率,,,。 日本专利“”提到在产物的后处理中，将滤液结晶时加入,,,,。，使结晶安定化。 典型的实验步骤如下““:在,,,,,的高压釜中加入对氯邻硝基苯酚,,(,,(, ,,,,,)、,,,,,,,,(,,,、甲醇,,,,,。用氢气置换高压釜后，氢压提高到, ,,,,，加热到,, ,,，搅拌,,后，不再消耗氢气，温度降至室温，过滤除去,,,,,,,，蒸去甲醇,, ,,，加入,,, ,,水，再完全蒸去甲醇，水量剩至,, ,,，向水溶液加入,,,浓盐酸,,,成均一溶液，加入,—,,活性炭，搅拌,,分钟，过滤，除去活性炭，用,, ,,水洗涤，洗液与滤液合并，加入,(,,,,,,,,使其完全溶解，冷却至,,。,，在,,分钟内用,,,,,,,溶液调,,值至,。得结晶，抽滤，阴干，得对氯邻氨基苯酚,,(,,，收率,, ,,，纯度,, ,,(气相色谱法)，产物为淡茶色晶体。,(, ,，,一二氯硝基苯还原方法简评,(,(, ,,粉还原法„? 州, 。。?,，,,口晦?口 铁粉还原法是一种生产工艺成熟但已被淘汰的反应方法。典型的反应步骤如下:在还原锅内加,,,,升水加热至,,。,，加铁粉,,,公斤，甲酸,公斤，升温至,,?，再加入,，,一二氯硝基苯,,,公斤，,—,,小时加完。在加到一半时停止搅拌，补加铁粉,,,公斤，甲酸,公斤，加毕，保温,一,小时，然后加碳酸钠,,公斤中和至,,等于,，然后水蒸气蒸馏，最后产品收率为,,(,,。此法由于污染严重及反应产率较低，已被逐步淘汰。,(, ,加氢还原法 ,，,一二氯硝基苯催化加氢还原的专利很多，在含卤素的芳香硝基化合物的加氢还原过程中，氢化反应往往伴随着脱氯现象，以致于脱氯芳胺成为副产物， ,——一 堇重型苎塑塑塑墨堑垦因此脱氯副反应会影响产品收率和纯度，而且在脱氯过程中会产生盐酸以致催化剂表面被溶解，从而使反应活性大大降低。在一些专利中也曾提到用,,,;和,,,,来解决脱氯问题，但这些金属比较贵，因此选择一个合适的脱氯抑制剂成为这一反应的关键。在一英国专利““中，提到了一种方法在,，,一二氯硝基苯的还原中，以,,,,,,,为催化剂，,(,,,),为脱氯抑制剂，可有效地减少脱氯。 美国专利,”崦露，在含有金属铑的催化加氢过程中，脱氯现象可大为减少。又一法国专利„“】在对芳香硝基卤化物的加氢还原中，以,,,,为催化剂，用吗啉为碱时，脱氯可减少到最少程度。在一美国专利,,,，中，作者提出了以,,,,为催化剂，温度控制在,,—,,,?之间，氢压至少为,,,,(,(,(,，并且存在亚磷酸时，对芳香硝基卤化物进行加氢还原，它的具体操作步骤如下:在高压釜中加入,,,,,，,一二氯硝基苯，,(,,,亚磷酸，,(,,,,,,,,，反应温度控制在,,—,,,?之间，整个反应时间为, 小时，分离之后，用气相色谱分析，产物仅有,(,,,,,,的脱氯产物，粗产物纯度为,,(,,。 在如何抑制脱氯方面许多专利提出了各自的方法，如一日本专利““提到在存在烷基胺时用,,,,,,,为催化剂还原制各芳基卤化胺，然而此工艺的效率是低的。在英国专利,,中提到存在硫氰酸脂时用,,,,,,,还原制备芳香卤化胺。但在此工艺中，加氢时间较长，并且催化剂活性被氢化作用所削落。一日本专利“”和一美国专利…,都采用较低的反应温度，如,,,,,?来阻止脱氯，在上述两篇专利中，一些有机或无机碱在一定程度上对加氢作用是有效的，但专利在工业化生产的高温条件下却是无效的。一英国专利提到在还原含有卤素的硝基物时，用氧化镁做脱氯抑制剂““。 又一美国专利。”提到了用双氰胺为脱氯抑制剂，用,,,,,,,为催化剂进行对,，,一二氯硝基苯进行加氢还原。据此专利报导，用双氰胺为脱氯抑制剂，不但可以得到合理的反应速度，而且几乎没有脱氯现象，从而可以提高反应的选择性， 芳香硝基物的加氢还原并且,,,,,,,价格便宜。它的具体操作步骤如下:在,,,,,高压釜中，加入,,,,，,一二氯硝基苯，,,,,甲醇，, ,,,,,,,,,和, ,,,双氰胺，在氢压达到,,,,时开始反应，温度控制在,,,。,左右，通过气相色谱分析，产物,，,一二氯苯胺的含量可达,, ,,,。 在又一美国专利【,,】提出了以(,,,,,,,,):,为抑制剂，在反应中加入这种抑制剂后，将硝基物还原为氨基物的选择性很高。所使用的抑制剂在毒理学上是可以接受的，并且所用的量极少。其具体步骤如下:,,,,,，,一二氯硝基苯溶解在,,,,,甲苯中，并且用,,,,,,,,催化剂进行加氢还原，温度为,,,。,，压力为,(,,,,，,(,,,,(,,,,,,,,),,用作脱氯抑制剂。反应结束后，蒸馏出甲苯，经过分馏后，,，,一二氯苯胺(,,,,)的产率可达,,,。 一美国专利在加氢还原制备,，,一二氯苯胺时，通过使用亚硫酸钠处理过的,,,,催化剂，对硝基物的还原很有效，由,，,,二氯硝基苯还原所得,，,一二氯苯胺的含量理论上可达,,,,,…。 又一美国专利„,,】在溶剂方面做了改变，用异丙烷一水共沸混合物为溶剂，反应在,,,一,,,?下进行，产物,，,一二氯苯胺的含量也可达,,,。,(,邻硝基甲苯还原方法简评 由邻硝基甲苯制备,，,?一二甲基氢化偶氮苯在碱性条件下，邻硝基甲苯按下图还原生成,，,?一二甲基氢化偶氮苯,,“。通常的还原方法还有:,(,(,锌粉还原法。” 在本工艺中，用金属锌粉、,,,氢氧化钠、乙醇、混合溶剂(,,,,溶剂油:二甲苯,,,,)与邻硝基甲苯反应。邻硝基甲苯在碱性条件下进行双分子还原，生成,，,。一二甲基氢化偶氮苯，反应中主要副产物为邻甲苯胺，若还原不足，则反应停留在偶氮苯这一步。 该法须分两步进行，首先还原成偶氮苯，尽管此工艺成熟可靠，但原料成本高，劳动强度大，劳动保护和三废治理困难。另夕,，由于成品中含有溶剂油，在一定程度上影响了成品在应用中的润湿和溶解速度。,(, ,铁粉法和硅铁粉法”“ 为寻求较为廉价的合成路线，其焦点主要集中在用其它还原路线来代替价格昂贵的锌粉还原法，以达到革除锌粉的目的。,,,,,,,,,,提出了用铁粉代替锌粉来 芳香硝基物的加氢还原 ,,, ,，,, ,,, 〔,,(〕 ,,,叫,,, 口, ,，,?一二甲基氢化偶氮苯的还原制备还原硝基苯为氢化偶氮苯，还原过程与锌粉法类似。此外还有用铁粉与,,,氢氧化钠在,,,—,,,?下还原硝基苯的报导”,。日本的望月雅郎…,于,,,,年报导 一一 ———————————,—, , ——?————————————,——————?,,———,————————————,————一 芳香硝基物的加氢还原了用硅铁粉、,,,氢氧化钠还原硝基化合物及偶氮化合物的专利，反应在,,?下进行，并须加入,，,一二氯一,，,一蒽醌作为辅助催化剂。 南通市染料厂首次采用,,,液碱,,(,,):，硅铁粉还原邻硝基甲苯为,，,,,二甲基氢化偶氮苯，并于,,,,年投入工业化生产。 在该工艺中，联甲苯胺收率为,,,。此法原料成本低，所用硅铁粉是生产砂轮用炭化硅时电解产生的炉渣，但反应中消耗的碱量大，同时园使用硅铁粉做原料，如果反应后分离不当，混入的少量铁离子也会影响产品的质量，而且三废治理难，生产周期长，劳动强度大，劳动保护困难，产品质量也不理想。, ,(,电解法。” 用电解法可以在碱性条件下将硝基苯还原成偶氮苯和氢化偶氮苯，近年来已有用电解法还原邻硝基甲苯的报导【,“。电解法具有很强的还原作用，它不须耗费大量的化工原料，不会造成环境污染，是发展碱性还原的方向之一，该法是一种比较有前途的方法。目前主要问题是还原在比较高的温度和较强的碱浓度 (,,,氢氧化钠)下进行，而在此条件下，素陶瓷以及石棉均因腐蚀而不能用作电解隔膜，以后主要问题是解决电解时隔膜的材料问题，使之能经受高温，耐腐蚀，使电解还原法在硝基苯类化合物的碱性还原中得到应用。,(,(,甲醛法(葡萄糖法) 国内在生产医药保泰松的中间体氢化偶氮苯时，采用葡萄糖液在碱性条件下还原硝基苯为偶氮苯。但参照此法，使用邻硝基甲苯还原时，反应情况不好，甚至得不到二甲基氢化偶氮苯。,(,(,水合肼还原法 水合肼是联胺的一水化物，联胺具有强还原性，采用联胺还原制造氢化偶氮苯及二氯氢化偶氮苯的方法已有专利报道,,,,，但有关生产,，,?一二甲基联苯胺未见专利报导。 联胺价格较高，毒性大，能干扰控制人体新陈代谢的酶系统，对粘膜有强烈的刺激和腐蚀作用。它能溶解塑料和橡胶，对反应设备要求比较苛刻。,(,(,催化加氢还原法 ,,,,, ,(, ,,,,,,,,,,于,,,,年发表了用氢气还原硝基苯类化合物以制各相应的氢化偶氮苯类化合物的专利。在反应中使用甲醇为溶剂，并使用碱参加反——一一蔓重塑茎塑竺塑墨姿堕((应，反应在不锈钢容器内进行，用,,的沉积在碳黑上的钯作为催化剂，还原的压力为, ,,佃,，温度为,,。,，反应结束后可以得到,，,。一二甲基氢化偶氮苯，收率为,,,，反应后用氯苯萃取。 国外利用加氢还原法制备,，,?一二甲基氢化偶氮苯已经实现了工业化生产，国内小试也已成功【,,】。 此外，有文献报导，在甲醇中用镁通过单电子转移瞰,。或在甲醇中通过铝和氢氧化钾口,,将硝基苯系化合物还原成氢化偶氮苯,(,催化加氢制备,，,?一二甲基氢化偶氮苯,(,(,芳香族硝基化合物液相加氢机理 液相加氢法是将硝基物溶于溶剂中或将它与水混合后与气相的氢气通入装有催化剂的反应器中反应，它具有气一液一固三相反应的特征。整个过程是多步骤的，主要有:,(反应物的两个组分:硝基物分子和氢气分子扩散到固相催化剂表面。,(反应组分在催化剂表面发生活化吸附，在此之前也可能发生物理吸附。,(活化吸附的分子发生化学反应。,(反应产物的脱附。,(最后，反应产物通过扩散由催化剂表面进入反应介质。 其中，反应物与产物各组分的逆向传质、扩散和化学反应两个阶段是影响催化加氢反应速率的两个主要环节。 在传质、扩散阶段，影响速率的是流体力学因素，如搅拌速度、流体介质的雷诺数、催化剂比重和结构、氢气的通入方式以及介质的性质等。传质是这 里的主要矛盾，它决定了反应组分和产物能否迅速地在催化剂表面或内部进行扩散和分配。 在反应阶段，影响加氢速度的是催化剂的催化性能和吸附性能，介质的物理化学性质、硝基物的化学结构等。也就是说，化学活化吸附及化学反应是这里的主要矛盾，这些因素决定了反应组分在催化剂表面进行反应的速率。 反应体系的压力及温度则对以上两个阶段均起到一定的影响作用。 一英国专利提到由芳香硝基物制各氢化偶氮苯系列化合物的方法，这些化合物合成方法原则是相同的，只是在不同取代硝基化合物的加氢中各种催化剂、助催化剂等用量不同而已。美国的,,,,,,,,，,,,,和,,,,,,,,,,,,,,,,,,,著文 芳香硝基物的自目氢还原介绍了硝基苯.