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首页 南昌大学有机化学8 芳烃-1

南昌大学有机化学8 芳烃-1.ppt

南昌大学有机化学8 芳烃-1

精品课件库
2019-06-20 0人阅读 举报 0 0 暂无简介

简介:本文档为《南昌大学有机化学8 芳烃-1ppt》,可适用于综合领域

第八章芳烃芳香性一、芳烃的特点与分类二、芳烃的构造异构和命名三、苯的结构四、芳烃的来源五、芳烃的物理性质六、单环芳烃的化学性质七、苯环上取代反应定位规则八、稠环芳烃九、芳香性十、富勒烯十一、多官能团的命名一、芳烃的特点与分类、芳烃的特点芳烃是芳香族碳氢化合物的简称亦称芳香烃。其显著特点是:A、高度不饱和性B、不易进行加成反应和氧化反应易进行取代反应C、成环原子间的键长趋于平均化D、环型π电子离域体系由n个π电子构成即符合Hückel规则、分类a、单环芳烃b、多环芳烃c、稠环芳烃苯邻二甲苯,二苯乙烷萘乙苯叔丁苯苯乙烯(E),二苯乙烯,,三苯基苯蒽菲二、芳烃构造异构和命名、构造异构分侧链异构和位置异构两种情况:正丁苯侧链异构仲丁苯异丁苯叔丁苯,,三甲苯连三甲苯位置异构,,三甲苯偏三甲苯,,三甲苯均三甲苯、芳烃的命名a单环芳烃常以苯环为母体烷基作为取代基:甲基乙基苯,二甲苯(间二甲苯)乙基丙基苯甲基苯基戊烷b多环芳烃或当侧链较复杂时也可以把苯环作为取代基:,二甲基苯基己烯,二乙烯苯(对二乙烯苯)对苯二乙烯c芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基:苯基(Phenyl)(Ph)苯甲基(苄基)(Benzyl)(Bz)甲苯基邻甲苯基甲苯基间甲苯基甲苯基对甲苯基三、苯的结构CH:正六边形、共平面键角°键长nm(CC:nm,C=C:nm)氢化热低(<x)苯具有特殊稳定性、价键理论:、共振论:四、芳烃的来源、从煤焦油中分离、从石油裂解产物中分离、芳构化、从煤焦油中分离:酚油℃:异丙苯、均四甲苯等萘油℃:萘、甲基萘、二甲基萘等洗油℃:联苯、苊、芴等蒽油℃:蒽、菲等轻油<℃:苯、甲苯、二甲苯、从石油裂解产物中分离:石油裂解产物:气体组分(乙烯、丙烯等)裂解轻油(苯等)裂解重油(烷基苯、烷基萘等)、从芳构化反应得到:烷烃、环烷烃在高温、高压和催化剂作用下经过环化、异构、脱氢形成芳烃五、芳烃物理性质芳烃为液体或固体密度小于有特殊气味、有毒不溶于水易溶于有机溶剂。在二取代苯之中对位异构体对称性高、结晶能大熔点高因此可以利用结晶方法从邻间位异构体中分离对位异构体。苯的核磁共振谱甲苯的核磁共振谱异丙苯CHCH(CH)的核磁共振谱CH(CH)CH甲苯的红外光谱邻二甲苯的红外光谱间二甲苯的红外光谱对二甲苯的红外光谱六、单环芳烃的化学性质、取代反应、芳环上亲电取代反应机理、加成反应、氧化反应、聚合反应、取代反应甲、卤化乙、硝化丙、磺化丁、FriedelCrafts反应戊、氯甲基化甲、卤化反应a.催化剂:FeCl、FeBr、AlCl等b.卤素活性:F>Cl>Br>Ic.芳烃活性:烷基苯>苯>卤代苯芳烃与卤素作用生成卤代芳烃d烷基苯和卤代苯的卤代物主要为邻对位异构体邻氯甲苯和邻溴甲苯的空间效应乙、硝化反应芳烃与混酸作用芳环上H原子被硝基取代生成硝基取代芳烃a硝化剂:浓HNO浓HSO(简称混酸)b底物活性:烷基苯>苯>硝基苯丙、磺化反应芳烃与浓HSO作用芳环上H原子被磺(酸)基SOH取代生成芳磺酸a磺化剂:浓HSO或发烟HSOb底物活性:烷基苯>苯>苯磺酸℃℃丁、FriedelCrafts反应在催化剂作用下芳烃中芳环上氢原子被烷基或酰基取代的反应b常用烷基化剂:卤代烃、烯烃(醇)c常用酰基化剂:酰卤、酸酐(酸)d芳环上不能连有强吸电基(NO、CN、COR、SOR)e烷基化对吸电基更敏感a常用催化剂:AlCL、FeCl、ZnCl、(HF、BF、HSO)f烷基化时易发生多烷基化、可逆、重排反应g酰基化不可逆产物单一戊、氯甲基化在无水ZnCl存在下芳烃与甲醛及HCl作用芳环上氢原子被氯甲基(CHCl)取代与烷基化反应相似芳环上不能连有强吸电基。实际操作中可以用多聚或三聚甲醛代替甲醛CHCl可以方便的转化为CH、CHOH、CHCN、CHCOOH、CHN(CH)、芳环上亲电取代反应机理甲、硝化乙、卤化丙、磺化丁、烷基化和酰基化戊、氯甲基化π络合物σ络合物取代苯甲、硝化反应机理乙、卤化反应机理丙、磺化反应机理丁、烷基化和酰基化机理戊、氯甲基化机理、加成反应甲、加氢乙、加氯六六六有多少种立体异构体?种、氧化反应顺丁烯二酸酐(顺酐)目前工业上常采用丁烯或丁烷催化氧化法制顺酐。顺酐是不饱和树脂工业的重要原料。含有αH的烷基苯进行氧化时烷基侧链被氧化为羧基。常用氧化剂为KMnO、浓HNO、KCrOHSO甲苯或多甲基苯的氧化有重大工业意义。常用氧化剂为空气催化剂为VO或Co、Mn的羧酸盐。苯甲酸钠是常用食品、饮料防腐剂(国产可乐、雪碧以及火腿中常添加之)易代谢一般不产生永久毒性。但也有文献怀疑其有致癌作用!对苯二甲酸是合成聚酯的重要工业原料苯酐用于制备不饱和树脂均苯四甲酸二酐用于制备聚酰亚胺树脂。脱氢反应苯乙烯是合成丁苯橡胶、聚苯乙烯等的重要单体也是不饱和树脂的稀释剂与交联剂。、聚合反应聚苯乙烯用于制备泡沫塑料聚苯用于制备耐高温、导电、润滑材料。

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