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首页 《有机化学》第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案(新)

《有机化学》第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案(新).doc

《有机化学》第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案(新)

中小学精品课件
2019-04-25 0人阅读 举报 0 0 0 暂无简介

简介:本文档为《《有机化学》第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案(新)doc》,可适用于高等教育领域

琥珀课后资源网bbshupocom第二章饱和烃习题(P)(一)用系统命名法命名下列各化合物并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。()()甲基乙基庚烷,二甲基乙基戊烷()(),二甲基,二乙基己烷,二甲基异丙基环癸烷()()乙基环丙烷环丙基丁烷()(),二甲基异丙基双环癸烷甲基螺壬烷()()异丁基螺庚烷新戊基()()甲基环丙基己基or(甲基)戊基(二)写出相当于下列名称的各化合物的构造式如其名称与系统命名原则不符予以改正。(),二甲基乙基丁烷(),,三甲基乙基己烷()叔丁基,二甲基己烷,,三甲基戊烷,二甲基乙基庚烷,,,,五甲基庚烷()甲基乙基异丙基甲烷()丁基环丙烷()丁基甲基环己烷,二甲基戊烷环丙基丁烷甲基丁基环己烷(三)以C与C的σ键为旋转轴试分别画出,二甲基丁烷和,,,四甲基丁烷的典型构象式并指出哪一个为其最稳定的构象式。解:,二甲基丁烷的典型构象式共有四种:,,,四甲基丁烷的典型构象式共有两种:(四)将下列的投影式改为透视式透视式改为投影式。()()()()()(五)解:它们是CHCFCl的同一种构象交叉式构象!从下列Newman投影式可以看出:将(I)整体按顺时针方向旋转º可得到(II)旋转º可得到(III)。同理将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。(六)解:⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物:,二甲基氯丁烷⑹是另一种化合物:,二甲基氯丁烷。(七)解:按照题意甲基环己烷共有个构象异构体:(A)(B)(C)(D)(E)(F)其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象且甲基在e键取代使所有原子或原子团都处于交叉式构象最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。(八)()解:沸点由高到低的顺序是:()(解:沸点由高到低的顺序是:F>G>E>H>D>C>B>A()解:沸点由高到低的顺序是:D>B>C>A(九)解:()()()()(十)解:()()(十一)解:设乙烷中伯氢的活性为新戊烷中伯氢的活性为x则有:∴新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的倍。(十二)解:,,三甲基戊烷的构造式为:氯代时最多的一氯代物为溴代时最多的一溴代物为这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代时产物主要取决于氢原子的活性而氯代时既与氢原子的活性有关也与各种氢原子的个数有关。根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物为:FCHCHCH(十三)解:自由基的稳定性顺序为:⑶>⑷>⑵>⑴(十四)解:反应机理:引发:增长:……终止:(十五)解:引发:增长:……终止:……第三章不饱和烃习题(P)()用系统命名法命名下列各化合物:()()对称甲基异丙基乙烯甲基乙基丁烯甲基戊烯()(),,三甲基己炔异丁基己烯炔()用Z,E标记法命名下列各化合物:()↓↑()↑↑(E),二氯丁烯(Z)甲基氟氯丁烯()↑↑()↑↑(Z)氟氯溴碘乙烯(Z)异基己烯()写出下列化合物的构造式检查其命名是否正确如有错误予以改正并写出正确的系统名称。()顺甲基戊烯()反丁烯顺甲基戊烯丁烯(无顺反异构)()溴异丁烯()(E)乙基戊烯甲基溴丙烯乙基戊烯(无顺反异构)()完成下列反应式:解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。()()()()(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)()()(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)()()()()()()()()(五)用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:()解:()解:(六)在下列各组化合物中哪一个比较稳定?为什么?()(A)(B)解:(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小更加稳定。()(A)(B)解:(A)中甲基与碳碳双键有较好的σπ超共轭故(A)比较稳定。()(A)(B)(C)解:(C)的环张力较小较稳定。()(A)(B)解:(A)的环张力较小较稳定。()(A)(B)(C)解:(C)最稳定。()(A)(B)解:(A)的环张力很大所以(B)较稳定。(七)将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序:()()解:()C>A>B()B>C>A(八)下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子试写出其重排后碳正离子的结构。解:题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子:()()()()(九)解:可用BrCCl或者KMnOHO检验溶剂中有无不饱和烃杂质。若有可用浓硫酸洗去不饱和烃。(十)写出下列各反应的机理:() 解:() 解:() 解:该反应为自由基加成反应:引发:增长:……终止:略。()解:(箭头所指方向为电子云的流动方向!)(十一)解:()双键中的碳原子采取sp杂化其电子云的s成分小于采取sp杂化的叁键碳离核更远流动性更大更容易做为一个电子源。所以亲电加成反应活性:>()解释:在进行催化加氢时首先是H及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上而且叁键的吸附速度大于双键。所以催化加氢的反应活性:叁键>双键。()解释:叁键碳采取sp杂化其电子云中的s成分更大离核更近导致其可以发生亲核加成。而双键碳采取sp杂化其电子云离核更远不能发生亲核加成。()解释:双键上电子云密度更大更有利于氧化反应的发生。()解释:氧化反应总是在电子云密度较大处。()解释:C稳定性:°C>°C(十二)写出下列反应物的构造式:()()()()()()(十三)()所以该反应能够发生。()所以该反应不能发生。()所以该反应不能发生。()所以该反应不能发生。(十四)给出下列反应的试剂和反应条件:()戊炔→戊烷解:()己炔→顺己烯解:()–戊炔→反戊烯解:()解:(十五)完成下列转变(不限一步):()解:()解:()解:()解:(十六)由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选):()由丁烯合成丁醇解:()由己烯合成己醇解:()解:()由乙炔合成己炔解:()由己炔合成正己醛 解:()由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚解:(十七)解释下列事实:()丁炔、丁烯、丁烷的偶极矩依次减小为什么?解:电负性:>>键的极性:>>分子的极性:丁炔>丁烯>丁烷(即:丁炔、丁烯、丁烷的偶极矩依次减小)()普通烯烃的顺式和反式异构体的能量差为kJ•mol,但,二甲基戊烯顺式和反式的能量差为kJ•mol为什么?解:顺,二甲基戊烯反,二甲基戊烯由于叔丁基的体积大空间效应强导致在顺,二甲基戊烯中叔丁基与甲基处于双键同侧空间障碍特别大能量更高。()解:炔烃分子中的叁键碳采取sp杂化。与sp、sp杂化碳相比sp杂化s成分更多电子云离核更近受核的束缚更强电负性更大。由于sp杂化碳的电子云离核更近使乙炔中的键键能增大、键长缩短由于sp杂化碳的电负性更大使中的电子云更偏向碳原子一边导致乙炔分子中氢原子更容易以H的形式掉下来酸性增强。()解:烯烃、炔烃与卤素的加成反应是亲电加成不饱和键上的电子云密度越大越有利于亲电加成。由于炔烃中的叁键碳采取sp杂化电负性较大。所以炔烃与卤素加成时比烯烃加卤素困难反应速率也小于烯烃。()解:不矛盾。烯烃与Br、Cl、HCl的加成反应都是亲电加成。由于双键碳的电负性小于叁键碳导致双键上的π电子受核的束缚程度更小流动性更大更有利于亲电加成反应。所以与亲电试剂Br、Cl、HCl的加成反应烯烃比炔烃活泼而、都是吸电子基它们的引入导致双键上电子云密度降低不利于亲电加成反应的进行。所以当炔烃用亲电试剂Br、Cl、HCl处理时反应却很容易停止在烯烃阶段生成卤代烯烃需要更强烈的条件才能进行第二步加成()解:溴与乙烯的加成是亲电加成反应首先生成活性中间体环状溴翁正离子。后者可与硝酸根负离子结合得到硝酸β溴代乙酯(BrCHCHONO):()解:该实验现象与烯烃酸催化下的水合反应机理有关:(°C)(°C)与(C)相关的C为(°C)能量高不稳定因此产物(C)不易生成。()解:以自由基聚合为例。若按头尾相接的方式生成甲基交替排列的整齐聚合物则与之相关的自由基都是二级自由基:二级自由基二级自由基二级自由基头尾相接、甲基交替排列的整齐聚合物反之则会生成稳定性较差的一级自由基:二级自由基一级自由基丙烯在酸催化下进行聚合反应其活性中间体为碳正离子其稳定性顺序同样为:三级>二级>一级碳正离子。(十八)解:(A)(B)(C)或反应式略。(十九)分子式为CH的三个异构体(A)、(B)、(C)可以发生如下的化学反应:试写出化合物(A)、(B)和(C)的构造式并写出有关的反应式。解:(A)(B)(C)有关的反应式略。(二十)解:(二十一)解:各步反应式:(二十二)解:CHBr的结构为:(A)~(E)的结构式:将(A)、(B)、(C)分别经臭氧化还原水解后测定氧化产物的结构也可推断(A)、(B)、(C)的结构:(二十三)解:各步反应式:(二十四)解:(二十五)解:各步反应式:第四章二烯烃和共轭体系习题(P)(一)用系统命名法命名下列化合物:()()甲基,戊二烯甲基,戊二烯()()甲基,,己三烯(Z),戊二烯(二)下列化合物有无顺反异构现象:若有写出其顺反异构体并用Z,E命名法命名。解:()无()有(E),戊二烯,(Z),戊二烯()有(Z,Z),辛二烯(Z,E),辛二烯(E,E),辛二烯()有(E),,己三烯(Z),,己三烯()无(三)完成下列反应式:解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。()()()()()()()()()()(四)给出下列化合物或离子的极限结构式并指出哪个贡献最大?()()()()()解:()贡献最大(非电荷分离)()结构相似二者贡献一样大()结构相似二者贡献一样大()各共振结构式结构相似能量相同对真实结构的贡献相同。()贡献最大(与电负性预计相同)()贡献最大(共价键最多)(五)解:的真实结构可用共振论表示如下:其中(II)对真实结构的贡献就是使C=C双键带部分正电荷电子云密度降低。的真实结构可用共振论表示如下:其中(II)对真实结构的贡献就是使C=C双键带部分负电荷电子云密度升高。(六)解释下列反应:解:()()……(七)解:该二烯烃的构造式为:,己二烯各步反应式略。(八)解:由于C稳定性:所以只有与相关的产物生成:(九)解:(十)下列各组化合物分别与HBr进行亲电加成反应哪个更容易?试按反应活性大小排列顺序。解:()反应活性顺序:>>>(考虑C稳定性!)()反应活性顺序为:,丁二烯>丁烯>丁炔(考虑C稳定性!)(十一)解:反应活性:()B>C>A  ()A>B>C(C难以形成s顺式构型不反应)(十二)试用简单的化学方法鉴别下列各组化合物:()己烷己烯己炔,己二烯()庚烷庚炔,庚二烯,庚二烯解:()()(十三)选用适当原料通过DielsAlder反应合成下列化合物。解:()()()()()()(十四)解:(A)(B)or(C)(十五)根据以上事实试推测该二聚体的构造式并写出各步反应式。解:该二聚体的构造式为:各步反应式略。第五章芳烃芳香性()写出分子式为CH的单环芳烃的所有同分异构体并命名。解:(二)命名下列化合物:解:()对甲苯基戊烷()(Z)苯基丁烯()硝基氯甲苯(),二甲基萘()氯萘甲酸()甲基蒽()甲基氯苯胺()甲基羟基苯乙酮()羟基溴,苯二磺酸()完成下列各反应式:解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。()()()()()()()()()()()()()()()()(四)用化学方法区别下列各组化合物:()环己烷、环己烯和苯()苯和,,己三烯解:()()(五)写出下列各反应的机理:解:()解:()解:()(六)解:由于氧和氮的电负性均大于碳在亚硝基苯中存在下列电动去的转移:所以亚硝基苯(PhNO)进行亲电取代反应时其活性比苯小NO是第二类定位基。(七)写出下列各化合物一次硝化的主要产物:解:蓝色箭头指向为硝基将要进入的位置:()()()()()()()()()()()()()()()()()()讨论:A.()的一元硝化产物为而不是因为与前者相关的σ络合物中正电荷分散程度更大反应活化能更低:B.()的一元硝化产物为而不是是因为前者的空间障碍小热力学稳定。(八)利用什么二取代苯经亲电取代反应制备纯的下列化合物?解:可用下列二取代苯分别制备题给的各化合物:()()()()(九)将下列各组化合物按其进行硝化反应的难易次序排列:()苯、间二甲苯、甲苯        ()乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯解:() 间二甲苯>甲苯>苯   解释:苯环上甲基越多对苯环致活作用越强越易进行硝化反应。 ()乙酰苯胺>氯苯>苯乙酮解释:连有致活基团的苯环较连有致钝集团的苯环易进行硝化反应。对苯环起致活作用的基团为:NH,NHCOCH且致活作用依次减小。对苯环起致钝作用基团为:ClCOCH且致钝作用依次增强。(十)比较下列各组化合物进行一元溴化反应的相对速率按由大到小排列。解:()一元溴化相对速率:甲苯>苯>溴苯>苯甲酸>硝基苯解释:致活基团为CH致钝集团为BrCOOHNO且致钝作用依次增强。()间二甲苯>对二甲苯>甲苯>对甲基苯甲酸>对苯二甲酸解释:CH对苯环有活化作用且连接越多活化作用越强。两个甲基处于间位的致活效应有协同效应强于处于对位的致活效应COOH有致钝作用。(十一)解:这是-F、-Cl、-Br的吸电子效应与苄基中―CH―的给电子效应共同作用的结果。电负性:F>Cl>Br>H邻、对位电子云密度:甲苯>苄基溴>苄基氯>苄基氟新引入硝基上邻、对位比例:甲苯>苄基溴>苄基氯>苄基氟新引入硝基上间位比例:甲苯<苄基溴<苄基氯<苄基氟(十二)解:硝基是强的吸电子基(I、C)它使苯环上电子云密度大大降低新引入基上间位。(十三)甲苯中的甲基是邻对位定位基然而三氟甲苯中的三氟甲基是间位定位基。试解释之。解:由于氟的电负性特别大导致FC-是吸电子基对苯环只有吸电子效应而无供电子效应具有间位定位效应。(十四)在AlCl催化下苯与过量氯甲烷作用在℃时产物为,,三甲苯而在℃时反应产物却是,,三甲苯。为什么?解:前者是动力学控制反应生成,,三甲苯时反应的活化能较低后者是热力学控制反应得到的,,三甲苯空间障碍小更加稳定。(十五)解:高温条件下反应有利于热力学稳定的产物(间甲苯磺酸)生成。(十六)将下列化合物按酸性由大到小排列成序:()()()()()解:()>()>()>()>()各化合物失去H后得到的碳负离子稳定性顺序为:()>()>()>()>()。碳负离子越稳定H越易离去化合物酸性越强。(十七)下列反应有无错误?若有请予以改正。()解:错。右边苯环由于硝基的引入而致钝第二个硝基应该进入电子云密度较大的、左边的苯环且进入亚甲基的对位。()解:错。FCHCHCH在反应中要重排形成更加稳定的º或º碳正离子产物会异构化。即主要产物应该是:若用BF作催化剂主要产物为应为()解:错。①硝基是致钝基硝基苯不会发生傅克酰基化反应②用ZnHgHCl还原间硝基苯乙酮时不仅羰基还原为亚甲基而且还会将硝基还原为氨基。()解:错。CH=CHCl分子中-Cl和C=C形成多电子pπ共轭体系使CCl具有部分双键性质不易断裂。所以该反应的产物是PhCH(Cl)CH。(十八)用苯、甲苯或萘等有机化合物为主要原料合成下列各化合物:解:()()()()()()()()()()(十九)解:乙酰苯胺溴化时溴原子引入或所形成的活性中间体σ络合物的稳定性大于上时:,二甲基乙酰苯胺溴化时溴原子引入所形成的活性中间体σ络合物的稳定性更强:(二十)解:(二十一)解:由实验式及相对分子质量知该烃的分子式为CH不饱和度为故该烃分子中可能含有个苯环和一个双键。由氧化产物知该烃的结构为:(二十二)解:CH的构造式为:各步反应式:(C)的一对对映体:(二十三)解:各步反应式略。(二十四)解:()、()、()、()有芳香性。()、()、()中的π电子数分别为:、、符合Huckel规则有芳香性()分子中的个苯环(π电子数为)及环丙烯正离子(π电子数为)都有芳香性所以整个分子也有芳香性()、()、()中的π电子数分别为:、、不符合Huckel规则没有芳香性()分子中有一个C是sp杂化整个分子不是环状的离域体系也没有芳香性。(二十五)下列各烃经铂重整会生成那些芳烃?()正庚烷(),二甲基乙烷解:()()第六章立体化学(一)在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中哪些有手性碳原子?解:氯丁烷有四种构造异构体其中氯丁烷中有手性碳:氯戊烷有八种构造异构体其中氯戊烷(C*)甲基氯丁烷(C*)甲基氯丁烷(C*)有手性碳原子:(二)各写出一个能满足下列条件的开链化合物:解:()()(三)解:和和(四)解:不饱和烃是或生成的饱和烃无旋光性。(五)比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项:()沸点()熔点()相对密度()比旋光度()折射率()溶解度()构型解:()、()、()、()、()相同()大小相同方向相反()构型互为对映异构体。(六)解:()、()、()和题中所给的乳酸相同均为R型()为S型。提示:①在Fischer投影式中任意两个基团对调构型改变对调两次构型复原任意三个基团轮换构型不变。②在Fischer投影式中如果最小的基团在竖键上其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时手性碳的构型为R型反之为S型如果最小的基团在横键上其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时手性碳的构型为S型反之为R型(七)解:S型。()、()、()和它是同一化合物。(八)解:甲基戊烷进行氯化可以得到四种一氯代物。其中:甲基氯戊烷有一对对映体:甲基氯戊烷有两对对映体:()()()()()和()是对映体()和()是对映体()和()、()和()、()和()、()和()、是非对映体。(九)解:第二次观察说明第一次观察到的α是°而不是°。(十)解:()(A)(B)(C)(D)(E)()以上各产物都有旋光性。()全部都有同样的构型关系。()都不能预测。(十一)解:()四种:()八种()八种(十二)解:()Yes()No()No()Yes()No()No四种立体异构体等量混合物无旋光性(十三)解:有四种立体异构体:(A)(B)(C)(D)(A)和(C)(B)和(D)是对映异构体(A)和(D)或(B)(B)和(C)或(A)是非对映异构体(A)和(B)(C)和(D)是顺反异构体。(十四)解:分子中有两处可产生构型异一处为双键可产生顺反异构另一处为手性碳可产生旋光异构。其中:(I)和(II)、(II)和(IV)是对映体(I)和(III)、(I)和(IV)、(II)和(III)、(II)和(IV)是非对映体(I)和(III)、(II)和(IV)是顺反异构体。(十五)解:(十六)某烃分子式为CH有一个手性碳原子氧化生成苯甲酸。试写出其结构式。解:CH的结构式为:(十七)解:(十八)解:(A)(B)(十九)解:(A)(B)(C)第七章(一)写出下列分子式所代表的所有同分异构体并用系统命名法命名。()CHCl(并指出°°°卤代烷)()CHBr()CHCl解:()CHCl共有个同分异构体:()CHBr共有个同分异构体:()CHCl共有个同分异构体:(二)用系统命名法命名下列化合物。()()()()()()(三) ,二氯乙烯的(Z)和(E)异构体哪一个熔点较高?哪一个沸点较高?为什么?解:熔点:沸点:原因:顺式异构体具有弱极性分子间偶极偶极相互作用力增加故沸点高而反式异构体比顺式异构体分子的对称性好它在晶格中的排列比顺式异构体紧密故熔点较高。(四)解:()(A)>(B)>(D)>(C)(C)为对称烯烃偶极矩为()(B)>(C)>(A)。(五)解:(六)完成下列反应式:解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。()()()()()()()解释:()()()()()()()()()(七)在下列每一对反应中预测哪一个更快为什么?()解:B>A。I的离去能力大于Cl。()解:B>A。中βC上空间障碍大反应速度慢。()解:A>B。C+稳定性:CHCH=CHCH+ > CH=CHCHCH+()解:A>B 。反应A的C+具有特殊的稳定性:()解:A>B。亲核性:SH>OH。()解:B>A。极性非质子溶剂有利于SN。(P)(八)将下列各组化合物按照对指定试剂的反映活性从大到小排列成序。()在AgNO乙醇溶液中反应:(A)溴丁烷(B)氯丁烷(C)碘丁烷(C)>(A)>(B)()在NaI丙酮溶液中反应:(A)溴丙烯(B)溴乙烯(C)溴乙烷(D)溴丁烷(A)>(C)>(D)>(B)()在KOH醇溶液中反应:(A)>(B)>(C)(九)用化学方法区别下列化合物()解()解:()(A)(B)(C)解:()氯丁烷碘丁烷己烷环己烯解:()(A)氯丙烯(B)氯丙烯(C)苄基氯(D)间氯甲苯(E)氯代环己烷解:(十)完成下列转变()、()题的其它有机原料可任选:()解:()解:或:()解:()解:()解:()解:(十一)在下列各组化合物中选择能满足各题具体要求者并说明理由。()下解:(B)。NO的吸电子共轭效应使对位氟的活性大增。()下列哪一个化合物在乙醇水溶液中放置能形成酸性溶液?(A)(B)解:(A)。苄基型CX键活性远远大于苯基型(苄基型C具有特殊的稳定性)。()下列哪一个与KNH在液氨中反应生成两种产物?(A)(B)(C)解:(B)。(十二)由溴丙烷制备下列化合物:()异丙醇解:(),,,四溴丙烷解:()溴丙烯解:由()题得到的()己炔解:参见()()溴碘丙烷解:参见()(十三)由指定原料合成:()解:()解:()解:()解:(十四)由苯和或甲苯为原料合成下列化合物(其他试剂任选):()解:()解:或者:()解:()解:(十五)解:(十六) 解:()由苯和乙烯合成:()由甲苯合成:(十七)回答下列问题:()解:CHBr和CHBr是伯卤代烷进行碱性水解按SN机理进行。增加水的含量可使溶剂的极性增大不利于SN(CH)CCl是叔卤代烷水解按SN机理进行。增加水的含量使溶剂的极性增大有利于SN()解:(CH)CCHX在进行SN反应时CX键断裂得到不稳定的ºC:(CH)CCH所以SN反应速度很慢(CH)CCHX在进行SN反应时αC上有空间障碍特别大的叔丁基不利于亲核试剂从背面进攻αC所以SN速度也很慢。()解:在浓的乙醇钠的乙醇溶液中反应均按SN机理进行无C无重排在乙醇溶液中加热反应是按照SN机理进行的有C有重排:()解:几种烯丙基氯在含少量水的甲酸(HCOOH)中的溶剂解反应教都是按照SN机理进行的。各自对应的C为:稳定性:(II)’>(IV)’>(I)’>(III)’()解:亲核性:(B)>(C)>(A)原因:三种亲核试剂的中心原子均是氧故其亲核性顺序与碱性一致。()解:I是一个强的亲核试剂和好的离去基团:亲核性:I>OH离去能力:I>Cl()解:增加水的含量减少碱的浓度。()解:,二苯基氯丙烷的构造:苏型的反应:赤型的反应:以上的结果说明E反应的立体化学是离去基团与βH处于反式共平面。()解:顺式较快。因为其过渡态能量较低:()解:因为二者可生成相同的苯炔中间体:(十八)解:(十九)解:(二十)解:(二十一)解:两步反应均按SN机理进行中心碳原子发生两次构型翻转最终仍保持R型。(二十二)解:(二十三)解:(二十四)解:

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