[精彩]【最周全】解析无机物分子华夏子共平面、共直线题目

[精彩]【最周全】解析无机物分子华夏子共平面、共直线题目 如何分析有机物分子中原子共平面的问题 有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是:由简单到复杂。首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型: CHCHCC22HH(1)乙烯()分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面;(2)乙炔()分子是直线型结构，4个原子在同一直线上;(3)苯()分子是平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子共平面;(4)甲烷(CH)是正四面体结4 O CHH构,任意3个原子共平面;(5)甲醛()分子是平面结构，4个原子共平面。在判断有机物分子中原子共平面情况时(要结合以上五种最简单物质的结构进行分析。 CCH 例1请分析苯乙炔()分子中最多有多少个原子共平面? CCHCCHH 分析:与直接相连的苯环上的碳原子相当于分子中1个氢原子所处的位置，应与 CCHCCH在同一条直线上;与苯环相连的中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置，应在苯环所在 CCH的平面内。由此可知所在直线上有两点在苯环的平面内，所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面，即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。， H CHC2 CHO例2:有机物分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上? 分析:由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。由 CHCHCHO2乙烯的分子结构可知，中的原子在同一平面。由乙醛分子结构可知，中的原子在同一平面。由 H CHC2 CHO碳碳单键可以旋转，可知分子中所有的原子可以共面。 CH3 CH3例3:结构式为的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上, 分析:由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线(两苯环之间的碳碳键可以旋转)上，也应该共面另外(与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上，也应该共平面。所以， CH3 CH3分子中至少有9个碳原子共平面。 例4:我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现(某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个, OHOH HOCH511 C CHHC32 OH OH HO分析:由苯的分子结构可知，中的碳原子共面，中碳原子共平面。由乙烯的分子结构可知， C CHHCCH35112中的碳原子共平面。 中的5个碳原子通过碳碳单键的旋转也可以共平面。综合以上分析(结合碳碳单键可以旋转(可知该兴奋剂分子中所有碳原子都可能共平面。 碳原子成键特点及有机物的空间构型 有机物分子中原子的共面共线问题 有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。此类题目的解题思维方法如下:原子共面共线问题思维的基础:甲烷的正四面体结构;乙烯、苯、萘、蒽的平面结构;乙炔的直线结构。 1( 甲烷的正四面体结构 在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作 是原来氢原子位置。 其结构式可写成如图2所示。 左侧甲基和?C构成“甲烷分子。此分子中?H，?C，?C构成三角形。中间亚甲基和?C， ?C构成“甲烷”分子。此分子中?C，?C，?C构成三角形，同理?C，?C，?H构成三角形，即丙烷分子中最多两个碳原子(?C，?C，?C)三个氢原子(?H，?H)五原子可能共面。 2( 乙稀的平面结构 乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120?。 当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。 其结构式可写成如图4所示。三个氢原子(???)和三个碳原子(???)六 原子一定共面。根据三角形规则[?C，?C，?H构成三角形]。?H也可能在这个平面上。至少6个原子 (6个碳原子)，至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)]共面。 3(苯的平面结构 苯分子所有原子在同一平面内， 键角为120?。 当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。 甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子)，5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(?H，?C，?C构成三角形)也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。 同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面和蒽分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。 4.乙炔的直线结构 乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子 一定在一条直线上，键角为180?。 当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。 ? H ?C ?C ?C四原子共线，甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上。 此分子中?C ?C ?C ?H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。再如: 其结构简式可写成最少6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以转动)，最多10个碳原子共面。 再如:中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧(?C ?C ?C构成三角形)。 巩固练习 1、大气污染物氟里昂—12的化学式是CFCl，下面关于氟里昂—12的说法正确的是( ) 22 A 没有固定的熔沸点 B 分子中的碳原子是饱和的 C 属于正四面体的空间结构 D 只有一种结构 2、下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是 ( ) A 氨气 B 二氯甲烷 C 四氯甲烷 D 白磷 3、关于乙炔分子结构的描述错误的是 ( ) C单键长 B、分子中所有原子都在同一平面上 A、叁键键长小于乙烷中C— 0C、叁键键能是乙烷中C—C单键键能的3倍D、分子中碳氢键之间的键角约为180 4、1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症。“二恶英”是二 苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是，关于这种物质的叙述中 不正确的是 ( ) A(该物质是一种芳香族化合物 B(该物质是一种卤代烃 C(该物质是一种强烈致癌物 D(该物质分子中所有原子可能处在同一平面上 5、键线式可以简明扼要的 表 关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf 示碳氢化合物，种键线式物质是 ( ) A(丁烯 B(丙烷 C(丁烷 D(丙烯 6、下列各组物质中，属于同分异构体的是 ( ) A(O和O B(CH,CHCHCH和CHCH,CHCH 23 22333 C(CHCHCH和CH(CH)CH D(CHCHOH和CHOCH 32332233233 7、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去)，下列关于盆烯的说法中错 误的是 ( ) A(盆烯是苯的一种同分异构体 B(盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上 C(盆烯是乙烯的一种同系物 D. 盆烯在一定条件下可以发生加成反应 8、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是 ( ) A(分子式为CH2520 B(分子中所有原子有可能处于同一平面 C(该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面 D(分子中所有原子一定处于同一平面 9、观察以下有机物结构: CHCHCH 3 23 (1) C = C H H (2) H--C?C--CHCH 23 (3) —C?C—CH=CF2 思考:(1)最多有几个碳原子共面, (2)最多有几个碳原子共线, (3)有几个不饱和碳原子, 10、下图是某药物中间体的结构示意图: 试回答下列问题: ?观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et”表示 ;该药物中间体分子的化学式为 。 ?请你根据结构示意图，推测该化合物所能发生的反应及所需反应条件 。 ?解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱(PMR)。有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子，在PMR中就有几个不同的吸收峰，吸收峰的面积与H原子数目成正比。 现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体，其模拟的核磁共振氢谱图如上 图所示，试写出该化合物的结构简式: 。 11、(1)在烷烃分子中的基团:中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n、1n、n、n表示。 234 分子中，n,6、n,1、n,2、n,1。 1234 试根据不同烷烃的组成结构，分析出烷烃(除甲烷外)各原子数的关系。 ?烷烃分子中氢原子数n与n、n、n、n之间的关系是n,__ _____。 012340 ?四种碳原子数之间的关系为n,_______ ___。 1 ?若分子中n,n,n,1，则该分子的结构简式可能为(任写一种)____ ____。 234 12、食盐测定某有机物元素质量组成为C:69，H:4.6，N:8.0，其余是O，相对分子质量在300-400之间，试确定该有机物的:(1)实验式;(2)相对分子质量;(3)分子式。 参考答案: 1、BD 2、C 3、C 4、B 5、A 6、BD 7、C 8、BD 9、(1)5 4 10 (2)2 3 5 (3)2 2 10 10、(1)—CHCH CHO (2)水解 酸或碱作催化剂 239123 (3) 11、(1)3n+2n+n (2)n+2n+2 (3)(CH)CCH(CH)CHCH 1233433323 12、350 CHNO 201624 有机物共线、共面类问题分析 有机化学中，判断某有机物中碳原子共线或共面问题，是一类常考的问题，处理这样的问题除了必须具备一定的化学知识外，还应注意化学与数学的结合，运用所学立体几何知识，凭借简单分子作母体模型解决相关问题.以母体模型为基准，注意基团之间的连接方式，即价键的联结方式从而做出准确判断。我们需要掌握烃类中甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型，以其为母体模型并将其从结构上衍变至复杂有机物中，便能准确判断原子是否共线共面。以下分析这四种分子空间构型，及其衍变过程。 一、甲烷的空间构型----正四面体型 结构式、分子构型如图一: 其键角109度28分，很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面，在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。 以甲烷母体模型衍变为-------一氯甲烷、乙烷 当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。若将其中一个氢原子换成一个氯原子，由于C-H键键长短于C-Cl键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二(1)，同样这五个原子不能共面。同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基，则变为乙烷如图二(2)所示: C-C单键可以自由转动以，同样这些原子不能共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。 二、乙烯的空间构型----平面型 结构式、分子构型如图三: 平面型结构，键角为120度，C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意的是:C=C不能转动，而C-H键可以转动。 以乙烯母体模型衍变为-------丙烯、2-丁烯 若将其中的氢原子换成氯原子，其与所有碳氢原子共面。若将一个氢原子换成甲基，即为丙烯则如图四(1):将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四(2) 显然，实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面, 可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。 三、乙炔的空间构型----直线型 结构式、空间构型如图五:. 乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180?。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线，C?C不能转动，而C-H键可以转动。 以乙炔母体模型衍变为-------乙烯基乙炔 .乙炔的直线形结构，若将其中的一个氢换为乙烯基，在若将其中的另外一个氢换为甲基，如图六 实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面. 与C?C直接相连的两个碳原子和C?C中的两个碳原子共直线。 四、苯的空间构型----平面六边型 结构简式如图七: 键角:120度 苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。 以苯母体模型衍变为-------甲基苯 同样甲基取代苯环上的氢原子，即得甲苯，其构型如图八: 显然甲基上的碳原子与苯环中的原子共平面。 总而言之，有机物中出现C-R单键，则同一个碳原子上的四单键夹角接近为109度28分，而直接相连的原子不能共平面。C=C则要求保持其键角为120度，与C=C双键直接相连的四个原子，与C=C双键自身的这两个原子都共平面。C?C其键角为180度，与C?C直接相连的两个碳原子和C?C中的两个碳原子共直线。 分子中原子共面问题 分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。 一、几个特殊分子的空间构型 1.常见分子的空间构型: ?CH分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。?乙烯分子中所有原子共平面。?乙炔分子4 中所有原子共直线。?苯分子中所有原子共平面。?H—CHO分子中所有原子共平面。 (1)熟记四类空间构型 中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。 甲烷型:正四面体结构，4个C—H健不在同一平面上 凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型 5个原子中最多有3个原子共平面。 乙烯型:平面结构。六个原子均在同一平面上 凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。 乙炔型:直线型结构。四个原子在同一条直线上 凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。 苯型:平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面 凡是位于苯环上的12个原子共平面。 (2)理解三键三角 三键:C—C键可以旋转，而C=C键、C?C键不能旋转。 三角:甲烷中的C—H键之间的夹角为109?28′，乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120?，乙炔中的C—H键之间的夹角为180?。 2.单键的转动思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。 二、结构不同的基团连接后原子共面分析 1(直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH=CH-C?CH，其空间结构为 ，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线2 在平面上，所有原子共平面。 2(平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少12个，最多16个。 3(平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子 中，共面原子至少6个，最多7个。 4(直线、平面与立体连接:如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。分析时要注意两点:?观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可;?苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原 子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子，记住一句歌词“对面的女孩看过来”。 烃分子中原子共线共面的确定 只要掌握好CH、CH、CH和CH四种典型的有机物结构，以它们为基础，借助“C—C”可以旋转而“C,C”、4242266 ,“CC”不能旋转的特点，联系立体几何知识，各种与此有关的题目均可迎刃而解。 1. 甲烷的正四面体结构 【规律总结】:甲烷型:正四面体结构;凡是碳原子与4个相同原子或基团相连时均形成正四面体结构，但若原子或基团不同时为四面体结构。 在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余2个氢原子分别位于这个平面的两侧，即甲烷分子中有且只有3个原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某个氢原子被其他原子取代时，可将该代替原子看作是原来氢原子的位置，从而解决该原子的共面问题。 如CHCH的结构式可写成如下图所示: 33 左侧甲基和?C构成“甲烷”分子，此分子中?H、?C、?C构成三角形，同理?C、?C、?H也构成了三角形，即乙烷分子中最多有2个碳原子(?C、?C)和2个氢原子(?H、?H)4个原子共面。 2. 乙烯的平面结构 【规律总结】乙烯型:原子共面结构;凡是位于乙烯结构上的6个原子(可以不同)共平面。 乙烯分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120?。 乙烯分子结构 当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定在乙烯分子所在的平面内。如 的结构式可写成如下图所示: (CH)C,C(CH)3232 乙烯结构的4个H原子被甲基所代替，则该分子中6个C原子(?C、4个?C、?C、?C、?C、?C)一定在同一个平面内。 3. 苯的平面结构 【规律总结】平面结构;凡是位于苯环上的原子均共面。 苯分子中所有原子都在同一平面内，键角为120?。当苯分子中的1个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在的平面内。 如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外，甲基上的1个氢原子(?H)和?C、?C构成的三角形也可以转到这个平面上，其余2个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多可能有13个原子共面。 4. 乙炔的直线结构【规律总结】直线型分子;凡是位于乙炔结构上的4原子共直线。 乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子都在一条直线上，键角为180?。 当乙炔分子中的1个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。如 。结合乙烷分子中原子共面问题的推导方法可得该分子中4个C原子一定共线，最多可能有4个CCH,C,C,CH33 原子、2个H原子共6个原子共面。