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实验 肉桂酸的合成-20110613.doc

实验 肉桂酸的合成-20110613

厌倦这种生活
2019-02-08 0人阅读 举报 0 0 暂无简介

简介:本文档为《实验 肉桂酸的合成-20110613doc》,可适用于高等教育领域

实验四桂皮酰哌啶中间体桂皮酸的合成一、实验目的、了解通过珀金(Perkin)反应制备肉桂酸(又称桂皮酸)的基本原理和方法。、掌握空气冷凝管回流和水蒸气蒸馏操作。、进一步熟悉巩固减压过滤、重结晶操作。二、实验原理这是一个典型的Perkin反应:芳香醛与乙酸酐在碱性催化剂的作用下进行羟醛缩合脱水生成αβ不饱和芳香酸。水蒸气蒸馏原理将水蒸气连续通入含有可挥发物质A的混合液达到相平衡时气相含有水蒸气成分和A气相的总压等于水蒸气和A分压之和。当气相总压等于外压时液体A便在远低于组分A的正常沸点的温度下沸腾组分A随水蒸气蒸出。水蒸气蒸馏法只适用于具有挥发性的能随水蒸气蒸馏而不被破坏与水不发生反应且难溶或不溶于水的成分的提取。此类成分的沸点多在℃以上与水不相混溶或仅微溶并在℃左右有一定的蒸气压。当与水在一起加热时其蒸气压和水的蒸气压总和为一个大气压时液体就开始沸腾水蒸气将挥发性物质一并带出。三、实验材料与设备表 玻璃仪器及规格名称规格数量锥形瓶ml三颈瓶ml三颈瓶ml直形冷凝管干燥管(连有导气管)接引管温度计℃量筒ml量筒ml烧杯ml烧杯ml若干抽滤瓶滴管ml   表 设备型号及规格设备名称型号厂家水蒸气蒸馏装置HXD上海华征特种锅炉制造有限公司电热恒温鼓风干燥箱DHGA上海精宏实验设备有限公司真空干燥箱DZF上海精宏实验设备有限公司集热式恒温加热磁力搅拌器DFS郑州长城科工贸有限公司磁力搅拌器A郑州长城科工贸有限公司电子天平e=d塞多丽斯科学仪器有限公司循环水真空泵SHBⅢ郑州长城科工贸有限公司显微熔点仪SGWX上海精密科学仪器有限公司   表 试剂及规格名称厂家规格用量无水氯化钙上海豪恩化工有限公司分析纯适量苯甲醛天津市大茂化学试剂厂分析纯ml无水醋酸酐广东汕头市西陇化工厂分析纯ARml无水醋酸钾浙江三鹰化学试剂有限公司分析纯g碳酸钠中国上海试剂总厂分析纯g二甲基硅油天津市大茂化学试剂厂分析纯ARml无水乙醇浙江三鹰化学试剂有限司出品分析纯适量浓盐酸衡阳市凯信化工试剂有限公司分析纯AR适量    四、实验操作步骤实验前准备:预干燥相关仪器并且准备水蒸气发生装置在mL三口圆底烧瓶中加入转子摩尔比(苯甲醛:醋酐)为:根据苯甲醛性质(ρ=gcmM=)和醋酐性质(ρ=gcmM=)确定其体积即mL苯甲醛和mL乙酐加入g无水醋酸钾,振荡使三者混合。装上温度计(量程为℃)和直形冷凝管及氯化钙干燥管在油浴上加热回流使之溶解维持油浴温度℃慢慢加热h然后升温至℃加热h(内温约~℃)。图苯甲醛蒸馏装置图、反应毕稍冷(℃)倒入mL左右热水一边摇一边慢慢加入适量固体碳酸钠(约g)调pH约为然后倒入盛有mL热水的圆底烧瓶中进行水蒸汽蒸馏待没有闻到明显的苦杏仁气味时用装有清水的锥形瓶替换原来的接收瓶直至观察到不再有明显的水油混合现象时结束蒸馏过程。剩余液中加入约勺活性炭加热回流min。趁热过滤。将滤液小心用浓HCl滴加酸化使溶液呈现明显酸性(PH接近)边加边搅拌用冰水冷却得到糊状物抽滤取滤液继续放至冰水中此时有明显的结晶现象待肉桂酸全部析出第二次抽滤收集结晶并以少过冷水洗涤结晶合并两次滤渣。粗测熔点为℃。配制一定量稀乙醇溶液(水醇体积比:)进行重结晶第一次。先加乙醇至第一次重结晶后的产品中加热使固体全部溶解然后慢慢加水直到溶液呈过饱和状态然后滴加一滴乙醇使其溶解进行第二次重结晶。抽滤干燥得精制产品质量为g熔点为℃图 水蒸气蒸馏装置五、注意事项加热回流时要使反应液始终保持微沸状态反应温度严格控制在~℃之间。反应时间约~min。水蒸气蒸馏:()操作前,仔细检查整套装置的严密性。()先打开T型管的止水夹,待有蒸汽逸出时再旋紧止水夹。()控制馏出液的流出速度以~滴秒为宜。()随时注意安全管的水位若有异常现象先打开止水夹再移开热源检查、排除故障后方可继续蒸馏。()蒸馏结束后先打开止水夹再停止加热以防倒吸。  活性炭脱色后要趁热过滤。用浓HCl酸化时要酸化至呈明显酸性。若滤液过多先浓缩至ml左右再进行酸化。六、现象记录现象记录现象解释及注意事项在三口烧瓶中加入药品后白色固体分散于溶剂中加热回流后体系有黄色状物质颜色越来越深反应终点为棕黄色a所用的仪器必须充分干燥。因为乙酸酐遇水即水解成乙酸无水碳酸钾也极易吸潮。b肉桂酸纯品颜色为黄色故可推测反应体系终点为黄色是因为肉桂酸溶于热水中的原因。c由于直形冷凝管冷凝时效果不大好蒸气一直往上窜而不回流故接入冷凝水这种做法理论上是存在一定的安全隐患的稍冷加入ml左右热水边摇边加入适量碳酸钠固体产生气体并且碳酸钠颗粒聚集于底部a加入碳酸钠是利用碱将肉桂酸成盐进入水相而苯甲醛仍停留于有机相这防止了肉桂酸和苯甲醛在水蒸气蒸馏时产生共沸而无法分离的结果另一方面和体系里的残余酸反应释放出COb用碳酸钠的效果并不好无法将PH调至我认为这主要因为加入的碳酸钠在使肉桂酸成盐后热水已达饱和状态如欲使其溶解或者提高温度或者增加热水的量c原本的体系是无水体系为了使肉桂酸成盐后能有溶剂将之溶解提前加入热水倒入盛有ml热水的圆底烧瓶内进行水蒸气蒸馏碳酸钠固体逐渐溶解。维持油浴锅内温度为℃左右。a水蒸气蒸馏的主要目的是为了蒸去苯甲醛它利用了苯甲醛与水不互溶、不发生反应在℃左右有一定的蒸气压的特性b水蒸气在流动过程中一部分会在圆底烧瓶和T形管内冷凝下来另一部分和苯甲醛一同蒸出加入ml热水使烧瓶内不会剩余太多的空间使水蒸气冷凝从而保证蒸馏过程的连续进行冷凝速度为滴秒这时接收瓶可以收集到浑浊略呈乳白色的混合溶液能闻到明显的苦杏仁气味且水蒸气不会在流动过程中发生过多的冷凝a得到乳白色的混合溶液是因为苯甲醛微溶于水液滴分散于水中会发生轻微的乳化作用b在这个过程中如果水蒸气通入速度过快在三颈瓶内停留时间很短来不及和苯甲醛形成共沸物即直接作为馏出液流出。静置剩余液溶液为黄色在隔夜后发现有黄色结晶析出a此黄色结晶为肉桂酸这是根据肉桂酸不溶于冷水的性质而推测的这部分肉桂酸为由于PH未调至而未成盐的肉桂酸b溶液为黄色体系里含有肉桂酸钠盐用浓盐酸滴加酸化滴加少量时有白色絮状物析出这时仍未达到酸性体系后来调至明显酸性时变为奶黄色糊状物抽滤取滤液继续放至冰水中析出淡黄色晶体的现象合并两次滤渣。粗测熔点为℃。得到糊状物是因为得到的晶体过多呈稠状物后取滤液析晶则此时晶体量较少能明显地观察到晶状物。对肉桂酸精制进行两次重结晶均能得到黄色针状晶体这两次重结晶过程中用到的乙醇和水的比例是不同的。最后得到产物g,熔点为℃之所以两种重结晶方法使用的乙醇和水的比例不同我认为:用第二种重结晶方法时由于乙醇和水是分别加入的在加入时体系的温度是不同的导致溶解度也不同从而加入的比例发生变化  七、结果分析与讨论在此次反应中醋酐是过量的故计算产率以苯甲醛的摩尔量作为基准。肉桂酸与苯甲醛的摩尔比为故肉桂酸的摩尔量为mol肉桂酸摩尔质量为gmol故其理论质量为*=g收率为=熔点为℃较接近纯物质的熔点℃故制得的晶体是比较纯的。产率比较低这是因为()本次使用的原料是未新蒸的苯甲醛由于它可能含有苯甲酸故而影响到产率()水蒸气蒸馏前调PH时调不到对产率有较大的影响部分肉桂酸是未成盐的它将存在于有机相中和苯甲醛互溶它有可能和水蒸气发生共沸形成共沸混合物也有可能被苯甲醛挟带走从而造成损失()苯甲醛没有被完全蒸去影响了最终的收率。八、心得体会醋酐是过量的为了保证反应完全。此次实验油浴温度高故不能在无人看守的状态下让油浴锅呈加热状态会有危险。空气冷凝管与球形冷凝管、直形冷凝管的比较:空气冷凝管直形冷凝管主要是蒸出产物时使用(包括蒸馏和分馏)当蒸馏物沸点超过度时一般使用空气冷凝管以免直形冷凝管通水冷却导致玻璃温差大而炸裂球形冷凝管主要用于回流蒸气冷凝后又流回反应体系冷凝面积较直形冷凝管大冷凝效率稍高蛇形冷凝管主要用于冷凝收集沸点偏低的蒸馏产物蛇形回流冷凝管主要用于沸点低的液体回流。T形管下面的螺旋夹的位置不宜太高也不宜太低即需控制橡皮管的长度太高则一有冷凝水蓄积就需调节比较麻烦太低则会使气体冷凝于橡皮管内将达不到水蒸气蒸馏的目的。由于羧酸酐是活性较弱的亚甲基化合物(酰化剂)而催化剂无水碳酸钾(或醋酸钾)又是弱碱所以反应温度要求较高(℃)附录:化合物名称分子量性状比重(d)熔点(℃)沸点(℃)折光率(n)溶解度水乙醇乙醚苯甲醛无色液体-溶溶乙酸酐无色液体-水解水解溶肉桂酸单斜晶棱柱体~  溶热水易溶          

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