中国科学院
1997年硕士学位研究生入学考试试题
有机化学参考答案 一，回答问题(15分)
1. C; 2. A; 3. A; 4. A. B. D有; 5. A; 6. C>B>A; 7. D>A>E>C>B
BrHHHCH3OO8. A>B>C 9. A>C>B 10.HCHH3HBr
二，完成反应式(15分)
CH3
CCHCHCH1.CHCH=CHCH3232.COCHCOOCHCH3223.3225
OHOOK
ClCHCOOEtNHCCOClCHCHCOOEt4.5.6.23
CH3
HCH3OHCHOHCH=CHMe(CC)7.8.329.CH3CH3HH
ClCHMe(CC)CH=CHCHOH3CHCOOHO/ OH10.3232CH65HHICHCHOTs33(S)HCCH6565
三，试为下列各反应提出其合理的反应机理(20分)RRRRRRRRR-RHH1.
OHOHOOHOHHOC25OHCOOC252.OCH25OClCl
BFO..3OOCH65OBF3OOOOHHBF33.CH65CCHH6565
OCHOCH33HOOOHCHCOCH3COCHCOCH334.COCH3OHOCH3OO
OO
COCHCOCH33
HOO
四，合成题:
NaOEt 1.(CH)CHCHCHBra.+乙酰乙酸乙酯，3223
(CH)CH(CH)COCH32233稀NaOH(酮式分解)，加热得b.
)CH(CH)COCHCOOEt(CHBrCHc.Zn++322332
OCH(CH)32.1OAlClZn/ HgAlCl332.)CHBr(CH+32O.HCl2HO3
OHHSOCHMgX324Pd/ C3TM-EtO-2HHO22
OR,CHCOCH=C(CH)OHa.3.b.332缩合，再脱水CHCH33KHSOMg42CHCOCHCH=CC=CH4.3322片呐醇
KMnOCH=CH422TMHOHMgCHCHCHCHOPBr3223CHCHCHCH5.CHCHCHCHCHCHCH32332223OHCH3BrCrONaOCHNaOCH23OHCH333TMCHOHHHOAc3
五，测定结构(20分)KMnOCHCHCHCH432
*BrOHOHCHCH=CHCH321.Br2**CHCHCHCHBr32(dl)(两对)A(dl)BrBrBr
B*CHCHCH=CH32CHCH=CHCHOH32OHC(dl)D(顺反异构体)H2H2
*CHCHCHCHOHCHCHCHCH3222323
_OHE(dl)OH2_OH2
CHCHCH=CHCH=CHCH CHCHCH=CH322CH33322
(顺反异构体)
H2
CHCHCHCH3223
O
COCCH3+CO2.
m/e 12Om/e 105 m/e 77
COCH3+
m/e 43
CH=PPh23
CHCH32CHMgICH33KHSO4CHOCH333.COH3OH
CHCH33AB
DCH3CHOAgO33CH2BrCHO32COOHDCOOHZn/HOHO22COCHOH3COCH3COOH
ECH3CH3CHOCH3CHCH334.CHB.A:3C.CCH3CH3OCH3O
CHCH33CCHCCHD.33E.CHCH33OO 六，实验题:(5分)
把反应趁热移到烧瓶中，加适量固体碳酸钠，使溶液呈微碱性，进行水蒸汽蒸馏，除去苯甲醛，直至馏出液无油珠。
残留液加少许活性炭煮沸数分钟，趁热过滤，在搅拌下往热滤液中小心加入浓盐酸，并呈酸性，冷却，结晶，过滤，水洗，干燥。
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